CH161223A - Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol.Info
- Publication number
- CH161223A CH161223A CH161223DA CH161223A CH 161223 A CH161223 A CH 161223A CH 161223D A CH161223D A CH 161223DA CH 161223 A CH161223 A CH 161223A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- aminocarbazole
- preparation
- acidic
- acid
- triaminodiphenyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- IGLKULAEHPBIJL-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazol-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(N)C=C3NC2=C1 IGLKULAEHPBIJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 3
- 150000008043 acidic salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 by sulfation Natural products 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 2-Aminoearbazol. Die Darstellung von in 2-Stellung bezw. 2,7-Stellung substituierten Carbazolen stösst praktisch auf bedeutende Schwierigkeiten, weil durch direkte Substitution des Carba- zols, wie zum Beispiel durch Sulfierung, Ni trierung, Chlorierung, usw. die 2- bezw. 2,7 Substitutionsprodukte des Carbazols nicht erhalten werden können.
Es wurde nun gefunden, dass man auf verhältnismässig einfache und billige Art und Weise aus der durch das Verfahren des schweiz. Patentes Nr. 156454 zugänglich ge wordenen 2,2',4'-Triaminodiphenyl-4-.sulfo- säure, das 2-Aminocarbazol erhalten kann, wenn man diese Triaminodiphenyl-4-sulfo- säure unter Druck in Gegenwart von sauer reagierenden Stoffen, wie verdünnter Mi neralsäure oder sauren Salzen, auf Tempera turen von etwa. 180 bis 200 C erhitzt.
Diese Umsetzungsreaktion kann durch Zusatz von Katalysatoren, zum Beispiel ZnCh, A1C13, BaCI@ günstig beeinflusst werden. Es genü- gen verhältnismässig geringe Mengen Mine ralsäure, um diese Reaktion einzuleiten.
Das so erhaltene, in der Literatur bereits beschriebene Produkt lässt sich durch weitere Umsetzung, zum Beispiel nach Sandmeyer, durch Ersatz der Aminogruppe durch Hy- droxyl, Chlor, Cyan usw. in eine grössere Anzahl anderer in 2-Stellung substituierter Carbazole leicht umwandeln. Es ist sonach ein geeignetes Zwischenprodukt für die Her stellung von Farbstoffen.
Dass .die chemisch verhältnismässig kom plizierte und empfindliche Triaminodiplienyl- 4-sulfosäure auf so einfache Art und Weise in einer Reaktion sich in 2-Aminocarbazol überführen lässt, war nicht bekannt und auch nicht vorauszusehen.
<I>Beispiel:</I> 50 kg reine 2,2',4'-Triaminodiphenylsulfo- säure werden mit 2500 12 5#oiger Salz- oder Schwefelsäure auf zirka 200 6 Stunden erhitzt. Das ausgefallene Produkt wird fil triert, im Filtrat .der Rest von 2-Aminocarba- zol ausgesalzen und abfiltriert. Durch Um lösen aus verdünnter Salzsäure erhält man in guter Ausbeute 2-Aminocarbazol rein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Amino- carbazol, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2',4'-Triaminodiphenyl-4-sulfosäure- in -Ge- genwart-eines sauer reagierenden Stoffes auf Temperaturen von etwa 180 bis 200' C er hitzt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sauer reagie renden Stoff eine verdünnte Mineralsäure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, .dass man als sauer reagie renden Stoff ein saures Salz verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Katalysatoren arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE161223X | 1930-07-21 | ||
| CH157940T | 1931-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH161223A true CH161223A (de) | 1933-04-15 |
Family
ID=25717018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH161223D CH161223A (de) | 1930-07-21 | 1931-07-20 | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH161223A (de) |
-
1931
- 1931-07-20 CH CH161223D patent/CH161223A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH161223A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol. | |
| DE542422C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol-7-sulfonsaeure und 2-Aminocarbazol | |
| DE508890C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1'-Chlor-1-methylnaphthalin | |
| CH157940A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Aminocarbazol-7-sulfosäure. | |
| AT127813B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chloranil. | |
| DE453280C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| DE512233C (de) | Verfahren zur Darstellung des 1-Aminocarbazols und seiner Derivate | |
| DE437975C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-monomethylierten aromatischen Aminen | |
| DE720100C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol | |
| DE539331C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Oxythionaphthen-7-carbonsaeurechloriden bzw. Carbonsaeuren | |
| DE519052C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxy-1, 8-naphthoylennaphthimidazolen oder ihren Derivaten | |
| DE519807C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Chlor-6-methylnaphthalintetrahydrid-1, 2, 3, 4 | |
| DE505321C (de) | Verfahren zur Herstellung von im Kern monochlorierten Naphthostyrilen | |
| CH134618A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Halogenderivates des Pyridins. | |
| DE1545690A1 (de) | Neues Verfahren zur Herstellung von Phthalazinen und Phthalazonen | |
| CH127126A (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der Barbitursäure. | |
| CH148351A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
| DE2614485A1 (de) | Verfahren zur herstellung von o-nitrobenzylbromid | |
| CH135473A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Chlorierungsproduktes der Benzolreihe. | |
| CH148356A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
| CH148354A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
| CH156031A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-(Amino-6'-methyl-benzthiazolyl-2')-4-amino-chinaldin. | |
| CH148348A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
| CH238841A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monochloraceton. | |
| CH135950A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Nitro-2-amino-1-benzoesäure. |