CH172074A - Verfahren zur Darstellung eines lichtechten Farbstoffes der Chinolinreihe. - Google Patents

Description

  'erfahren zur Darstellung eines lichtechten Farbstoffes der     Chinolinreihe.       Es ist bekannt, dass man durch Konden  sation von     Chinaldin    mit     Phthalsäiireanhydrid     gelbgefärbte Verbindungen erhält, welche  entweder als solche oder     sulfiert    als saure  Wollfarbstoffe Verwendung gefunden haben.  



  . Es wurde nun die überraschende Beob  achtung gemacht, dass man wesentlich licht  echtere Farbstoffe erhält, wenn man     Chinal-          dine,    die in     3-Stellung    eine     Oxygruppe    ent  halten, mit     Anhydriden    oder     Imiden    von       Dicarbonsäuren    oder deren Derivaten kon  densiert und die erhaltenen Kondensations  produkte gegebenenfalls     sulfiert.    Die     Sul-          fierung    kann auf bekannte Weise durchge  führt werden, zum Beispiel derart,

   dass man  die Kondensationsprodukte mit     Oleum    von  etwa 60-100 %     SOs    unter äusserer Kühlung  bei Temperaturen unter etwa     +   <B>15</B> o C be  handelt.  



  So erhält man zum Beispiel     durch    Kon  densation von     3-Oxy-2-metbylchinoliri    von  der Formel:  
EMI0001.0020     
    mit     Phthalsäureanhydrid    eine gelbe Verbin  dung, welche     sulfiert    Wolle in sehr licht  echten gelben Tönen färbt. Führt man in  das Molekül des     2-Methyl-3-oxychinolins     weitere     Substituenten,    zum Beispiel eine       Sulfogruppe    ein, so erhält man durch Kon  densation mit     Phthalsäureanhydi-id    neue  lichtechte saure Wollfarbstoffe.  



  Neue Variationsmöglichkeiten bietet die  Einführung anderer     Substituenten    zum Bei  spiel einer     Aminogruppe    zum Beispiel in       4-Stellung.    Man kann diese     acylieren    oder       arylieren    und erhält dann durch Kondensation  mit     Säureanhydriden    neue mannigfaltige  Farbstoffe. Setzt man das     2-Methyl-3-oxy-          4-aminoehinolin    mit zum Beispiel     Salicyl-          säriresulfochlorid    um, so erhält man nach der      Kondensation     Farbstoffe,    welche     chromierbare     Gruppen enthalten.  



  Verwendet man statt     Phthalsäureanhydrid     dessen Derivate zum Beispiel     3-Chlorphthal-          säureanhydrid    oder 3.     6-Dichlorphthalsäurean-          hydrid,    so erhält man     anolog    ähnliche licht  echte     Farbstoffe.     



  Als     Dicarbonsäureanhydride    können auch       Polycarbonsäureanhydride,    wie     Tetracarbon-          säureanhydride    zum Beispiel     Pyromellithsäure-          anhydrid    verwendet werden, desgleichen       Naphthalin-1.2.5.6-tetracarbonsäure-    oder       Mellithsäureanhydrid.    Die so erhaltenen Farb  stoffe ziehen     sulfiert    auch auf Baumwolle.  



  Die     Farbstoffe    lassen sich nachträglich  vor oder nach der     Sulfierung        halogenieren.     Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines licht  echten     Farbstoffes    der     Chinolinreihe,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man     2-32e-          thyl-3-ogychinolin    mit     Phthalsäureanhydrid     kondensiert.

      <I>Beispiele:</I>  1.<B>255</B> Gewichtsteile     2-Methyl-3-oxychino-          lin    werden bei 200   in 200 Gewichtsteile       Phthalsäureanhydrid    eingetragen und die  Schmelze 1-2 Stunden bei zirka 250   ge  rührt. Das dunkelgelbe Reaktionsprodukt  wird sublimiert. Dabei sublimiert zuerst das  nicht umgesetzte     Phthalsäureanhydrid    und  dann das     3-Oxychinophthalon    bei zirka 370    und zirka 1 mm     Hg    über. Letzteres bildet  dunkelgelbe     Nädelchen    von     Sm.    = 265  , die  sich in Eisessig, Chlorbenzol und anderen  organischen Lösungsmitteln lösen und sich  daraus leicht gut kristallisiert erhalten lassen.

    Anstatt das     Phthalsäureanhydrid    durch Sub  limation aus -der Reaktionsmasse zu ent  fernen, kann man die Schmelze auch mit    Wasser auskochen und das unlösliche     Chino-          phthalon    nach eventuell erfolgter Sublimation  zur weiteren Reinigung     umkristallisieren.    Die  Ausbeute an reinem kristallisiertem     Oxy-          chinophthalon    ist gut.  



  2. 50     Gewichtsteile    P     hthalsäureanhydrid     werden zusammen mit 16 Gewichtsteilen       ss-Oxychinaldin    und 15 Gewichtsteilen Chlor  zink 6 Stunden auf 180   erwärmt. Man  giesst die braune Schmelze in Wasser, kocht  nach Zusatz von etwas Salzsäure auf und  saugt das braune Rohprodukt ab. Nach der  Umkristallisation aus Eisessig schmilzt das  selbe bei<B>263-2650</B> und ist identisch mit  dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines licht echten Parbstoffes der Chinolinreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Methyl-3-oxy- chinolin mit Phthalsäureanhydrid kondensiert. Der so erhältliche Farbstoff bildet dunkel gelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt<B>2651'</B> C, die sich in Eisessig, Chlorbenzol und andern organischen Lösungsmitteln lösen und sich daraus leicht gut kristallisiert bilden. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation durch 1-2-stündiges Schmelzen der Reak tionskomponenten bei etwa 250 C unter Rühren bewirkt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man d#e Kondensation durch 6-ständiges Erwärmen auf<B>1800</B> in Gegenwart von Chlorzink bewirkt.