CH208081A - Verfahren zur Herstellung von Phenylglycidmethylglukamid-p-arsinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phenylglycidmethylglukamid-p-arsinsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenylglycidmethylglukamid-p-arsinsäur e. Aromatische Arsen- und Antimonver- bindungen, welche einen Rest mit mehreren Hydroxylgruppen enthalten, sind bekannt. In diesen Verbindungen befindet sich der die Hydroxylgruppen tragende Alkylrest an einer aromatisch gebundenen Aminogruppe. Eine praktische Bedeutung haben diese Verbin dungen nicht gezeigt.
Es wurde nun gefunden, dass die Phenyl- glycidmethylglukamid-p-arsinsäure sich durch einen besonders günstigen chemotherapeu tischen Index auszeichnet. Man erhält diese Verbindung, indem man Arsanilsäure mit N-Halogenacetyl-N methylglukamid, beispiels weise mit Chloracetylmethyl-glukamid, in al kalischem Medium, beispielsweise in verdünn ter Natronlauge, umsetzt.
Die neue Verbindung stellt ein in Wasser leicht lösliches weisses Pulver dar; sie soll für chemotherapeutische Zwecke Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 21 g Arsanilsäure, die in 50 eins Wasser und 50 cms 2n-Natronlauge gelöst werden, werden mit 27 g N-Chloracetyl-N-methyl- glukamid etwa 2 Stunden auf dem Dampf bad erhitzt. Nach dem Abkühlen wird klar filtriert und in etwa 1 Liter absoluten Al kohol unter Rübren einlaufen gelassen. Das ausgefällte, fast weisse Pulver wird abgesaugt, dann in 40 cm' Wasser gelöst, filtriert und mehrere Stunden y m Eisschrank stehen ge lassen.
Man filtriert wieder klar und fällt mit Methylalkohol. Man erhält die Phenyl- glyeidmethyl-glukamid-p-arsinsäure als wei sses in Wasser leicht lösliches Pulver. Das Produkt besitzt die Formel
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Durch Reduktion der Phenylglycidmethyl- glukamid-p-arsinsäure mit Hypophoaphit bezw. Sulfit erhält man das Di-p-methyl- glukamidglycidarsenobenzol als ein in Wasser leicht lösliches hellgelbes Pulver, das sich durch Lösen in Wasser und Fällen mit Me thylalkohol leicht rein erhalten lässt.
Das N-Chloracetyl-N-methyl-glukamid wird folgendermassen erhalten 39 g N-Methyl-glukamin werden in 50 cm" Wasser gelöst und unter Kühlung 11,6 g Chloracetylchlorid zugesetzt. Es wird so lange geschüttelt, bis der Geruch des Chloracetyl- chlorids verschwunden ist. Dann wird im Vakuum zur Trockne gebracht und der Rück stand mit 200 cms Methylalkohol versetzt. Beim Abkühlen kristallisiert das Methyl- glukaminehlorhydrat aus. Man saugt ab und engt das Filtrat, welches das N-Chloracetyl- N-methyl-glukamid enthält, im Vakuum ein.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Phenyl- glycidmethyl-glukamid-p-arsinsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man Arsanilsäure in al kalischem Medium mit N-Halogenacetyl-N- methyl-glukamid erhitzt. Die neue Verbindung stellt ein in Wasser leicht lösliches weisses Pulver dar; sie soll für chemotherapeutische Zwecke Verwendung finden.
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Also Published As
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