CH165038A - Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH165038A CH165038A CH165038DA CH165038A CH 165038 A CH165038 A CH 165038A CH 165038D A CH165038D A CH 165038DA CH 165038 A CH165038 A CH 165038A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- black
- dye
- azo dye
- coupled
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 ZUQOBHTUMCEQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/60—Tetrazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 150006. Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Nitranilin dianotiert und in saurer Lösung mit 1-Amino-8-naphthol-4.6-disulfo- säure kuppelt, den Monoazofarbstoff in al kalischer Lösung mit dianotiertem 5-Nitro- 2-amino-l-anisol kuppelt, den Disazofarbstoff reduziert,
tetrazotiert und mit 1 Mol m-Phe- nylendiamin und 1 Mol 3.5-Diaminobenzoe- säure kuppelt.
Der so erhaltene Farbstoff ist ein schwar zes, wasserlösliches Pulver und färbt Baum wolle in schwarzen Tönen, die durch Nach behandlung mit Formaldehyd und Kupfer salzen wasch- und lichtecht werden.
<I>Beispiel:</I> 13,8 kg p-Nitranilin werden in üblicher Weise dianotiert und in saurem Medium mit 31,9 kg 1-Amirro-8-naphthol-4.6-disrrlfosäure gekuppelt. Der erhaltene Monoazofarbstoff wird in sodaalkalischer Lösung mit einer aus 17,2 kg 5-Nitro-2-amino-l-anisol bereite ten Diazolösung weitergekuppelt und der isolierte Disazofarbstoff mit einer Lösung von 72 kg kristallisiertem Schwefelnatrium reduziert.
Der abgeschiedene Farbstoff wird mit Wasser angeteigt und unter Kühlung mit einer wässerigen Lösung von 14 kg Natriumnitrit und überschüssiger Salzsäure versetzt. Die so erhaltene Tetrazosuspension wird unter Kühlung mit einer wässerigen Lösung von 10,8 kg m-Phenylendiamin ver setzt. Man stumpft die freie Mineralsäure zum Beispiel mit Natriumacetat ab und gibt dann eine überschüssige Soda enthaltende Lösung von 15,2 kg 3.5-Diamino-benzoesäure hinzu. Der erhaltene Farbstoff wird filtriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Nitranilin dianotiert und in saurer Lösung mit 1-Amino-8-naphthol-4.6-disulfo- säure kuppelt, den Monoazofarbstoff in alka lischer Lösung mit -diazotierten 5-Nitro- - amino-l-anisol kuppelt,- den Disazofarbstoff reduziert,tetrazotiert und mit 1-14Zol m-Phe- nylendiamin und 1 1VIo1 3.5-Diaminobenzoe- säure kuppelt. Der so erhaltene Farbstoff ist ein scnwai- zes, wasserlösliches Pulver und färbt Baum wolle in schwarzen Tönen, die durch Nach behandlung mit Formaldehyd und Kupfer salzen wasch- und lichtecht werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH150006T | 1930-10-06 | ||
| CH165038T | 1933-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH165038A true CH165038A (de) | 1933-10-31 |
Family
ID=25715554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH165038D CH165038A (de) | 1930-10-06 | 1933-03-03 | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH165038A (de) |
-
1933
- 1933-03-03 CH CH165038D patent/CH165038A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH238453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH165038A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH153394A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH153395A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| DE469946C (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Tetrakisazofarbstoffs, insbesondere zum Faerben von Chromleder | |
| CH153392A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| DE728886C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| CH161483A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH174539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH148008A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH191738A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH305336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH144489A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH148006A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH121711A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH203950A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH146767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH128734A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Disazoazoxyfarbstoffes. | |
| CH160946A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH153393A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH148010A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH211012A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH153397A (de) | Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes. | |
| CH199368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH303912A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. |