CH170454A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe.Info
- Publication number
- CH170454A CH170454A CH170454DA CH170454A CH 170454 A CH170454 A CH 170454A CH 170454D A CH170454D A CH 170454DA CH 170454 A CH170454 A CH 170454A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- dye
- anthraquinone series
- methoxy
- wool
- Prior art date
Links
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 title claims description 7
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIIKBXBGOHXWMO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-5-methoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2OC XIIKBXBGOHXWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940071127 thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Yerfaliren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Woll- farbstoffes der Anthraehinonreihe. Dasselbe ist dadurch gekennzeichnet, dass man das , Di-5-methoxy-l-anthrachinonylamid des 2: 2'- Dinitro-4:4'-dicarboxydiphenyldisulfids durch Behandeln mit einem Reduktionsmittel in 3-Amino-4-thiophenol-l-carbonsäure-5'-metho- xy-1'-anthrachinamid überführt und dieses Produkt mit einer Halogenessigsäure umsetzt.
Der Farbstoff hat die Formel
EMI0001.0011
und färbt auf Wolle orangegelbe Töne, wel che nach Behandlung mit verdünnter Schwefel bäure waschecht sind. Beispiel: 22 Teile 2:2'-Dinitro-4:4'-dicarboxydi- phenyIsulfid, 15 Teile Thionylchlorid und 200 Teile Nitrobenzol werden 20 Stunden auf 100-110 o C unter Umrühren und Rück fluss erwärmt. Nach dieser Zeit hat sich das gebildete Säurechlorid zu einer klaren Lösung im Nitrobenzol aufgelöst. 22 Teile 5-Methoxy- 1-aminoanthrachinon werden nun zugesetzt und das Gemisch wird 2'/2 Stunden bei 130-135o C umgerührt.
Es entwickelt sich Chlorwasserstoffsäure und das Gemisch wird dicker. Nach Abkühlung auf 400 wird die gelbe, krystallinische Masse abfiltriert und sukzessive mit Nitrobenzol und Alkohol ge waschen.
Die so erhaltene Verbindung wird '/s Stunde bei 30 o C mit 2000 Teilen Waeser, 200 Teilen 33%Ätznatronlösungund 120 Teilen Natrium sulfit behandelt, wobei eine klare Lösung entsteht. Hierauf werden 80 Teile Natrium- chlorazetat zugesetzt und wird eine Stunde bei<B>60-700</B> C weiter umgerührt. Sodann werden genügend Wasserstoffperoxyd, um die Leuko-Antbrachinonverbindung zu oxy dieren, und Salz zugesetzt, um das Natrium salz des gebildeten Thioglycolates zu fällen. Die Fällung wird filtriert und mit Salzwasser gewaschen. Das Produkt ist ein orangegelbes Pulver, das in warmem Wasser zu einer klaren, gelben Lösung löslich ist.
Es kann nach der britischen Patentschrift Nr. 377740 auf Fasern angewendet werden. Wolle wird orangegelb gefärbt, welcher Ton nach Behandlung mit verdünnter Schwefel säure ausserordentlich waschecht ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man das Di-5- methoxy-l-anthrachinonylamid des 2:2'-Di nitro-4:4'-dicarboxydiphenyldisulfids, durch Behandeln mit einem Reduktionsmittel in 3 - Amino -4- thiophenol-1- carbonsäure-5'-me- thoxy-1'-anthrachinamid überführt und dieses Produkt mit einer Halogenessigsäure umsetzt.Der Farbstoff hat die Formel EMI0002.0014 uud färbt auf Wolle orangegelbe Töne, wel che nach Behandlung finit verdünnter Schwefel säure waschecht sind.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB170454X | 1932-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH170454A true CH170454A (de) | 1934-07-15 |
Family
ID=10088261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH170454D CH170454A (de) | 1932-09-01 | 1933-09-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH170454A (de) |
-
1933
- 1933-09-01 CH CH170454D patent/CH170454A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH170453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH170455A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| DE671788C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoaminoverbindungen | |
| DE241910C (de) | ||
| AT130233B (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten. | |
| DE619844C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE459297C (de) | Verfahren zur Herstellung von gruenen, in verduenntem Schwefelnatrium leicht loeslichn Schwefelfarbstoffen | |
| DE596398C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE611013C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE139679C (de) | ||
| DE445729C (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron | |
| DE476811C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthracenreihe | |
| DE488816C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE462041C (de) | Verfahren zur Herstellung der ªÏ-Methylsulfonsaeuren von Diaminoanthrachinonen | |
| CH163899A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Schwefelfarbstoffes. | |
| CH209501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiodiphenylaminderivates. | |
| CH175881A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substantiven kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH153834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyranthronderivates. | |
| CH209502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiodiphenylaminderivates. | |
| CH209500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiodiphenylaminderivates. | |
| CH144867A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH199369A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH204521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiodiphenylaminderivates. | |
| CH226630A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH178117A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen schwarz färbenden Schwefelfarbstoffes. |