CH172373A - Verfahren zur Darstellung eines Dioxazinfarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Dioxazinfarbstoi%s.       Es wurde gefunden, dass stark gefärbte,  als     Zwischenprodukte    für die Herstellung  von Farbstoffen verwendbare Verbindungen  erhalten werden, wenn man     Diarylamino-          chinone    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0006     
    worin X     Wasserstoff,    Halogen oder     Alkyl,     R einen aromatischen Rest,     Ri        Alkyl,        Aral-          kyl    oder     Aryl    bedeuten, und worin die Reste       R-O-Ri    identisch sind und die Gruppen       -ORi    an der Gruppe R in     o-Stellung    zur       NH-Gruppe    haften, für sich oder in Gegen  wart von     Lösungs-    oder Verdünnungsmitteln  in     Anwesenheit    von aromatischen Säure  chloriden erwärmt.

   Als aromatische Säure  chloride kommen in Frage: aromatische     Carbon-          säurechloride,    wie zum Beispiel Benzoyl-         chlorid,        Benzotrichlorid    oder ein     Naphtboyl-          chlorid,    wie zum Beispiel     ss-Naphthoylehlorid     oder aromatische     Sulfosäurechloride,    wie zum  Beispiel     p-Toluolsulfochlörid,

          Benzolsulfo-          chlorid    oder ein     Naphthalinsulfochlorid.    Die  glatt und schnell verlaufende Reaktion geht  unter Abspaltung der Gruppen     -ORi    vor  sich und kann im einfachsten Fall wahr  scheinlich auf folgende Weise gedeutet wer  den:  
EMI0001.0033     
      Die nach der neuen Arbeitsweise erhält  lichen Stoffe zeichnen sich dadurch aus, dass  sie in besonders guter Reinheit erhalten  werden. Die als Ausgangsstoffe verwendeten       Diarylaminochinone    der obigen Formel sind  erhältlich durch Kondensation von     1.4-Benzo-          chinonen    mit den entsprechenden aromati  schen     Aminoverbindungen.     



  Die so hergestellten     Dioxazine    können  durch     Sulfierung    in     wasserlöslicbe,    Baum  wolle in besonders reinen Farbtönen anfär  bende Farbstoffe übergeführt werden. Die  mit diesen Farbstoffen hergestellten Färbun  gen     übertreffen    in den meisten Fällen die       sulfierten,    aus organischen     Aminoverbindungen     ohne     o-ständige        -ORi-Gruppe    aufgebauten       Dioxazine    in der Reinheit des Farbtones.

   So  liefert beispielsweise das     Dichlortriphendi-          oxazin,    welches aus     Dianilidodichlorchinon     erhalten wird, bei der     Sulfierung    einen trüben  braunroten Farbstoff, dagegen entsteht das  selbe     Diehlortriphendioxazin    aus o .     o'-Di-          rnetboxydianilidodichlorchinon    in einer wesent  lich reineren Form, so dass bei geeigneter       Sulfierung    ein schönes Rot erhalten wird.  In Form der Barium-,     Calcium-    oder anderer  geeigneter Salze sind diese     Farbstoffsulfo-          säuren    auch als Pigmente zu verwenden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung eines     Di-          oxazinfarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man das aus 1     Mol        Chlor-          anil    und 2     Mol        1-Amino-2-methoxybenzol     erhältliche     Diarylaminochinon    in Gegenwart  eines Lösungsmittels und eines aromatischen  Säurechlorids erhitzt und die so erhältliche       Dioxazinverbindung    mit     Sulfonierungsmitteln     behandelt.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 10 Gewichtsteile des     Diarylamino-          chinons    aus 1     Mol        Chloranil    und 2     Mol          1-Amino-2-methoxybenzol    werden in 120 Ge  wichtsteilen Nitrobenzol unter     Zusatz    von  12 Gewichtsteilen     Benzoylchlorid    30 Minuten  gekocht. Die Lösung färbt sich bald rot  und scheidet Kristalle ab. Nach dem Er  kalten wird filtriert und mit Alkohol ge-    waschen. Es     hinterbleibt    in sehr guter Aus  beute eine rote Kristallmasse.

   Der gebildete       Stoff    löst sich in konzentrierter Schwefel  säure mit rein blauer Farbe; beim Verdünnen  mit Eis scheidet er sich als leuchtend rot  gefärbter Niederschlag ab.  



  5 Gewichtsteile des so hergestellten     Oxa-          zins    werden in der     20-fachen    Menge     Oleum     von 20      /,        SOs    gelöst. Nach     1-2-stündigem     Rühren bei gewöhnlicher Temperatur giesst  man auf Eis, saugt ab, setzt mit     Sodalösung     zum Na-Salz um, wäscht mit sehr verdünnter  Kochsalzlösung nach und trocknet. Der Farb  stoff löst sich in Wasser mit roter Farbe.  Durch     Bariumchloridlösung    wird er in Form  eines leuchtend roten Pigmentes gefällt.  



  2. Ersetzt man in Beispiel     1.    das Nitro  benzol durch 150 Gewichtsteile Chlorbenzol,       So    muss man 4 Stunden kochen, um das  gleiche Resultat zu erhalten.  



  3. 10 Gewichtsteile des     Diarylamirro-          chinons    aus 1     Mol        Chloranil    und 2     Mol          1-Amirro-2-methoxybenzol    werden in 50 Ge  wichtsteilen     Trichlorbenzol    unter Zusatz von  10 Gewichtsteilen     Benzoylchlorid    70 Minuten  gekocht. Der Stoff ist identisch mit dem  nach Beispiel 1, Absatz 1, erhältlichen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Dioxazin- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das aus 1 Mol Ohloranil und 2 Mol 1-Amino- 2-methoxybenzol erhältliche Diarylamino- chinon in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines aromatischen Säurechlorids erhitzt, und die so erhältliche Dioxazinverbindung mit Sulfonierungsmitteln behandelt.

   Die so erhältliche Farbstoffsulfosäure löst sich in Wasser zu einer roten Lösung und wird daraus durch eine Lösung von Barium chlorid in Form eines leuchtend roten Pig mentes gefällt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungs mittel Nitrobenzol verwendet. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatisches Säurechlorid Benzoylchlorid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion durch 1/2-stündiges Kochen bewirkt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit 20 o/oigem Oleum bei gewöhnlicher Temperatur bewirkt.