CH158240A - Verfahren zur Herstellung von 2,1-Naphththioindoxyl-4-karbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,1-Naphththioindoxyl-4-karbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2,1-Naphththioindogyl-4-karbonsäure. Es wurde gefunden, dass man die 2,1- Naphththioindoxyl - 4 -karbonsäure herstellen kann, wenn man die 2-Merkaptonaphthalin-4- karbonsäure mit Monohalogenessigsäure zu der 3-Naphthyltbioglykol-l-karbonsäure kon densiert und diese hierauf mit ringschliessen den Mitteln behandelt.
Die erhaltene 2,1-Naphththioindoxyl-4-ka.r- bonsäure der Formel
EMI0001.0012
stellt ein schwach grüngefärbtes Pulver dar, das- bei 230 noch nicht schmilzt und zur Herstellung von Farbstoffen verwendet wer den soll.
Beispiel: 20,4 Teile 2-Merkä.ptonaphthalin-4-kar- bonsäure, hergestellt aus 1-Amirronaphthalin- 3-sulfonsäure durch Überführen in die 1- Cyannaphthalin - 3 - sulfosäure, Umwandlung dieser letzteren in das 1-Cyannaphthalin-3- sulfochlorid und Reduktion dieses Pro duktes; wobei zugleich die Cyangruppe verseift wird, werden in 200 Teilen Was ser unter Beigabe von Soda alkalisch ge löst;
dazu gibt man eine sofiaalkalische Lö sung von 10,4 Teilen Chloressigsäure und erwärmt unter Rühren auf<B>800.</B> Hierauf wird erkalten gelassen und die gebildete 3-Naph- thylthioglykol-l-karbonsäur-e durch Ansäuern, Filtrieren, Waschen und Trocknen gewonnen.
26,2 Teile dieses Körpers werden mit 31 Teilen Phosphortrichlorid in 60 Teilen o-Di- chlorbenzol während drei Stunden auf dem Wasserbade erhitzt; hierauf gibt man 14,8 Teile Aluminiumchlorid zu und rührt längere Zeit bei 15-250. Nach dem Austragen des Reaktionsgemisches in Wasser und darauf folgender Wasserdampfdestillation, wobei das o-Dichlorbenzol entfernt wird, erhält man die 2,1-Naphththioindoxyl-4-karbonsäure. Zu demselben Produkt gelangt man, wenn die in diesem Beispiel verwendete Ohloressig- säure durch Bromessigsäure ersetzt wird,
oder wenn als ringschliessendes Mittel statt Phos- phortrichlorid und Aluminiumchlorid Schwe- felsäuremonohydrat oder Chlorsulfonsäure ver wendet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,1-Naphth- thioindogyl-4-karbonsäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man die 2-Merkaptonaphthalin- 4-karboiisäure mit Monohalogenessigsäure zu der 3-Naphthylthioglykol-l-karbonsäure kon densiert und diese hierauf mit ringscbliessen- den Mitteln behandelt.Die erhaltene 2,1-Naphththioindogyl-4-kar- bonsäure der Formel: EMI0002.0018 stellt ein schwach grüngefärbtes Pulver dar, das bei<B>2300</B> noch nicht schmilzt und zur Herstellung von Farbstoffen verwendet wer den soll.
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| CH158240T | 1931-11-28 |
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|---|---|---|---|
| CH158240D CH158240A (de) | 1931-11-28 | 1931-11-28 | Verfahren zur Herstellung von 2,1-Naphththioindoxyl-4-karbonsäure. |
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