CH166078A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

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CH166078A
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azo dye
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naphthyl
new azo
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 163540.    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde     befunden,        da,ss    man einen     neuen          Azofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0006     
    erhält, wenn man das     N-(1-Naphthyl)-4-di-          azodiphenylamin    mit dem     m-Toluidid    der  2.     3-Oxynaphthoesäure    kuppelt.  



  Der so erhaltene Farbstoff bildet ein  blaues Pulver. Auf geeigneten Substraten,  wie zum Beispiel Baumwolle, Wolle, Kunst  seide, hergestellt, färbt er diese in reinen,  sehr echten blauen Tönen.  



  <I>Beispiel:</I>  31 Teile     N-(1-Naphthyl)-4-aminodiphe-          nylamin    werden wie üblich     diazotiert    und in    eine Lösung von<B>27,7</B>     gr    des     m-Toluidids    der  2.     3-Oxynaphthoesäure,    60 Teilen 30 ö     iger          Natriumhydroxydlösung,    15 Teilen Soda und  2000 Teilen Wasser eingetragen. Der gebil  dete Farbstoff fällt sofort aus. Er wird fil  triert, gewaschen und getrocknet.  



  Das     N-(1-Naphthyl)    - 4 -     aminodiphenyl-          amin    kann wie folgt dargestellt werden:  131,5 Teile 1-     Naphthylanthranilsäure,     F. 207 bis<B>208',</B> 187,5 Teile     p-Nitrojodben-          zol,    80 Teile     Kaliumkarbonat,    375 Teile     Ni-          trobenzol    und 5 Teile Naturkupfer C werden  während einer Stunde bei 195 bis 200' im       Olba,d    erwärmt. Das Nitrobenzol und das  überschüssige     p-Nitrojodbenzol        werden    mit       Mrasserdampf    abgetrieben.

   Es bleibt eine  braunrote Lösung, aus der man mit Salz  säure, die     N-(1-Naphthyl)-4'-nitrodiphenyl-          amin-2-carbonsäure    als gelben Niederschlag  abscheidet, zurück. Durch Kristallisation aus  Eisessig erhält man den Körper in gelben  Blättern vom F. 215 bis 21.6  .      100 Teile     N-(1-Naphthyl)-4'-nitrodiphe-          nylamin-2-carbonsäure,    250 Teile     Nitroben-          zol    und 5 Teile Naturkupfer C werden wäh  rend 4 bis 5 Stunden unter     Rückfluss    erhitzt.  Das Nitrobenzol wird mit Wasserdampf ab  getrieben. Es bleibt ein in der Kälte er  starrendes 01 zurück.

   Durch Kristallisation  aus Alkohol erhält man das     N-(1-Naphthyl)-          4-nitrodiphenylamin    in gelben Prismen vom  F. 116 bis 117  . Durch Reduktion mit     Eisen     und Salzsäure in Alkohol erhält man das       N-(1-Naphthyl)    - 4 -     aminodiphenylamin    als  farblose Prismen vom F. 124 bis 12,5  .

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes der Formel EMI0002.0013 dadurch gekennzeichnet, dass man das N-(1- Naphthyl) - 4 - diazodiphenylamin mit dem m-Toluidid der 2. 8-Oxynaphthoesäure kup pelt. Auf geeigneten Substraten, wie zum Beispiel Baumwolle, Wolle, Kunstseide, her gestellt, färbt er diese in reinen, sehr echten blauen Tönen.
CH166078D 1932-07-13 1932-07-13 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH166078A (de)

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