CH200271A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.

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CH200271A
CH200271A CH200271DA CH200271A CH 200271 A CH200271 A CH 200271A CH 200271D A CH200271D A CH 200271DA CH 200271 A CH200271 A CH 200271A
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anthraquinone
nitrobenzene
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der     Anthrachinonreihe.       Wie im Hauptpatent     angegeben        ist,    kön  nen Kondensationsprodukte der     Anthrachi-          nonreihe    dadurch     erhalten    werden, dass man       Phthaloylchinazoline,    welche in dem ange  gliederten     heterocyclischen        Ring        wenigstens     ein an ein     Kohlenstoffatom    gebundenes Ha  logenatom enthalten, mit Aminen     umsetzt,

            welehe        mindestens    noch     ein        austauschbares          Wasserstoffatom    enthalten.  



       Gegenstand    vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur     Darstellung    eines     Kon-          densationsproduktes    der     Anthrachinonreihe,     dadurch     gekennzeichnet,    dass man 1     Mol          2-(4'-benzolcarbonsäurehalogenid)

  -4-halogen-          6.        7-phthaloyl-chinazolin    mit 2     Mol        1-Amino-          6-chloranthrachinon        umsetzt.        Vorzugsweise     verwendet man als Halogenverbindung des       Chinazolins    das .entsprechende Chlorderivat.  Beide Halogenatome sind leicht beweglich,  so dass die Umsetzung mit dem Amin ohne  Schwierigkeiten erfolgt. Man arbeitet vorteil  haft in Gegenwart eines indifferenten Löse-    mittels     wie    Nitrobenzol oder     Trichlorbenzol     bei erhöhten Temperaturen.  



  Der erhaltene neue     Farbstoff    stellt braun  gelbe     Kriställchen    dar, er löst sich in ;Schwe  felsäure orange, liefert eine braune     güpe     und färbt     pflanzliehe    Faser     nach    dem Ver  hängen gelb an.  



  <I>Beispiel:</I>  26,7     Gewiehtsteile        Anthrachinon-2-amino-          3-carbonsäure    und 33     Gewichtsteile        p-Toluyl-          säurechlorid        werden    durch Erhitzen auf  210' C in das     Lakton    der     Anthrachinon-2-          toluylamino-3-carbonsäure    übergeführt. Nach  vollzogener Bildung .des     Laktons        wird    auf  120' C abgekühlt und bei dieser Tempera  tur in die Schmelze Ammoniak eingeleitet.

    Dabei geht das     Lakton    in das schwer lös  liche     Carbonamid    über, das durch Behand  lung mit verdünnter Natronlauge .gegebenen  falls in Gegenwart von     Pyridin        in,das        Ogy-          china.zolin        übergeführt    wird.      Die am     Benzolkern    haftende     -CII$-Gruppe     wird durch Oxydation mit     Bichromat    in  schwefelsaurer     Lösung    zur     Carboxylgruppe          oxydiert.     



  Durch Erwärmen     dieser        Oxychinazolin-          carbonsäure    mit der     doppelten    Menge     Phos-          phorpentachlorid    in     Trichlorbenzol    erhält  man     nachstehendes        Dichlorid:

       
EMI0002.0016     
    In 50 Gewichtsteile auf 170   C     geheiztes     Nitrobenzol werden 3,5     Gewichtsteile        1-          Amino-6-chloranthrachinon    und 2,2     Gewichts-          teile    des obigen     Dichlorids        eingetragen    und  etwa 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Ent  weicht keine Salzsäure mehr, so     wird        heiss     abgesaugt, mit     Nitrobenzol        ausgewaschen    und  getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden- eationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2-(4'- benzolcarbonsäurehalogenid) - 4 - halogen -6 .
    7- phthaloylehinazolin mit 2 Mol 1-Amino-6- chloranthrachinon umsetzt. Das erhaltene Produkt stellt braungelbe Kriställeben dar, löst sich in Schwefelsäure orange, liefert eine braune Küpe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen gelb an. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-(4'-benzolcar- bonsäurechlorid)-4-chlor- 6. 7 -phthaloyl- chinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Nitrobenzol durchgeführt wird.
CH200271D 1936-05-30 1937-04-20 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. CH200271A (de)

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