CH159529A - Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-4-oxy-5-methoxybenzol-1-arsinsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     3-Amino-4-oxy-5-methoxybenzol-l-arsinsäure.       Es wurde gefunden, dass man     amino-          sabstituierte        l.-Oxy-2'-methoxybenzolarsinsäu-          ren    durch Reduktion der entsprechenden       1-Oxy-2-methoxynitrobenzolarsinsäuren,    die  nach bekannten     Methoden    dargestellt werden,  erhalten kann. Die Verfahrensprodukte sind  zur Bekämpfung von     Protozoenkrankheiten     ausserordentlich geeignet. Die neuen Ver  bindungen sind,     peroral    gegeben, verhältnis  mässig wenig giftig,     "haben    dabei aber recht  gute Heilwirkung.

   So ist zum Beispiel die  Dos.     tol.    der     3-Amino-4-oxy-5-methoxyben-          zol-1-arsinsäure    je kg Kaninchen mehr als  500     mgr    per os. Schon 25     mgr    heilen Ka  ninchensyphilis     glatt,    so dass sich ein Index  von mehr als     '/"    ergibt.

   Dies war nicht  vorauszusehen, da nach Berichte 47, 1914,  S. 996, die     CH,0-Gruppe        distherapeutisch    ist  und auch die in Berichte 48, 1915, S.<B>513</B>  und<B>521</B>     erwähnte    2     Methoxy-4-oxy-5-amino-          benzol-l-arsinsäure    keine brauchbare Wir  kung zeigt.    Die     Arsinsäuren    können zu     Arsinoxyden,          Arsenobenzolen    oder     Arsinen    reduziert wer  den.  



  Gegenstand der     vorliegenden        Erfindung     ist ein Verfahren zur Darstellung von     3-          Amino    -4-     oxy-    5-     methoxybenzol    -l-     arsinsäure,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  3-     Nitro    -4-     oxy-5-        methoxybenzol    -l-     arsinsäure     der Reduktion unterwirft.  



  Die neue Verbindung soll zur Bekämp  fung von     Protozoenkrankheiten    verwendet  werden; sie löst sich in Alkalien und Mi  neralsäuren, ferner ist sie leicht löslich in  Wasser,     Methyl-    und Äthylalkohol. Sie lässt  sich nach bekannten     Methoden    zum     Arseno-          benzol,        Arsinoxyd    oder     Arsin    reduzieren.  



  <I>Beispiel:</I>  15     gr        3-Nitro-4-oxy-5-methoxybenzol-l-          arsinsäure,    erhalten aus     5-Nitro-2-acetyl-          aminoanisol    durch Austausch der     Acetyl-          aminogruppe    gegen     Hydorxyl,    Reduktion der           Nitrogruppe    zur     Aminogruppe    und Ersatz  letzterer durch den     Arsinsäurerest    und dar  auffolgendes Nitrieren der so erhaltenen     4-          Oxy-5-methoxybenzol-l-arsinsäure,

      werden in  150 cm' Wasser und 50     em3    10 n Natron  lauge gelöst. Zur Lösung gibt man unter  lebhaftem Rühren 35     gr        Natriumhydrosulfit.     Die filtrierte Lösung     wird    mit 31 cm' Eis  essig angesäuert, wobei die     3-Amino-4-oxy-          5-methoxybenzol-l-arsinsäure    in Form ihres       Natriumsalzes    ausfällt. Durch Auflösen in  Salzsäure und Abstumpfen der so erhaltenen       Lösung    auf     kongoneutral    erhält man die  freie Säure.

   Die Ausbeute beträgt 70 bis       75%.    Die     3-Amino-4-oxy-5-methoxybenzol-          1-arsisäure    löst sich in     Alkalien    und Mineral  säuren, ferner leicht in Wasser,     Methyl-    und  Äthylalkohol. Sie lässt sich zum     Arsenoben-          zol,        Arsinoxyd    oder     Arsin    reduzieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3-Amino- 4 - oxy - 5 - methoxybenzol - 1- arsinsäure, da durch gekennzeichnet, dass man 3-Nitro-4- oxy-5-methoxybenzol-l-arsinsäure der Reduk tion unterwirft. Die neue Verbindung soll zur Bekämp fung von Protozoenkrankheiten verwendet werden; sie löst sich in Alkalien und Mi neralsäuren, ferner ist sie leicht löslich in Wasser, Methyl- und Äthylalkohol.

   Sie lässt sich nach bekannten Methoden zum Arseno- benzol, Arsinoxyd oder Arsin reduzieren. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Natriumhydrosulfit ausführt.