CH169704A

CH169704A - Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH169704A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1932-06-06
Filing date: 1933-06-03
Publication date: 1934-06-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Farbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden, dass man durch Kon  densation von     1-Amino-4-halogenarrthraehinon-          2-sulfosäuren    oder deren     Substitutionsproduk-          ten    mit     Amiden    und     -Aryliden    der     p-Amino-          zimtsäure    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0011     
    in welcher R     Wasserstoff,        Alkyl    oder einen  substituierten oder     unsubstituierten        Phenyl-          oder        Benzylrest    bedeutet, neue Kondensations  produkte erhält, welche sowohl als Woll  farbstoffe brauchbar sind, insbesondere aber  die Eigenschaft besitzen, vegetabilische Fasern,  wie z. B. Baumwolle, Viskose und dergleichen,  direkt in kräftigen und echten Tönen anzu  färben.  



  Die Umsetzung wird     zweckmässig    in wässe  rigem Medium, mit oder ohne Zusatz eines  wasserlöslichen, organischen Lösungsmittels,  wie Alkohol oder     Pyridin,    bei erhöhter Tempe-         ratur    und in Gegenwart eines säurebindenden  Mittels, wie     Na2COs,NaHC08    und dergleichen,  und eines geeigneten Katalysators, wie     Kupfer     oder seiner Salze, durchgeführt.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Farbstoffes der     Anthrachinonreihe    durch Um  setzung von     1-Amino-4-halogenanthrachinon-          2-sulfonsäure    mit     p-Aminozimtsäuremethyl-          amid.     



  Die Reaktion wird zweckmässig in wässe  rigem Medium, eventuell unter Zusatz eines  wasserlöslichen, organischen     Lösungsmittels     und in Gegenwart eines säurebindenden Mit  tels und eines geeigneten Katalysators durch  geführt. Die neue     Verbindung    bildet bronze  glänzende Nadeln, die sich im Wasser mit  klarblauer Farbe lösen und Baumwolle aus  dem     Glaubersalzbad    in kräftigen, blauen  Tönen von hervorragender     Lichtechteit    an  färben.

        <I>Beispiel:</I>  10 Gewichtsteile     1-Amino-4-bromanthra-          chinon-2-sulfosäure    werden mit 10 Gewichts  teilen     p-Aminozimtsäuremethylamid,    8 Ge  wichtsteilen Natriumkarbonat, 0,5 Gewichts  teilen     Kupferchlorür    und 300 Gewichtsteilen  Wasser etwa zwei Stunden zum Sieden er  hitzt. Beim Abkühlen scheidet sich der Farb  stoff in Form bronzeglänzender Nadeln ab,  die sich in Wasser mit klarer, blauer Farbe  lösen und Baumwolle aus. dem Glaubersalz  bad in kräftigen, blauen Tönen von hervor  ragender Lichtechtheit anfärben.



  Process for the preparation of a dye of the anthraquinone series. It has been found that condensation of 1-amino-4-halogenarrthraehinone-2-sulfonic acids or their substitution products with amides and arylides of p-aminocinnamic acid of the general formula:

    
EMI0001.0011
    in which R is hydrogen, alkyl or a substituted or unsubstituted phenyl or benzyl radical, new condensation products are obtained, which are useful as wool dyes, but in particular have the property of vegetable fibers, such as. B. cotton, viscose and the like to dye directly in strong and real tones.



  The reaction is expediently carried out in an aqueous medium, with or without the addition of a water-soluble, organic solvent such as alcohol or pyridine, at an elevated temperature and in the presence of an acid-binding agent such as Na2COs, NaHCO8 and the like, and a suitable catalyst such as copper or its salts.



  The present patent is now a process for the preparation of a new dye of the anthraquinone series by conversion of 1-amino-4-haloanthraquinone-2-sulfonic acid with p-Aminozimtsäuremethyl- amide.



  The reaction is expediently carried out in an aqueous medium, possibly with the addition of a water-soluble, organic solvent and in the presence of an acid-binding agent and a suitable catalyst. The new compound forms needles with a shiny bronze finish, which dissolve in water with a clear blue color and dye cotton from the Glauber's salt bath in strong, blue tones with excellent lightfastness.

        <I> Example: </I> 10 parts by weight of 1-amino-4-bromoanthraquinone-2-sulfonic acid are mixed with 10 parts by weight of methyl p-aminocinnamic acid, 8 parts by weight of sodium carbonate, 0.5 part by weight of copper chloride and 300 parts by weight of water Hours to boil it heats up. When it cools, the dye is deposited in the form of shiny bronze needles that dissolve in water with a clear, blue color, and cotton. Color the Glauber's salt bath in strong, blue tones with excellent lightfastness.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a dye of the anthraquinone series, characterized in that 1-amino-4-halo-anthraquinone-2-sulfonic acid is reacted with p-amino cinnamic acid methylamide. The new compound forms shiny bronze crystals, dissolves in water with a clear, blue color and stains cotton from the Glauber salt bath in strong, blue tones with excellent lightfastness. SUBClaims 1.

Process according to claim, characterized in that the reaction takes place in an aqueous medium. 2. proceed according to claim, characterized in that it is carried out in an aqueous medium with the addition of a water-soluble, organic solvent. 3. The method according to claim, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an acid-binding agent. 4. The method according to claim, characterized in that it is carried out in the presence of a catalyst.