CH200271A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes der Anthrachinonreihe. Wie im Hauptpatent angegeben ist, kön nen Kondensationsprodukte der Anthrachi- nonreihe dadurch erhalten werden, dass man Phthaloylchinazoline, welche in dem ange gliederten heterocyclischen Ring wenigstens ein an ein Kohlenstoffatom gebundenes Ha logenatom enthalten, mit Aminen umsetzt,
welehe mindestens noch ein austauschbares Wasserstoffatom enthalten.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Darstellung eines Kon- densationsproduktes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2-(4'-benzolcarbonsäurehalogenid)
-4-halogen- 6. 7-phthaloyl-chinazolin mit 2 Mol 1-Amino- 6-chloranthrachinon umsetzt. Vorzugsweise verwendet man als Halogenverbindung des Chinazolins das .entsprechende Chlorderivat. Beide Halogenatome sind leicht beweglich, so dass die Umsetzung mit dem Amin ohne Schwierigkeiten erfolgt. Man arbeitet vorteil haft in Gegenwart eines indifferenten Löse- mittels wie Nitrobenzol oder Trichlorbenzol bei erhöhten Temperaturen.
Der erhaltene neue Farbstoff stellt braun gelbe Kriställchen dar, er löst sich in ;Schwe felsäure orange, liefert eine braune güpe und färbt pflanzliehe Faser nach dem Ver hängen gelb an.
<I>Beispiel:</I> 26,7 Gewiehtsteile Anthrachinon-2-amino- 3-carbonsäure und 33 Gewichtsteile p-Toluyl- säurechlorid werden durch Erhitzen auf 210' C in das Lakton der Anthrachinon-2- toluylamino-3-carbonsäure übergeführt. Nach vollzogener Bildung .des Laktons wird auf 120' C abgekühlt und bei dieser Tempera tur in die Schmelze Ammoniak eingeleitet.
Dabei geht das Lakton in das schwer lös liche Carbonamid über, das durch Behand lung mit verdünnter Natronlauge .gegebenen falls in Gegenwart von Pyridin in,das Ogy- china.zolin übergeführt wird. Die am Benzolkern haftende -CII$-Gruppe wird durch Oxydation mit Bichromat in schwefelsaurer Lösung zur Carboxylgruppe oxydiert.
Durch Erwärmen dieser Oxychinazolin- carbonsäure mit der doppelten Menge Phos- phorpentachlorid in Trichlorbenzol erhält man nachstehendes Dichlorid:
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In 50 Gewichtsteile auf 170 C geheiztes Nitrobenzol werden 3,5 Gewichtsteile 1- Amino-6-chloranthrachinon und 2,2 Gewichts- teile des obigen Dichlorids eingetragen und etwa 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Ent weicht keine Salzsäure mehr, so wird heiss abgesaugt, mit Nitrobenzol ausgewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden- eationsproduktes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 2-(4'- benzolcarbonsäurehalogenid) - 4 - halogen -6 .7- phthaloylehinazolin mit 2 Mol 1-Amino-6- chloranthrachinon umsetzt. Das erhaltene Produkt stellt braungelbe Kriställeben dar, löst sich in Schwefelsäure orange, liefert eine braune Küpe und färbt pflanzliche Faser nach dem Verhängen gelb an. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das 2-(4'-benzolcar- bonsäurechlorid)-4-chlor- 6. 7 -phthaloyl- chinazolin verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Nitrobenzol durchgeführt wird.
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- 1937-04-20 CH CH200271D patent/CH200271A/de unknown
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