CH162046A

CH162046A - Verfahren zur Herstellung von zu therapeutischen Zwecken verwendbarem diweinsaurem Dekamethylendiguanidin.

Info

Publication number: CH162046A
Authority: CH
Inventors: Haftung Anticoma Beschraenkter
Original assignee: Anticoman Ges Mit Beschraenkte
Priority date: 1931-04-07
Filing date: 1931-04-07
Publication date: 1933-05-31

Description


  Verfahren zur Herstellung von zu     therapeutischen    Zwecken     verwendbarem          diweinsaurem        Dekamethylendiguanidin.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung von zu therapeutischen Zwecken  verwendbarem     diphosphorsaurem        Dekame-          thylendiguanidin    beschrieben, das dadurch  gekennzeichnet ist,     da,ss    man     Dekamethylen-          diamin    mit     Guanidinrhodanid    verschmilzt,  die Schmelze in einem Lösungsmittel auflöst  und mit     Alkalikarbonat    ausfällt,

   darauf den  aus dem Karbonat des     Dekamethylendiguani-          dins    bestehenden Niederschlag mit Phosphor  säure behandelt und das erhaltene     diphos-          phorsaure    Salz ausfällt, reinigt und trocknet.  



  Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Darstellung des     diweinsauren          Dekamethylendiguanidins,    welches dadurch  gekennzeichnet ist,     dass        Dekamethylendiamin     mit     Guanidinrhodanid    verschmolzen, die  Schmelze in einem Lösungsmittel aufgelöst  und mit     Alkalikarbonat    ausgefällt, darauf  der aus dem Karbonat -des     Dekamethylen-          diguanidins    bestehende Niederschlag mit  Weinsäure behandelt und das erhaltene         diweinsaure    Salz ausgefällt, gereinigt und  getrocknet wird.  



  Das diweinsaure     Dekamethylendiguanidin     ist     ebenso    wie das gemäss dem Verfahren des  Hauptpatentes gewonnene     @diphosphorsaure          Dekamethylendiguanidin    als therapeutisches  Mittel sehr wertvoll, insofern als es, wie Ver  suche ergaben und wie an sich von gewissen       Guanidinverbindungen        bekannt    ist, .den Blut  zucker herabsetzt, dabei aber infolge seiner  leichten Löslichkeit vom Körper leicht assi  miliert und demzufolge ohne Beschwerden,  insbesondere ohne Magen- und Darmstörun  gen vertragen wird.

   Es     entfallen    also alle  Beschwerden, wie Appetitlosigkeit, Brech  reiz und die psychisch auffallende Apathie,  die die bekannten     Guanidinpräparate,    insbe  sondere das     schwerlösliche        Dichlorhydrat,    zur  Folge haben.  



  Das durch das Verfahren gemäss der Er  findung gewonnene     diweinsaure        Guanidin-          salz    ist in Wasser sehr leicht löslich und geht      eist oberhalb einer Temperatur von 40   C  mit .Salzsäure in das     schwerlösliche        Dichlor-          hydrat    über, so dass eine derartige Umsetzung  im Körper nicht zu befürchten ist, das neue  Salz vielmehr vom     Dünndarm    sehr leicht  resorbiert wird.  



  Bei dem neuen Präparat ist die Giftigkeit  gegenüber dem     Guanidin    bis zur Nullgrenze  herabgesetzt.  



  Zur Herstellung des     diweinsauren        Deka-          methylendiguanidins    wird     Dekamethylendi-          amin    mit     Guanidinrhodanid    zweckmässig bei  einer     Temperatur    von annähernd 130 bis  <B>160'</B> C verschmolzen, die Schmelze zum Bei  spiel in einem Lösungsmittel, wie Alkohol  oder heissem Wasser, gelöst und mit     AlkaIi-          karbonat    ausgefällt. Der sich bildende Nie  derschlag wird dann ausgewaschen und mit  Weinsäure zur Umsetzung gebracht. Das so  erhaltene Produkt wird zum Beispiel mit  Aceton, Alkohol usw. gefällt, dann ge  waschen und schliesslich getrocknet.  



  <I>Beispiel:</I>       Man    erhitzt 35 er     Dekamethylendiamin     mit 90     er        Guanidinrhodanid    zwei Stunden  bei 130 bis<B>160'</B> C, trägt die Schmelze in  100     cm3    Alkohol ein, fällt mit     Kaliumkarbo-          natlösung    aus, saugt den Niederschlag ab  und     wäscht    mit Wasser     guanidin-    und     rhoda-          nidfrei.     



  Nach dem Trocknen erwärmt man zirka  10 Minuten lang mit 28 er Weinsäure und  30 cm' Wasser auf dem Dampfbad, fällt bei    40' C mit 100     cm"    Aceton aus, trennt das  Aceton von der Ölschicht ab, wäscht sie noch  zweimal mit Aceton und einmal mit Äther       und    trocknet im Vakuum.  



  Ausbeute: 71 er     diweinsaures        Deka-          methylen.diguanidin.     



  Bei gewöhnlicher Temperatur sirupähn  licher, dickflüssiger, farbloser Körper, sehr  leicht löslich im Wasser, unlöslich in     Aceton.     Chloroform und     Tetrachlorkohlenstoff.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von zu thera peutischen Zwecken verwendbaren diwein- saurem Dekamethylendiguanidin, dadurch gekennzeichnet, dass man Dekamethylendi-" amin mit Guanidinrhodanid verschmilzt, die Schmelze in einem Lösungsmittel auflöst und mit Alkalikarbonat ausfällt, darauf den aus dem Karbonat des Dekamethylendiguanidins bestehenden Niederschlag mit Weinsäure be handelt und das erhaltene diweinsaure Salz ausfällt, reinigt und trocknet.

Das diweinsaure Dekamethylendiguani- ,din ist bei gewöhnlicher Temperatur ein sirupähnlicher, dickflüssiger, farbloser Kör per, sehr leicht löslich im Wasser, unlöslich in Aceton, Chloroform und Tetrachlorkohlen- stoff.