CH169709A

CH169709A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes.

Info

Publication number: CH169709A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1933-04-08
Filing date: 1933-04-08
Publication date: 1934-06-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     indigoiden        Farbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    man einen       indigoiden    Farbstoff herstellen kann, wenn  <B>t></B>  man     4-Methyl-7-methoxyisatin-a-halogenicl,(,     der Formel  
EMI0001.0006     
    in Gegenwart indifferenter Verdünnungs  mittel zunächst mit     eUlorierenden    Mitteln  behandelt, hierauf mit     1-Oxynaphthalin    kon  densiert und auf den erhaltenen     indigoiden     Farbstoff chlorierende Mittel einwirken     lässt.     



  Der erhaltene Farbstoff stellt ein blau  violett gefärbtes Pulver dar, das sich in kon  zentrierter Schwefelsäure mit     dunkelgrüner          Fa,rbe    löst und Baumwolle aus     oli:vegelber          Küpe    in     grünstichigblauen    Tönen     färbt;    im       Baum-,volledruck    werden dieselben     Farbtöre     erhalten. Der Farbstoff     lässt    sieh nach den    üblichen Verfahren in     Leukoestersalze    über  führen.  



  Die Behandlung der     4-Metliyl-7-metho#xy-          isatin-a-halogenide        (a-oblorid    oder     a-bromid)     in Gegenwart indifferenter     Verdünnungsmit-          tel,    wie z. B. Benzol, Chlorbenzol,     Nitro-          benzol,        Tetrachloräthan    oder Chloroform mit  chlorierenden Mitteln kann unter Verwen  dung von beispielsweise Chlor oder     Sulfuryl-          chlorid    in Gegenwart oder Abwesenheit von       Chlorüberträgern,    wie z. B.

   Jod,     Autimon-          pentachlorid    oder Eisen und dessen Salzen,  erfolgen.  



  Die auf die     Chlorierung    der     4-Methyl-7-          methoxyisatin-a-halogenide    folgende Konden  sation mit     1-Oxynaphthalin    kann nach be  kannten Methoden, in Gegenwart indifferen  ter Verdünnungsmittel, wie z. B. Benzol,  Chlorbenzol, Nitrobenzol,     Tetrachloräthan     oder Chloroform, durchgeführt werden.  



  Der erhaltene     indigoide    Farbstoff kann  in analoger Weise, wie es bei der     Clilorierung     der     4-Methyl-7-methoxyisatin-a-halogenide         beschrieben worden ist, mit chlorierenden  Mitteln, wie z. B. Chlor oder     Sulfurylchlorid,     behandelt werden.  



  Eine vorteilhafte     Ausführungsform    des  vorliegenden Verfahrens besteht darin,     dass    als  Ausgangsstoffe Reaktionsgemische verwen  det werden, wie sie durch Einwirkung von       Pliosphorlialogeniden,    wie zum Beispiel       Pliosphorpentachlorid    oder     Phospherpeuta-          bromid    auf das     4-MPthyl-7-methoxyisatin    in  Gegenwart indifferenter     Verdünnuugsmittel     ,erhältlich sind.  



  Von besonderem Wert ist diejenige Aus  führungsform. des vorliegenden Verfahrens,  bei der sowohl die Herstellung der     4-M--thyl-          7-methoxyisatin-a-halogeui-de,        beziehungs-          'weise    die Behandlung dieser     Isatin-a-haloge-          nide    mit chlorierenden Mitteln und die Kon  densation mit     1-Oxynaplithalin,    als auch die  Einwirkung     ohlorierender    Mittel auf den er  haltenen     indigoiden    Farbstoff in Gegenwart  desselben indifferenten     V.erd-äunungsmittels     erfolgt.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>19,1</B> Teile     4-Methyl-7-methoxyisatin    wer  den durch halbstündiges Erwärmen mit  22 Teilen     Phosphorpentaehlorid    und<B>600</B> Tei  len Benzol auf<B>70</B> bis<B>75 '</B> in das     4-Methyl-7-          methoxyisat-in-a-chlorid    übergeführt. Hier  auf wird auf<B>65</B> bis<B>70'</B> erkalten gelassen       und    unter Rühren 14 Teile     Sulfurylehlorid          iunert    1/4 Stunde zugegeben. Nach etwa ein  ständigem Rühren bei<B>65</B> bis<B>70 '</B> ist die       Chlorierung    beendet.

   Das so erhaltene Re  aktionsgemisch.     lässt    man zu einer Lösung  von 14,4 Teilen     1-Oxynaplitlialin    in<B>1000</B>  Teilen Benzol bei 45 bis<B>50 '</B> fliessen und  rührt etwa 1/4 Stunde bei dieser Temperatur.  Hierauf gibt man zu diesem Reaktions  gemisch innert     1/?,    Stunde bei<B>55</B> bis<B>60'</B>  14 Teile     Sulfurylohlorid,    verdünnt mit  20 Teilen Benzol, und rührt etwa<B>1</B> Stunde  bei dieser Temperatur. Nach dem Erkalten  wird filtriert, mit Benzol,     so-wie    Alkohol ge-    waschen und der erhaltene Farbstoff ge  trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung eines indigoi- den Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass e5 man 4-IVIethyl-7-methoxyisatin-a-halogenide der Formel EMI0002.0038 in Gegenwart indifferenter- Verdünnungs mittel zunächst mit chlorierenden Mitteln behandelt, hierauf mit 1-Oxynaphthalin kon densiert und auf den erhaltenen indigoiden Farbstoff chlorierende Mittel einwirken lässt. Der erhaltene Farbstoff stellt ein blau violett gefärbtes Pulver dar,

das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe löst und Baumwolle aus olivegelber Küpe in grünstiehigblauen Tönen färbt; im Baumwolledruck werden dieselben Farbtöne erhalten. Der Farbstoff lässt sich nach den üblichen Verfahren in Leukoestersalze über führen.

UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Metliyl-7- methoxyisa,tin-a-halogenide enthaltende Reaktionsgemische, wie sie durch Ein wirkung von Phosphorhalogeniden auf das 4-Methyl-7-methoxyisa-hn in Gegen wart indifferenter Verdünnungsmittel er hältlich sind, verwendet. 2.

Verfahren nach Patentanspruch. und Un- teranspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, dass man sämtliche genannten Reaktions stufen in Gegenwart desselben indifferen ten Verdünnungsmittels durchführt.