CH174270A - Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes.Info
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Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 169709. Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen indi- goiden Farbstoff herstellen kann, wenn man 4.7-Dimethylisatin-a-halogenide der Formel
EMI0001.0007
in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel mit chlorierenden Mitteln behandelt und das erhaltene Produkt mit durch Chlorierung von 1-Ogynaphthalin erzeugtem 4-Chlor-l-ogy- naphthalin kondensiert.
Der erhaltene Farbstoff stellt ein blau violettes Pulver dar, das sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe löst und Baumwolle aus gelbgrün gefärbter Küpe in blauen, echten Tönen färbt.
Die Behandlung der 4.7-Dimethylisatin- a-halogenide (a-chlorid oder -a-bromid) in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel, wie zum Beispiel Benzol, Chlorbenzol, Nitro- benzol, Tetrachloräthan oder Chloroform, mit chlorierenden Mitteln kann unter Verwendung von beispielsweise Chlor öder Sulfurylchlorid in Gegenwart oder Abwesenheit von Chlor überträgern, wie zum Beispiel Jod, Antimon- pentachlorid oder Eisen und dessen Salzen, erfolgen.
Die auf die Ohlorierung der 4.7'-Dimethyl- isatin-a-halogenide folgende Kondensation mit durch Chlorierung von 1- Ogynaphthalin er zeugtem 4-Chlor-l-oxynaphthalin kann nach bekannten Methoden in Gegenwart indiffe renter Verdünnungsmittel, wie zum Beispiel Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachlor- äthan oder Chloroform, durchgeführt werden.
Eine vorteilhafte Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens besteht darin, dass als Ausgangsstoffe Reaktionsgemische ver wendet werden, wie sie durch Einwirkung von Phosphorhalogeniden, wie zum Beispiel Phosphorpentachlorid oder Phoaphorpenta- bromid, auf das 4.7-Dimethylisatirr in Gegen- wart indifferenter Verdünnungsmittel erhält lich sind.
Von besonderem Wert ist diejenige Aus führungsform des vorliegenden Verfahrens, bei der sowohl die Herstellung der 4.7-Di- methylisatin-a-halogenide bezw. die Behand lung dieser Isatin-a-halogenide mit chlorieren den Mitteln und die Kondensation mit dem 4-Chlor-l-oxynaphthalin in Gegenwart des sel ben indifferenten Verdünnungsmittels erfolgt.
<I>Beispiel:</I> 17,"o Teile 4.7-Dimethylisatin werden durch einstündiges Erwärmen mit 22 Teilen Phosphorpentachlorid und 400 Teilen Chlor benzol auf 100 -10"0 in das 4.7-Dimethyl- isatin-a-chlorid übergeführt. Hierauf wird auf 65-70 erkalten gelassen und unter Rühren 14 Teile Sulfurylchlorid innert 1/2 Stunde zugegeben: Die Ohlorierung ist nach etwa 1 Stunde beendigt.
Das so erhaltene Reaktions gemisch lässt man zu einer Lösung von 17,9 Teilen mit durch Chlorierung von 1-Oxynaph- thalin erzeugtem 4-Chlor-l-oxynaphthalin in 500 Teilen Chlorbenzol bei 45-50' fliessen, rührt 1/4 Stunde bei der selben Temperatur, filtriert nach dem Erkalten, wäscht mit Chlorbenzol und trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4.7-Dimethylisatin-a-halogenide der Formel EMI0002.0022 in Gegenwart indifferenter Verdünnungsmittel mit chlorierenden Mitteln behandelt und das erhaltene Produkt mit durch Chlorierung von 1-Oxynaphthalin erzeugtem 4-Chlor-l-oxy- naphthalin kondensiert. Der erhaltene Farbstoff stellt ein blau violettes Pulver dar, das sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit dunkelgrüner Farbe löst und Baumwolle aus gelbgrün gefärbter Küpe in blauen, echten Tönen färbt.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4.7 - Dimethyl- isatirl-a-halogenide enthaltende Reaktions gemische, wie sie durch Einwirkung von Phosphorhalogeniden auf das 4.7-Dimethyl- isatin in Gegenwart indifferenter Verdün nungsmittel erhältlich sind, verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man sämtliche genannten Reaktionsstufen in Gegenwart des selben indifferenten Ver dünnungsmittels durchführt.
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