CH161753A - Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxy-4-methoxybenzol-1-arsinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxy-4-methoxybenzol-1-arsinsäure.Info
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Description
verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-ogy-4-methogybenzol-l-arsinsänre. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 2 Amino-3-oxy-4-methoxybenzol-l-arsinsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2 - Nitro - 3 - oxy- 4 - methoxyb enzol -1- arsinsäure der Reduktion unterwirft.
Die neue Verbindung ist zur Bekämpfung von Protozoenkrankheiten geeignet; sie löst sich in Alkalien und Mineralsäuren, ferner ist sie leicht löslich in Wasser und Methyl alkohol. Sie lässt sich nach bekannten Me thoden zum Arsenobenzol, Arsinogyd oder Arsin reduzieren.
<I>Beispiel:</I> 1-Metlioxy-2-nitro-4-aminoberizol wird in der üblichen Weise dianotiert und arseniert. Die entstandene 3-Nitro-4-methoxybenzol- 1-arsinsäure wird mit der berechneten Menge Hydrosulfit zur Aminosäure reduziert und dann acetyliert. Durch Nitrieren der 3-Acetylamino- 4-methogybenzol-l-arsinsäure erhält man die 2-Nitro-3-acetylamino-4-inethoxybenzol-l-ar- sinsäure. Bei der Behandlung dieser Säure (10 gr)
mit starker Natronlauge (20 cm,' Na tronlauge 451' B6 und 10 cm' Wasser) bei 90-95o C wird zu gleicher Zeit sowohl die Acetylgruppe als auch Ammoniak abgespalten unter Bildung der 2-Nitro-3-oxy-4-methoxyben- zol-l-arsirisäure. Ausbeute etwa 70% der Theo- rie. Durch Reduktion mit Hydrosulfit gelangt man zur 2-Amino-3-ogy-4-methoxybenzol- 1-arsinsäure. Diese löst sich in Alkali,
Mine ralsäure, Wasser und Methylalkohol. Sie lässt sich nach bekannten Methoden zum Arseno- benzol, Arsinoxyd oder Arsin reduzieren.
Die als Ausgangsmaterial dienende 2-Ni- tro-3-oxy-4-methoxybenzol-l-arsinsäure kann auch von 1-Methoxy-'-acetylaminobenzol aus gehend erhalten werden. Dieses wird nitriert, reduziert, dianotiert und in der üblichen Weise mit arseniger Säure zur 3-Acetylamino-4- methoxybenzol-l-arsinsäure umgesetzt. Beim Nitrieren dieser Verbindung tritt die Nitro- gruppe in die 2-Stellung ein. Die weitere Aufarbeitung zur 2-Amino-3-ogy-4-methogy- benzol-l-arsinsäure erfolgt in der oben ange gebenen Weise.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- 3-oxy-4-methogybenzol-l-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Nitro-3-ogy-4- methogybenzol-l-arsinsäure der Reduktion unterwirft. Die neue Verbindung ist zur Bekämpfung von Protozoenkrankheiten geeignet; sie löst sich in Alkalien und Mineralsäuren, ferner ist sie leicht löslich in Wasser und Methyl alkohol. Sie lässt sich nach bekannten Me thoden zum Arsenobenzol, Arsinogyd oder Arsin reduzieren.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion mit Natriumhydrosulfit ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE161753X | 1931-01-10 | ||
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| CH161753A true CH161753A (de) | 1933-05-15 |
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