CH162901A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Naphthalinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Naphthalinreihe.Info
- Publication number
- CH162901A CH162901A CH162901DA CH162901A CH 162901 A CH162901 A CH 162901A CH 162901D A CH162901D A CH 162901DA CH 162901 A CH162901 A CH 162901A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- new intermediate
- sulfonic acid
- parts
- product
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 title description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 nitrobenzoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 160170. Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Naphthalinreihe. Es wurde gefunden, dass man ein neues Zwischenprodukt der Naphthalinreihe erhält, wenn man in die beiden Aminogruppen der 1. 4- Diamino - 5 - oxynaphthalin- 7-sulfonsäure durch Behandeln mit einem Nitrobenzoylie- rungsmittel je eine p-Nitroberizoylgruppe ein führt und das so erhaltene Produkt reduziert.
Das so hergestellte Produkt bildet ein helles Pulver, dessen Alkalisalze in Wasser leicht löslich sind. Es soll zur Herstellung von Farbstoffen dienen.
Das folgende Ausführungsbeispiel illu striert die Herstellung des neuen Zwischen produktes durch p-Nitrobenzoylieren mit Hilfe von p-Nitrobenzoylchlorid. Zum gleichen Re sultate gelangt man auch mit andern p - Ni trobenzoylierungsmitteln. Ebenso kann die 1.4-Diamino- 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure auf anderm Wege hergestellt werden.
<I>Beispiel:</I> 66 Teile der durch Reduktion verschie dener Farbstoffe erhaltenen 1.4-Diamino-8- oxynaphthalin- 6 -sulfosäure werden in 1000 Teilen Wasser angeschwemmt, auf 50--60 erwärmt und mit Natriumkarbonat vorsichtig neutralisiert. Hierauf gibt man 50 Teile Cal ciumkarbonat zu und trägt 94 Teile p-Nitro- benzoylchlorid in kleinen Portionen ein.
Das Calciumsalz der 4', 4"- Dinitrodibenzoyl -1. 4- dämino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure fällt aus und wird nach dem Erkalten abgenutscht. Dieses Caloiumsalz wird in 2000 Teilen hei ssem Wasser angerührt und mit Natriumkar bonat in das lösliche Natriumsalz der 4',4" Dinitrodibenzoyl-1.4-diamino-8-oxynaphthalin- 6-sulfosäure übergeführt.
Man filtriert heiss, lässt erkalten und durch Eintragen von Na- triumch.lorid kann man das Natriumsalz der 4', 4"- Dinitrodibenzoyl -1. 4 - diamino - 8 - oxy- naphthalin-6-sulfosäure isolieren.
Zur Reduktion löst man 115 Teile des Natriumsalzes der 4', 4"- Dinitrodibenzoyl- 1.4-diamino-8-oxynaphthalin-6-sulfosäure in etwa 2000 Teilen heissem Wasser. Diese Lö sung lässt man langsam zulaufen in ein am Rückfluss kochendes und gut rührendes Re duktionsgemisch von 1000 Teilen Wasser, 300 Teilen Eisenspäne und 30 Teilen Essig säure. Nach beendigtem Einlaufen kocht man noch i/2 Stunde am Rückfluss, trägt Natrium karbonat ein bis alles Eisen ausgefällt ist und filtriert heiss vom Eisenschlamm ab.
Das Filtrat säuert man mit Essigsäure an, und durch Eintragen von Natriumchlorid erhält man die 4',4"-Diaminodibenzoyl-1.4-diämino- S-oxynaphthalin-6-sulfosäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Perfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Näphthalinreihe, da- durch gekennzeichnet, dass man in die beiden Aminogruppen der 1.4-Diamino-5-oxynaph- tbalin-7-sulfonsäure 'durch Behandeln dersel ben mit einem p - Nitrobenzoylierungsmittel je eine p-Nitrobenzoylgruppe einführt und das so erhaltene Produkt reduziert. Das so hergestellte Produkt bildet ein helles Pulver, dessen Alkalisalze in Wasser leicht löslich sind. -Es soll zur Herstellung von Farbstoffen dienen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH162901T | 1932-02-25 | ||
| CH160170T | 1932-02-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH162901A true CH162901A (de) | 1933-07-15 |
Family
ID=25717311
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH162901D CH162901A (de) | 1932-02-25 | 1932-02-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Naphthalinreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH162901A (de) |
-
1932
- 1932-02-25 CH CH162901D patent/CH162901A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH162901A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Naphthalinreihe. | |
| CH162900A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Naphthalinreihe. | |
| CH162899A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Naphthalinreihe. | |
| CH162898A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Naphthalinreihe. | |
| CH187326A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH187325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| AT130233B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten. | |
| CH187327A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| DE960010C (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen o-Aminophenolverbindung | |
| CH187328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| DE693418C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen aromatischer Hydrazin-N-sulfonsaeuren | |
| CH170453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH155777A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2 . 2'-Diaminodiphenyl-4 . 4'-disulfosäure. | |
| CH158240A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,1-Naphththioindoxyl-4-karbonsäure. | |
| CH200061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Hydrazins der Diphenylreihe. | |
| CH193341A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-4-dodecylanilin. | |
| DE1543636A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cleve-Saeure | |
| CH194657A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-2-amino-1-oxynaphthalin-7-sulfonsäure. | |
| CH193926A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens. | |
| CH189302A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsmittels. | |
| CH185572A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminochrysensulfosäure. | |
| CH187324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| DE1929859A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-1,5-disulfonsaeure | |
| CH167381A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Amino-4'-methoxybenzyl-o-benzoesäure. | |
| CH166790A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Farbstoffes der Anthrachinonreihe. |