CH286501A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man       1-Amino-6,7-dichloranthrachinon    mit einem  den     p-Chlorbenzoylrest    abgebenden Mittel be  handelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier  ter Schwefelsäure mit roter Farbe und färbt  Baumwolle aus roter     Küpe    in reinen, lichtech  ten, gelben Tönen.  



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende 1-     Amino    -     6,7-dichlor-          anthrachinon    kann durch     Mononitrierung    von       2,3-Diehloranthrachinon    und nachfolgende  Reduktion des erhaltenen     1-Nitro-6,7-dichlor-          anthrachinons    hergestellt werden.  



  Als den     p-Chlorbenzoylrest    abgebendes  Mittel kann zweckmässig ein reaktionsfähiges,  funktionelles Derivat der     p-Chlorbenzoesäure,     beispielsweise ein     Säurehalogenid    und insbe  sondere das Säurechlorid, verwendet werden.

    Die Umsetzung kann mit Vorteil in indiffe  renten, hochsiedenden Lösungsmitteln, wie  Mono-,     Di-    oder     Trichlorbenzol,    Nitrobenzol  oder Naphthalin,     gewünschtenfalls    in An  wesenheit säurebindender     undloder    katalytisch  wirksamer     ,Mittel,    wie tertiärer Basen     (Pyri-          din    oder     Dimethylanilin),    bei erhöhter Tem  peratur, beispielsweise zwischen 1000 und dem  Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels  durchgeführt werden.  



       Beispiel:     6 Teile 1-     Amino    - 6,7 -     dichloranthrachinon     und 6 Teile     p-Chlorbenzoylchlorid    werden in    84 Teilen trockenem     Nitrobenzol    verteilt und  drei Stunden bei 130 bis 135  verrührt. Der  beim Erkalten in gelborangefarbenen     Nädel-          chen    ausfallende Farbstoff wird abgesaugt,  mit kochendem Alkohol gewaschen und ge  trocknet. Zur     Verküpung    wird er vorteilhaft  zuerst aus einem Lösungsmittel umgefällt.  



  Das     1-Amino-6,7-dichloranthrachinon    kann  wie folgt hergestellt werden:  Zu einer Lösung von 50 Teilen     2,3-Dichlor-          anthraehinon    in 800 Teilen Monohydrat wer  den innerhalb einer Stunde unter Rühren 115       Teile        Nitriersäure,        enthaltend        50        %        HNO3,        zu-          getropft.    Nachdem man diese Mischung noch  zwei Stunden bei 50 bis     55     verrührt hat,  saugt man ab     und    wäscht neutral.

   Der     Filter-          kuchen        wird        nun        mit        wenig        50%igem        Alko-          hol    möglichst fein gemahlen und nach Zusatz  von 30 Teilen     Natriumsulfit    und 3000 Teilen  Wasser 15 Stunden am     Rückfluss    gekocht.

    Dann stellt man mit     Natriumhydroxydlösung     alkalisch, filtriert heiss, wäscht neutral und  trocknet.     Durch        Umkristallisieren    aus     o-Di-          chlorbenzol    erhält man das     1-Nitro-6,7-dichlor-          anthrachinon    in fast farblosen kleinen     Nädel-          chen,    welche bei etwa 290      (unkorr.)    schmel  zen.

   Analyse:  
EMI0001.0066     
  
    Ber. <SEP> Gef.
<tb>  C <SEP> 52,2,/o <SEP> 52,18/o
<tb>  H <SEP> 1,56% <SEP> 1,54%
<tb>  N <SEP> 4,34% <SEP> 4,320/a
<tb>  Cl <SEP> 22,02%, <SEP> 22,11%       30     Teile    der Nitroverbindung werden     mit     Wasser gut vermahlen und nach Zufügen von      1400 Teilen Wasser und 300 Teilen 30      /o        iger          Natriumsulfhydratlösung    eine Stunde bei     95      verrührt. Das als roter Niederschlag ausgefal  lene 1-     Amino    - 6,7 -     dichloranthrachinon    wird  heiss abgesaugt, neutral gewaschen und ge  trocknet..

   Es kristallisiert aus     Anisol    in roten       Nädelchen,    welche bei etwa 282 bis 283      (un-          korr.)    schmelzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes,dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-6,7-dichloranthrachinon mit einem den p-Chlorbenzoylrest abgebenden Mittel be handelt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure finit roter Farbe und färbt Baumwolle aus roter Küpe in reinen, lichtechten, gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p-Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel ein p- Chlorbenzoesäurehalogenid verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den p - Chlorbenzoylrest abgebendes Mittel p Chlorbenzoylehlorid verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, hochsiedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.