CH159940A - Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diaminostilben-3,3'-dikarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4,4'-Diaminostilben-3,3'-dikarbonsiiure.       Es wurde gefunden, dass man     4,4'-Diamino-          stilben-3,3'-dikarbonsäui-e    herstellen kann, in  dem man     3-Karboxy-4-nitro-l-methylbenzol     mit oxydierenden Mitteln behandelt und die       gebildete4,4'-Dinitrostilben-3,3'-dikarbonsäure     reduziert.  



  Die so erhaltene     4,4'-Diaminostilbeii-3,3'-          dikarbonsäure    stellt ein hell     rötlichbraunes     Pulver dar, das in Alkohol, Soda und Natron  lauge löslich ist; sie ist ein wertvolles Zwi  schenprodukt für die Herstellung von     Parb-          stoffen.     



  <I>Beispiel:</I>  100 Teile     3-garboxy-4-nitro-l-methyl-          benzol    werden in 350 Teilen Wasser unter  Zusatz von 73,5 Teilen 30     %iger    Natronlauge  gelöst. Zu der auf 50-55 0 erwärmten Lösung  lässt man im Verlaufe von 4-6 Stunden ein       Gemisch        von        1450        Teilen        12%iger        Natrium-          hypochloritlösung        und        1600        Teilen        30        %iger     Natronlauge zufliessen.

   Nach einiger Zeit be  ginnt sich das     Natriumsalz    der     4,4'-Dinitro-          stilben-3,3'-dikarbonsäure    als kristalliner Nie-         derschlag    von hellgelber Farbe abzuscheiden.  Nach beendetem Zulaufen wird die Temperatur  noch während einiger Zeit auf     50-550    ge  halten; hierauf lässt man erkalten,     filtriert    ab,  wäscht mit etwas konzentrierter Kochsalz  lösung nach und führt das     Natriumsalz    durch  Behandeln mit verdünnter Salzsäure in die  freie     Dikarbonsäure    über.

   Die so dargestellte       4,4'-Dinitrostilben-3,3'-dikarbonsäure    stellt in  getrocknetem Zustand ein     grünlichgelbes     Pulver dar, das in Wasser sehr schwer lös  lich ist. Aus siedendem     Nitrobenzol    kristalli  siert schmilzt es über<B>280'.</B>  



  17,9 Teile der so erhaltenen     Dikarbon-          säure    werden in 100 Teilen heissem Wasser  unter Zusatz von 13 Teilen 30     0%iger    Natron  lauge gelöst und nach Zugabe einer Lösung  von 48 Teilen kristallisiertem Schwefelnatrium  in 120 Teilen Wasser einige Minuten zum  Kochen erhitzt; hierauf lässt man noch etwa  eine Stunde bei 80 0 rühren. Man säuert in  der Hitze mit verdünnter Salzsäure an, lässt  hierauf erkalten, neutralisiert mit Natrium-           acetat    bis Kongopapier nur noch sehr schwach  blau gefärbt wird und filtriert ab.

   Zum Ent  fernen von Schwefel wird aus Soda oder ver  dünnter Lauge umgefällt und die erhaltene     4,4'-          Diaminostilben-3,3'-dikarbonsäure    getrocknet.  



  Zu derselben     4,4'-Diaminostilben-3,3'-          dikarbonsäure    gelangt man, wenn man statt       Natriumhypochlorit    andere oxydierende Mittel,  wie beispielsweise Salpetersäure, Kalium  permanganat oder     Alkalibichromat    verwendet,  oder wenn man die Reduktion statt mit  Schwefelnatrium unter Verwendung von Eisen  oder Zink unter Zusatz einer Säure oder von       Zinnchlorür    durchführt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dia- minostilben-3,3'-dikarbonsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man 3-Karboxy-4-nitro-l- methylbenzol mit oxydierenden Mitteln be handelt und die gebildete 4,4'-Dinitrostilben- 3,3'-dikarbonsäure reduziert. Die so erhaltene 4,4'-Diaminostilben-3,3'- dikarbonsäure stellt ein hell rötlichbraunes Pulver dar, das in Alkohol, Soda und Natron lauge löslich ist; sie ist ein wertvolles Zwi schenprodukt für die Herstellung von Farb stoffen.