CH333794A

CH333794A - Process for the preparation of a monoazo dye

Info

Publication number: CH333794A
Authority: CH
Inventors: Willy Dr Widmer; Christian Dr Zickendraht
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1948-03-18
Filing date: 1954-09-01
Publication date: 1958-10-31

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes       <B>Es,</B>     wurde        gefunden,    dass man zu einem       wertvollen        .llonoazofarbstoff    gelangt, wenn  man dianotiertes     4-Nitro-2-amino-l-oxy>bexizol.          :n    alkalischem Mittel mit     4-Methyl-2-acet.yl-          ;11nino-1-oxybenzol    vereinigt und den     erhal.-          i;

  enen    Farbstoff mit dem Farbstoff der     Zu-          samniensetzung     
EMI0001.0015     
    mit chromabgebenden Mitteln derart behan  delt, dass ein     ehromhaltiger    Farbstoff entsteht,       (ler    je ein     Molekül    der zwei     Ausgangsmono-          azofarlistoffe    an ein Atom Chrom komplex  gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff löst sich in Wasser       lind    färbt. Wolle aus schwach alkalischem,       neutralem    oder schwach essigsaurem Bade in       braunen    Tönen von     guter    Licht- und Wasch-'       echtheit.     



       Die    Dianotierung des     4-Nitro-2-amino-l-          oxybenzols    kann nach üblichen, an sich be  kannten Methoden, z. B. mit Hilfe von     Mine-          i-a.lsä.lire,    insbesondere Salzsäure und     Na.-          t        riumnitrit,    durchgeführt werden.  



  Die Kupplung wird in alkalischem, beispiels  weise     alkalicarbonat-    oder     alkalihydroxydalka-          lischem    Mittel, mit Vorteil unter Zusatz von         l-naphthalixis-uilfonsaureni        Natrium,    vorge  nommen.  



  Bei der     Chroinierung    empfiehlt es sich,  auf ein Gemisch, bestehend aus etwa einem       Mol    des so erhaltenen Farbstoffes und etwa.  einem     Mol    des Farbstoffes aus     diaiotiertem          4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und     3,4-Dimethyl-          l-oxybenzol    eine etwa ein Grammatom Chrom  enthaltende Menge eines chromabgebender  Mittels zu verwenden und/oder die     Chromie-          rung    in schwach saurem bis alkalischem Mit  tel auszuführen.

   Es sind zum Beispiel als       ehromabgebende    Mittel für die Durchführung  des Verfahrens besonders gut geeignet kom  plexe Chromverbindungen     aliphatischer    oder       aromatiseher        o-Oxycarbonsäuren,    welche das  Chrom in komplexer Bindung enthalten, und  in alkalischem Medium beständig sind. Als  Beispiele aromatischer     Oxyearbonsäuren    kön  nen u. a. diejenigen der     Benzolreihe    wie die       4-,    5- oder     6-Methyl-l-oxybenzol-2-carbonsälix#e     und vor allem die:     Sal.ieylsällre    selbst genannt  werden.  



  Die Umwandlung der Farbstoffe in die  komplexen Chromverbindungen geschieht mit  Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck,  z. B. bei Siedetemperatur des     Reaktionsgemi-          sehes,    gegebenenfalls in Anwesenheit geeigne  ter Zusätze, z.

   B. in Anwesenheit von Salzen  organischer Säuren, von Basen, organischen  Lösungsmitteln oder weiteren die Komplex  bildung fördernden.     Mitteln.         <I>Beispiel</I>  3,52 Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus       diazotiertem        4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und       4-Methyl-2-acetyl-amino-1-oxybenzol    und 3,1  Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus     diazo-          tiertem        4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und 3,4  Dimetliyl-l-oxybenzol, beide Farbstoffe in  Form einer feuchten Paste (Filterkuchen),

    werden in 300 Teilen Wasser verrührt und  mit 25 Teilen einer Lösung von     chromsalieyl-          saurem        Natrium-Kalium    mit einem Chrom  gehalt von 2,6<B>%</B> versetzt.  



