CH166669A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH166669A CH166669A CH166669DA CH166669A CH 166669 A CH166669 A CH 166669A CH 166669D A CH166669D A CH 166669DA CH 166669 A CH166669 A CH 166669A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- anthraquinone
- vat dye
- parts
- benzoylamino
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 8
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims description 4
- GEJWMJZIYPKNMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-diamino-5-benzoylanthracene-9,10-dione Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=C2C(C=3C=CC(=C(C3C(C2=CC=C1)=O)N)N)=O GEJWMJZIYPKNMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 1-benzoylamino-4,8-dichloroanthraquinone Chemical compound 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CEVURKAAFJXMHE-UHFFFAOYSA-N n-(8-chloro-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C=12C(=O)C=3C(Cl)=CC=CC=3C(=O)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CC=C1 CEVURKAAFJXMHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N phenylmethanone Chemical compound O=[C]C1=CC=CC=C1 LEVJVKGPFAQPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen Anthrachinonküpenfarbstoff herstellen kann, wenn man 1-Benzoylamino-8-halogen-arithra- chinon durch Einwirkung halogenierender Mittel in das 1-Benzoylamino - 4. 8 - dihalogen- anthrachinon überführt, hierauf 1 Mol dieses Produktes mit 2 Mol 1.
5-Monobenzoyldiamino- anthrachinon umsetzt und endlich auf das erhaltene Produkt Kondensationsmittel ein wirken lässt.
Der so erhaltene Anthrachinonküpenfarb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Baum wolle aus der Küpe in braunen Tönen von hervorragender Echtheit färbt.
<I>Beispiel:</I> 100 Teile 1-Benzoylamino-8-chloranthra- chinon werden in 300 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Hierauf werden bei<B>50-600</B> 150 Teile Sulfurylchlorid zutropfen gelassen. Nach 20-24 stündigem Rühren bei 60-70" wird der Kristallbrei abgesaugt, mit wenig Nitro- benzol und hierauf mit Alkohol gewaschen.
Das erhaltene 1-Benzoylamino-4. 8-dichlor- arithrachinon löst sich in kochendem Alkohol und Eisessig schwer, ist dagegen in heissem Nitrobenzol sehr leicht löslich und kristalli siert daraus in sehr feinen gelben Nadeln vom F. 213-214 . Diese lösen sieh in kon zentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe; beim Erwärmen der schwefelsauren Lösung auf etwa 100 tritt unter Gelbfärbung Ab spaltung des Benzoylrestes ein.
Eine Mischung von 8 Teilen 1-Benzoyl- amino-4.8-dichloranthrächinon, 15 Teilen 1. 5-Monobenzoyldiamino - anthrachinon, 0,4 Teilen Kupferazetat, 6 Teilen wasserfreiem Natriumazetat und 200 Teilen Naphthalin wird während 6 Stunden rückfliessend ge kocht und hierauf noch warm mit dem glei chen Volumen Chlorbenzol langsam verdünnt. Bei 70-80" wird filtriert, mit Chlorbenzol, Alkohol und Wasser gewaschen und das in schwarzbraunen Nädelchen ausgeschiedene Produkt getrocknet.
58 Teile des so erhaltenen Kondensations- produktes werden unter Rühren in eine unter Kühlung hergestellte Schmelze von 30 Tei len Aluminiumchlorid in 60 Teilen trockenem Pyridin bei 80-100 o eingetragen und wäh rend 2 Stunden bei 150 o gehalten. Die dunkle Schmelze wird dann in 1500 Teile Wasser, das durch Zusatz von 150 Vol. Teilen 30 %iger Natronlauge alkalisch gemacht wurde, ein getragen. Bei 40 o setzt man 25 Teile Na- triumhydrosulfit zu und filtriert nach etwa einer Viertelstunde die entstandene Küpe von ungelösten Verunreinigungen ab.
Durch Aus blasen mit Luft wird der Farbstoff abge schieden, filtriert, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff kann durch Behandeln mit Natriumhypochloritlösung gereinigt werden.
Zu demselben Farbstoffe gelangt man, wenn auf 1- Benzoylamino - 8 - halogenanthra- chinon statt Sulfurylchlorid ein anderes ha logenierendes Mittel, wie zum Beispiel Chlor oder Brom, einwirken gelassen wird, oder wenn als Kondensationsmittel statt Alumi niumchlorid in Verbindung mit aromatischen Basen, Chlorsulfonsäure oder Aluminium chlorid in Verbindung mit Ammoniak be ziehungsweise Natriumchloridverwendet wird.
Claims (1)
- PATEN'IAXSPRÜCII Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonküpenfarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man 1- Benzoylamino - 8 - halogen- anthrachinon durch Einwirkung halogenieren- der Mittel in das 1-Beiizoylamino-4.8-diha- logenanthrachinon überführt, hierauf 1 Mol dieses Produktes mit 2 NIol 1.5-Monobenzoyl- diaminoanthrachinon umsetzt und endlich auf das erhaltene Produkt Kondensationsmittel einwirken lässt. Der so erhaltene Anthrachinonküpenfarb- stoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Baum wolle aus der Küpe in braunen Tönen von hervorragender Echtheit färbt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als halogenieren- des Mittel Sulfurylchlorid verwendet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kondensationsmittel Alumi niumchlorid in Verbindung mit Pyridin verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH166669T | 1932-09-15 | ||
| CH164842T | 1932-09-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH166669A true CH166669A (de) | 1934-01-15 |
Family
ID=25718061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH166669D CH166669A (de) | 1932-09-15 | 1932-09-15 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH166669A (de) |
-
1932
- 1932-09-15 CH CH166669D patent/CH166669A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH164842A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonküpenfarbstoffes. | |
| AT156581B (de) | Verfahren zur Darstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesäuren. | |
| DE513046C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1, 2-Benzanthrachinonreihe | |
| DE445443C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Farbstoffen | |
| CH289992A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH200537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH104012A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH210527A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH178423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH141317A (de) | Verfahren zur Darstellung eines braunen Küpenfarbstoffes. | |
| CH103141A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH179684A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH100400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines als Farbstoff und Farbstoffzwischenprodukt verwendbaren Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. | |
| CH265731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH286501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH216598A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH211037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH179683A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH149914A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH156023A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH176037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH101090A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH122933A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. | |
| CH128007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Pyranthronreihe. | |
| CH263849A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |