CH256772A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.Info
- Publication number
- CH256772A CH256772A CH256772DA CH256772A CH 256772 A CH256772 A CH 256772A CH 256772D A CH256772D A CH 256772DA CH 256772 A CH256772 A CH 256772A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- anthraquinone derivative
- carbazolating
- parts
- derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000036647 reaction Effects 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- -1 sodium chloride Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CNSNLRXGBRBCAU-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1,4-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(Cl)C=CC(Cl)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N CNSNLRXGBRBCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- YZDOCZIVQJMSSL-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid pyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClO.ClC(=O)C1=CC=CN=C1 YZDOCZIVQJMSSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/26—Carbazoles of the anthracene series
- C09B5/28—Anthrimide carbazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 250662. Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Es wurde gefunden, @dass ein wertvolles Anthrachinonderivat hergestellt werden kann. wenn man das Trianthrimid der Formel
EMI0001.0005
mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein Kü- penfarbstoff, der pflanzliche Fasern aus brau ner Küpe in echten braunen Tönen färbt.
Das als Ausgangsstoff für das vorliegende Verfahren verwendete Trianthrimid kann bei spielsweise aus 1,4-Dihalogen-5-nikotinoyl- aminoanthrachinonen durch Umsetzung mit 2 Mol 1-Aminoanthrachinon in bekannter Weise erhalten werden. Als carbazolierende Mittel seien beispielsweise Aluminiumchlorid r.nd Titantetrachlorid genannt. Diese Mittel können für sich allein oder in Mischung bzw.
Verbindung mit Salzen wie Natriumchlorid, tertiären aromatischen Basen wie Pyridin oder Dimethylanilin, Nitrobenzolen, Ammoniak; organischen Nitrilen, organischen und an organischen Säurechloriden und Schwefel dioxyd verwendet werden. Soweit sich bei der Behandlung mit carbazolierenden Mitteln wasserstoffreichere Verbindungen: (Hydrover- bindungen) bilden, ist es vorteilhaft, die er haltenen Produkte einer oxydierenden Be handlung zu unterwerfen, was z.
B. durch Behandeln mit Alkalihypochloritlösung, mit Natriumnitritlösung in saurem Medium oder mit Perboratlösung geschehen kann. <I>Beispiel:
</I> <B>19,8</B> Teile des Reaktionsproduktes. aus je 1 Mol 1,4-Dichlor-5-aminoanthrachinon und Nikotinsäurechlorid-Chlörhydrat (grüngelbes Kristallpulver vom Smp. 148 bis 152 ), 25 Teile 1-Aminoanthrachinon, 15 Teile Na triumcarbonat, 1 Teil Kupferchlorür @ und 200 Teile Naphthalin werden 15 Stunden zum Sieden erhitzt. Die Reaktionsmasse wird dann bei etwa 180 mit 400 Teilen Chlorbenzol ver dünnt.
Das kristallisierte Reaktionsprodukt wird nun bei 50 bis 55 abfiltriert, mit Chlor benzol gewaschen, der Presskuchen der Was serdampf destillation- unterworfen und die neue Verbindung durch Filtration isoliert. Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gras grüner Farbe.
In 80 Gewichtsteile Pyridin werden bei 50 bis 100 langsam 40 Gewichtsteile gemah lenes, wasserfreies Aluminiumchlorid einge- tragen. Bei etwa 100 trägt man nun in diese Schmelze 20 Gewichtsteile des Trianthrimides aus 1 Mol 1,
4-Dichlor-5-nikotinoylamino- anthracbinon und 2 Mol 1-Aminoanthraohinon ein. Man erhitzt nun eine Stunde zum Sie den und trägt dann die Schmelze auf ver dünnte Natronlauge aus. Nach dem Abdestil- Tieren .des Pyridins kann der neue Farbstoff durch Filtration isoliert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Trianthrimid der Formel EMI0002.0016 mit carbazolierenden Mitteln behandelt. Das neue Anthrachinonderivat ist ein. gü-- penfarbstoff, der pflanzliche Fasern. aus brau ner güpe in echten braunen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren, gemäss Patentanspruch, ge- l@ennzeichnet durch die Verwendung von Alu miniumchlorid als carbazolierendes Mittel. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch,die Vornahme der Reak tion in einer tertiären Base.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH256772T | 1942-04-18 | ||
| CH250662T | 1943-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH256772A true CH256772A (de) | 1948-08-31 |
Family
ID=25729469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH256772D CH256772A (de) | 1942-04-18 | 1942-04-18 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH256772A (de) |
-
1942
- 1942-04-18 CH CH256772D patent/CH256772A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH256773A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH250662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH256775A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| DE470503C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| CH256769A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH256770A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH256774A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| AT102533B (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| CH256771A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| DE515331C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthracenreihe | |
| CH258193A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH257944A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE430542C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kuepenfarbstoffes der Anthrachinonreihe | |
| CH308489A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. | |
| CH285011A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. | |
| DE507210C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonen, insbesondere Alizarin | |
| CH285012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chinazolinderivates. | |
| CH257941A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH251805A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH198714A (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen. | |
| CH214180A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE1042792B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH308802A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308803A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH192028A (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxychrysen-8-carbonsäure. |