  Das Ganze wird drei Stunden unter Rück  flusskühlung gekocht. Nach dieser Zeit ist die       Metallisierung    beendet. Der gebildete Kom  plex kann durch Ansäuern mit. Essigsäure  oder durch Zugabe von     Natriumehlorid    ab  geschieden werden.



      Process for the Production of a Monoazo Dye It has been found that a valuable .lonoazo dye is obtained by using dianotated 4-nitro-2-amino-1-oxy> bexizole. : n alkaline agent combined with 4-methyl-2-acet.yl-; 11nino-1-oxybenzene and the obtained i;

  enen dye with the dye of the composition
EMI0001.0015
    Treated with chromium-releasing agents in such a way that a dye containing Ehrom is formed, (each containing one molecule of the two starting monoazofarlist substances bound to one atom of chromium in a complex.



  The new dye dissolves in water and stains. Wool from weakly alkaline, neutral or weakly acetic acid baths in brown tones with good lightfastness and washfastness.



       The Dianotierung of the 4-nitro-2-amino-l-oxybenzene can be according to customary methods known per se, for. B. with the help of minerals, especially hydrochloric acid and sodium nitrite.



  The coupling is carried out in an alkaline, for example alkali carbonate or alkali hydroxide alkaline agent, advantageously with the addition of sodium l-naphthalixis-uilfonsaureni.



  When chroining it is advisable to use a mixture consisting of about one mole of the dye thus obtained and about. one mole of the dyiotated 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene and 3,4-dimethyl-1-oxybenzene an amount of a chromium donating agent containing about one gram atom of chromium and / or the chromizing in weakly acidic to alkaline agent.

   Complex chromium compounds of aliphatic or aromatic o-oxycarboxylic acids, which contain the chromium in complex bonds and are stable in an alkaline medium, are, for example, particularly well suited as atom-releasing agents for carrying out the process. As examples of aromatic oxyearboxylic acids, u. a. those of the benzene series such as 4-, 5- or 6-methyl-1-oxybenzene-2-carbonsälix # e and above all the: Sal.ieylsallre themselves are called.



  The conversion of the dyes into the complex chromium compounds takes place with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at the boiling point of the reaction mixture, optionally in the presence of suitable additives such.

   B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other the complex formation promoting. Means. <I> Example </I> 3.52 parts of the sodium salt of the dye from diazotized 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene and 4-methyl-2-acetyl-amino-1-oxybenzene and 3.1 parts of the sodium salt of the dye from diazotized 4-nitro-2-amino-l-oxybenzene and 3,4-dimethyl-l-oxybenzene, both dyes in the form of a moist paste (filter cake),

    are stirred in 300 parts of water and mixed with 25 parts of a solution of chromsalieyl acid sodium-potassium with a chromium content of 2.6%.



  The whole thing is boiled under reflux for three hours. After this time, the metallization is finished. The complex formed can be acidified with. Acetic acid or by adding sodium chloride.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of a monoazo dye, characterized in that diazotized 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene is combined with 4-11-ethyl-2-acetyIamino-1-oxybenzene in al- 1 = .alpha. obtained dye with the dye of the composition EMI0002.0023 treated with chromium-releasing agents in such a way that an azo dye containing chromium is formed,

which contains one molecule of each of the two starting monoazofa dyes bound to a chromium atom in a complex. The new metal-containing dye dissolves in water and stains. Wool made from a weakly alkaline, neutral or weakly acetic acid bath in brown tones with good lightness and NVase tightness. SUBClaims 1 .. Method according to claim, characterized by

that an amount of chromium-releasing agent containing less than one atom of chromium is used per molecule of the monoazofa dye present in the starting mixture. 2. The method according to claim, characterized in that the chromation is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that chromium compounds which contain an aromatic oxyearboxylic acid in a complex bond are used as the atom-releasing agent. 4th

Process according to claim, characterized in that the chromium-releasing agent. a chromium compound is used which contains salyylic acid in complex binding.