CH156942A - Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH156942A CH156942A CH156942DA CH156942A CH 156942 A CH156942 A CH 156942A CH 156942D A CH156942D A CH 156942DA CH 156942 A CH156942 A CH 156942A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dye
- vat
- vat dye
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- MTRWTMYOCNSEJM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C=CC3=NC4=CC(CC=C4C=C3C21)=O.C2=CC=CC=1C(C3=CC=CC=C3C(C21)=O)=O Chemical class C1=CC=CC=2C=CC3=NC4=CC(CC=C4C=C3C21)=O.C2=CC=CC=1C(C3=CC=CC=C3C(C21)=O)=O MTRWTMYOCNSEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHLRCPOFSPCJPL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-9,10-dioxoanthracene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(C(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 ZHLRCPOFSPCJPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthra- chinonbenzakridonreihe beschrieben, bei dem eine Verbindung der allgemeinen Formel:
EMI0001.0006
wobei -0R einen bei der Kondensation sich abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon densierend wirkenden Mittel behandelt wird.
Es wurde nun gefunden, dass man in analoger Weise ebenfalls einen wertvollen Küpenfarbstoff der Anthrachinonbenzakridon- reihe erhalten kann, wenn man eine Ver bindung der allgemeinen Formel:
EMI0001.0011
wobei -0R einen bei der Kondensation sich abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon densierend wirkenden Mittel behandelt.
Der so erhaltene Farbstoff ist ein Ge misch der beiden möglichen Isomeren des Bz. 2- und des Bz. 4-Monochloranthrachinon- 2.1-benzakridons und färbt die pflanzliche Faser aus violetter Küpe in blauroten Tönen.
Den Ausgangskörper kann man erhalten durch Kondensation von 1-Aminoantbrachirron- 2-karbonsäure mit 1.3-Dichlorbenzol oder von 1-Halogen- oder 1-Nitroanthrachinorr-2- karbonsäure mit m-Chloranilin. An Stelle der genannten Karbonsäuren kann man auch ihre Ester verwenden, in welchem Falle beim Ringschluss zum Akridonderivat der Alkohol rest abgespalten wird.
<I>Beispiel:</I> 28,6 Teile 1-Chloranthrachinon-2-karbon- säure werden in 250 Teilen Trichlorbenzol nach Zugabe von 16 Teilen m-Chloranilin und 10 Teilen wasserfreier Borsäure unter Rühren so lange zum Sieden erhitzt, bis keine unveränderte 1-Chloranthrachinon-2- karbonsäure mehr nachgewiesen werden kann. Nach dem Erkalten saugt man das erhaltene Reaktionsprodukt ab, das der Hauptsache nach die 1-m-Chloranilidoanthrachinon-2-kar- bonsäure darstellt.
Zur Überführung in das entsprechende Akridonderivat löst man 10 Teile des Re aktionsproduktes in 100 Teilen Ohlorsulfon- säure und rührt so lange bei 40 C, bis eine entnommene Probe mit alkalischer Hydro- sulfitlösung eine violette Küpe liefert.
Die Umsetzung der 1-Chloranthrachinon-2-karbon- säure mit m-Chloranilin und der Akridon- ringschluss können auch in einer Operation vereinigt werden, wenn man beispielsweise die Reaktion in Nitrobenzol ausführt und nach Bildung der 1-m-Chloranilidoanthra- chinon-2-karbonsäure Phosphorpentachlorid zu gibt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonbenzakridonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der allgemeinen Formel: EMI0002.0030 wobei -0R einen bei der Kondensation sich abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon densierend wirkenden Mittel behandelt. Der so erhaltene Farbstoff ist ein Ge misch der beiden möglichen Isomeren, des Bz. 2- und des Bz. 4-Monochloranthrachinon- 2.1-benzakridons und färbt aus violetter Küpe die pflanzliche Faser in blauroten Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB156942X | 1930-03-17 | ||
| CH153490T | 1931-02-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH156942A true CH156942A (de) | 1932-08-31 |
Family
ID=25716225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH156942D CH156942A (de) | 1930-03-17 | 1931-02-24 | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH156942A (de) |
-
1931
- 1931-02-24 CH CH156942D patent/CH156942A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH156942A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE630218C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH156944A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE599795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| CH156943A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE548681C (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE355491C (de) | Verfahren zur Herstellung von anthrachinonylierten Safraninen | |
| AT153495B (de) | Verfahren zur Herstellung von N.N'-Dialkyldipyrazolanthronylen. | |
| AT45604B (de) | Verfahren zur Darstellung von Leukokörpern indigoider Farbstoffe. | |
| AT61471B (de) | Verfahren zur Darstellung β-phenoxylierter Wollfarbstoffe. | |
| CH153490A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonbenzakridonreihe. | |
| DE579894C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen und Zwischenprodukten der Anthrachinonreihe | |
| CH156946A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH162916A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH183384A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH156945A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH173744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH111931A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes aus Nitrodibenzanthron. | |
| CH132905A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1 . 2-Benzanthrachinon-peri-dicarbonsäureanhydrid. | |
| CH120720A (de) | Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthron. | |
| CH185151A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH158240A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,1-Naphththioindoxyl-4-karbonsäure. | |
| CH178821A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH143210A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Benzanthronreihe. | |
| CH210203A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. |