CH155777A - Verfahren zur Darstellung von 2 . 2'-Diaminodiphenyl-4 . 4'-disulfosäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2 . 2'-Diaminodiphenyl-4 . 4'-disulfosäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2. 2'-Diaminodiphenyl-4. 4'-disulfosäur e. Die als wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen verwendbare 2.2'-Dinitrodiphenyl-4.4'-disulfosäure ist durch die Arbeiten von Ullmann und Frentzel (Ber. 38<B>[</B>1905] S. 726) bekannt. Diese Dar stellungsweise aus 2-Nitroanilin-4-sulfosäure ist jedoch für technische Zwecke zu kost spielig.
Es wurde nun gefunden, dass man gemäss dem Verfahren der Erfindung auf einfache Art ijnd. Weise in guter Ausbeute und Rein heit die obige Dinitrodiphenyldisulfosäure aus Diphenyl erhalten kann, wenn man Diphenyl rillt konzentrierter Schwefelsäure, z. B.
Mono hydrat, zu Diphenyl-4.4'-disulfosäure sulfo- niert und darauf, vorteilhaft mit einem Schwefelsäure-Salpetersäuregemisch, die Di- phenyldisulfosäure dinitriert. Die so erhaltene Dinitrodiphenyldisulfosäure wird gemäss dem Verfahren der Erfindung zum Beispiel mit Eisen und Salzsäure in 2. 2'-Diaminodiphenyl- 4.4'-disulfosäure übergeführt. <I>Beispiel:
</I> 100 kg Diphenyl werden mit etwa 500 kg Schwefelsäuremonohydrat allmählich bis auf 90 0 erhitzt und einige Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt. Dann kühlt man bis auf 40 ab und lässt 280 kg Mischsäure (33 % Salpetersäure -f- 67 0,/o Schwefelsäure) bei etwa 15-25 0 zufliessen und rührt noch mehrere Stunden bei 80 0 nach.
Man giesst die Brühe auf Eis und salzt mit Natrium chlorid die 2 . 2'-Dinitrodiphenyl-4. 4'-disrrlfo- säure aus, nutscht ab, wäscht mit Natrium chloridlösung und trocknet. Das Sulfochlorid der so erhaltenen Dinitrodiphenyldisulfosäure hat den Schmelzpunkt (nach einmaligem Um kristallisieren aus Eisessig) von 166-167 0 (nach Ullmann 167 0).
Die so erhaltene 2.2'-Dinitrodiphenyl- 4.4'-disulfosäure wird in Wasser ange- schlämmt und mit 600 kg Eisen und 60 Liter 20 0%iger Salzsäure reduziert.
Die 2 . 2'-Di- aminodiphenyl-4.4'-disulfosäure zieht man aus der Reduktionsmasse sodaalkalisch aus, konzentriert die Tauge, filtriert von Ver unreinigungen und fällt mit Salzsäure in guter Ausbeute die reine Diaminodiphenyl- disulfosäure. Die Darstellung dieser Verbin- dung,."aus Diphenyl war bisher nicht bekannt, und 'es war auch nicht vorauszusehen, dass das Produkt auf eine für die technische Ge winnung so einfache und glatte Art und Weise erhalten werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2. 2'-Di- aminodiphenyl-4. 4'-disulfosäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man Diphenyl mit kon zentrierter Schwefelsäure disulfoniert, darauf die Diphenyldisulfosäure dinitriert und die so erhaltene 2.2'-Diiiitrodipheriyl-4.4'-di- sulfosäure reduziert.
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| CH155777D CH155777A (de) | 1930-07-21 | 1931-07-20 | Verfahren zur Darstellung von 2 . 2'-Diaminodiphenyl-4 . 4'-disulfosäure. |
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