CH164836A - Verfahren zur Darstellung eines Oxynaphttriazols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Oxynaphttriazols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Ogynaphttriazols. Naphttriazole (Pseudoazimide), die im Naphtalinkern eine Oxygruppe enthalten, liessen sich bisher nur durch Oxydation von o- Aminoazofarbstoffen aus Naphtylamin- sulfosäuren mittelst Bleisuperoxyd, Perman- banat, Ferrieyankalium oder Hypochlorit und alkalische Schmelze der entstandenen Triazole gewinnen.
Bei o-Aminoazoverbin- diangen aus Aminonaphtolsulfosäuren hin gegen führen diese Oxydationsmittel nicht zu den entsprechenden Triazolen, sondern die Reaktion verläuft in einer andern un erwünschten Richtung.
Liberrasehenderweise lässt sich aber, wie gefunden wurde, auch ein Aminoazofarb- stoff aus einer Aminonaphtolsulfosäure glatt und in guter Ausbeute in das entsprechende Oxynaphttriazol überführen, wenn man als Oxydationsmittel Verbindungen des zwei wertigen Kupfers benutzt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Oxynaphttriazols, wel- ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf den o-Aminoazofarbstoff,erhalten durch saure Kupplung von 4-Nitro-1-diazobenzol mit 1-Amino-8-oxynaphtalin-8 . 6-disulfo- säure, Verbindungen des zweiwertigen Kup fers zur Einwirkung bringt. Die Oxydation kann in neutraler, alkalischer, ammoniakali- scher oder saurer Lösung durchgeführt wer den.
Auch andere Oxydationsmittel, die für sich allein nicht zum Ziele führen, beispiels weise Wasserstoffsuperoxyd, Natriumhypo- chlorit, können in Gegenwart von zur Tri- azolbildung unzureichenden Mengen Kupfer verbindung für den genannten Zweck Ver wendung finden.
Das erhaltene, bisher nicht bekannte Oxy- t:aphttriazol bildet ein wertvolles Zwischen produkt für die Herstellung von Farbstoffen. <I>Beispiel:</I> Die mineralsaure Kombination aus<B>13,8</B> Teilen diazotiertem 4-Nitro-l-aminobenzol und 31,9 Teilen 1-Amino-8-oxynaphtalin-3,6- clisulfosäure wird mit Natriumkarbonat neu tralisiert und mit weiteren 22 Teilen Na triumkarbonat versetzt.
Zu dieser Farbstoff lösung läuft bei 20' eine Lösung von 52 Teilen Kupfersulfat krist. Nach kurzer Zeit ist die Oxydation beendet, kenntlich am Verschwinden .der violetten Farbe der Lö sung; das ausgefallene gelblich gefärbte Oxynaphttriazol
EMI0002.0008
wird abgesaugt, durch Lösen in Natrium karbonatlösung und Filtrieren gereinigt, es kuppelt mit Diazoverbindungen.
Mit gleichem Ergebnis kann die Oxyda tion in ammöniakalischer Lösung erfolgen, oder es kann auch .die saure Kombination des o-Aminoazofarbstoffes unmittelbar ohne Hinzufügung eines Alkalis in der Siedehitze mit einer Lösung von 35 Teilen Kupferchlo rid krist. behandelt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Oxy- itaphttriazols, dadurch gekennzeichnet, dass man auf .den o-Aminoazofarbstoff, erhalten durch saure Kupplung von 4-Nitro-l-diazo- benzol mit 1-Amino-8-oxynaphtalin-3. 6-di- sulfosäure, Verbindung des zweiwertigen Kupfers zur Einwirkung bringt. Das gebil dete Oxynaphttriazol stellt ein gelblich ge färbtes Pulver dar, das mit Diazoverbindun- gen Farbstoffe bildet.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, .dass man eine Verbin dung .des zweiwertigen Kupfers und ein an deres Oxydationsmittel verwendet.
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