CH204708A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung eines Aminealkohols und ist dadurch :gekennzeichnet, @dass man N - Methyl -benzyl-a-aminopropionsäureäthyl- ester in Gegenwart eines Lösungsmittels reduziert.
Das so erhaltene d,l-N-Methylbenzylala- ninol besitzt,die Formel
EMI0001.0016
Es ist ein farbloses 01 vom gp14 = 138 bis 140 . Es ist leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol, dagegen schwer löslich in Wasser.
Die neue Verbindung soll nach Trennung in die optisch aktiven Komponenten und Ab spaltung der Benzylgruppe zur Darstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen dienen. <I>Beispiel:</I> 110,5 .g (0,5 Mol) N-Methyl-benzyl-a- aminopropionsäureäthylester:
EMI0001.0027
werden in 1 Liter mit,'iWg-butylat entwässer- tem Butylalkohol gelöst und die Lösung zum Sieden erhitzt.
Nun werden in die siedende Lösung 100 .g zerschnittenes Natrium mög lichst rasch eingetragen. Darauf wird unter Zusatz einer weiteren Menge entwässertem Butylalkohol weiter erhitzt, bis alles Metall gelöst ist. Man lässt abkühlen, versetzt mit 2-00 g Fis und neutralisiert mit verd. Salz säure (2 : 1) unter guter Aussenkühlung.
Man filtriert vom ausgeschiedenen Salz ab und destilliert den Alkohol im Vakuum voll6tän- dig ab. Der erhaltene Rückstand wird mit überschüssiger Natronlauge versetzt und das in Formeines Öls ausgeschiedene rohe d,l-N- Methyl-benzylalaninol in Äher aufgenom men.
Die Lösung wird mit Glaubersalz ge trocknet. Nach dem Abdestillieren des Athers hinterbleibt ein gefärbter .Sirup, der im Va kuum fraktioniert wird.
EMI0002.0001
Das <SEP> d,1-N-1VIethyl-benzy <SEP> 1-alaniirol <SEP> besitzt
<tb> die <SEP> Formel
EMI0002.0002
Farbloses<B>01</B> vom Kp" = 13,8 bis 140 . Leicht löslich in Alkohol, Äther, Benzol. Schwer löslieli in Wasser.
EMI0002.0007
5,263 <SEP> mg <SEP> Substanz <SEP> gaben <SEP> 0,355 <SEP> ein" <SEP> hT, <SEP> <B>(</B>19 <SEP> , <SEP> <B>749</B> <SEP> mm).
<tb> 0,2893 <SEP> g <SEP> Substanz <SEP> verbrauchten <SEP> 15,76 <SEP> ein' <SEP> n/10 <SEP> HCl <SEP> (= <SEP> 0,0574 <SEP> g <SEP> HCl).
<tb> C"H,-;ON <SEP> Ber. <SEP> N <SEP> = <SEP> 7,82 <SEP> % <SEP> Mol.=Cew. <SEP> = <SEP> 179.
<tb> Gef. <SEP> N <SEP> = <SEP> <B>7377</B> <SEP> % <SEP> gol.-Czew. <SEP> =183,6.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII Verfahren zur Darstellung eines Amino- alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man N-llethyl-ben.zyl-a-amino-propionsä,ureäthyl- ester in Gegenwart eines Lösungsmittels reduziert. Das d,1 - N - lllethylbenzy lalaninol besitzt die Formel EMI0002.0017 und ist ein farbloses C)1 vom Kpl4 = 138 bis 140 .Es ist leicht löslich in Alkohol, Äther, Iierizol, dagegen schwer löslich in Wasser. Die neue Verbindung soll nach Trennung in die optisch aktiven Komponenten und Ab spaltung der Benzylgruppe zur Darstellung von optisch aktiven Aminoalkoholen dienen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204708T | 1937-07-21 | ||
| CH200996T | 1938-11-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH204708A true CH204708A (de) | 1939-05-15 |
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ID=25723621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH204708D CH204708A (de) | 1937-07-21 | 1937-07-21 | Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH204708A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2573606A (en) * | 1946-12-02 | 1951-10-30 | Parke Davis & Co | Lower alkyl and alkenyl n-(1-naphthyl methyl) n-hydroxyethyl amines |
| US2573605A (en) * | 1946-12-02 | 1951-10-30 | Parke Davis & Co | Tertiary amines and methods for obtaining the same |
| FR2618148A1 (fr) * | 1987-07-16 | 1989-01-20 | Adir | Nouveau procede de preparation enantiospecifique du (s) ethylamino-2 (trifluoromethyl-3 phenyl)-1 propane |
-
1937
- 1937-07-21 CH CH204708D patent/CH204708A/de unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2573606A (en) * | 1946-12-02 | 1951-10-30 | Parke Davis & Co | Lower alkyl and alkenyl n-(1-naphthyl methyl) n-hydroxyethyl amines |
| US2573605A (en) * | 1946-12-02 | 1951-10-30 | Parke Davis & Co | Tertiary amines and methods for obtaining the same |
| FR2618148A1 (fr) * | 1987-07-16 | 1989-01-20 | Adir | Nouveau procede de preparation enantiospecifique du (s) ethylamino-2 (trifluoromethyl-3 phenyl)-1 propane |
| EP0301925A1 (de) * | 1987-07-16 | 1989-02-01 | Adir Et Compagnie | Verfahren zur enantiospezifischen Herstellung von S-2-ethylamino-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)propan |
| GR880100293A (el) * | 1987-07-16 | 1989-04-12 | Adir | Νεα μεθοδος παρασκευης εναντιοειδικου (οπτικως ενεργου)(s)αιθυλαμινο-2(τριφθοριομεθυλ-3 φαινυλ)-1 προπανιου |
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