CH175679A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der     Diogazinreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu Farb  stoffen mit wertvollen Eigenschaften gelangt,  wenn man eine     1.4-Benzochinonverbindung     mit einem Amin einer dreikernigen Ring  verbindung, die keinen     eyklisch    gebundenen       Stickstoff    enthält, in Gegenwart oder Ab  wesenheit eines organischen oder anorgani  schen Oxydationsmittels, eines     Metallchlorides     oder     acylierenden    Mittels bei     Temperaturen,     die über 120   C liegen, kondensiert und die  erhaltenen Produkte gegebenenfalls     sulfiert.     Zu den gleichen Produkten gelangt man,

    wenn man die in Lösungsmitteln durch Er  hitzen unterhalb etwa     12011    C erhältlichen  primären Kondensationsprodukte aus     1.4-          Benzochinonen    mit Aminen dreikerniger Ring  verbindungen, die keinen     cyklisch    gebundenen  Stickstoff enthalten, in hochsiedenden Lö  sungsmitteln, eventuell unter Zusatz eines  organischen oder anorganischen Oxydations  mittels eines     acylierenden    Mittels oder Me  tallchlorids weiter auf Temperaturen, die über    120   C liegen, erhitzt und nötigenfalls an  schliessend     sulfiert.    Als     1.4-Benzochinonver-          bindungen    kommen in Frage 1.

       4-Benzochinon     selbst, seine Halogenderivate, wie zum Bei  spiel     Ohloranil,    seine     Alkylderivate,    wie zum  Beispiel     Toluchinon    oder ähnliche Verbin  dungen.

   Als     Aminoderivate    der angeführten  dreikernigen Ringverbindungen kommen bei  spielsweise in Betracht: Amine vom     Diphe-          nylenoxyd,        Diphenylensulfid,        Diphenylendi-          oxyd,        Phenanthren,        Antracen,        Fluoren,    Fluor  enon,     Xanthon,        Thioxanthon    u. a. m.  



  Die auf diese Weise erhaltenen neuen       Dioxazine    können entweder als Pigmentfarb  stoffe in der Lack-, Tapeten-, Papier-,     Gummi-          und    Kunststoffindustrie, oder als wasserlös  liche     Sulfosäuren    zum Färben der tierischen,  pflanzlichen und Kunstfaser oder gemischter  Gewebe Verwendung finden. In Form des  Barium-,     Calcium-    oder eines andern geeig  neten Salzes sind die     Farbstoffsulfosäuren     auch als Pigmente verwendbar.

        Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Farb  stoffes der     Dioxazinreihe,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man 1     Mol        Chloranil     mit 2     111_o1        2-Aminofluoren    bei einer Tempe  ratur, die unter etwa 1200 C liegt, konden  siert, die so erhältliche Zwischenverbindung  in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Tem  peraturen, die über etwa 120 o C liegen, wei  ter kondensiert und die so erhältliche     Dioxa-          zinverbindung        sulfiert.       <I>Beispiel 1:

  </I>    a) 18,1 Gewichtsteile     2-Aminofluoren,    14  Gewichtsteile     Chloranil    und 10 Gewichtsteile       Natriumacetat    werden in 500 Gewichtsteilen  Alkohol 1 Stunde bei Zimmertemperatur  verrührt und darnach 2 Stunden zum Sieden  erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man ab  und wäscht mit Alkohol und Wasser nach.  Das braune Kondensationsprodukt löst sich in  Monohydrat mit blauer Farbe. Mit Alkali    und     Ilydrosulfit    erhält man eine gelbliche       Küpe.     



  b) 10 Gewichtsteile des nach Abschnitt     a     erhältlichen Zwischenproduktes werden in  150 Gewichtsteilen Nitrobenzol suspendiert,  10 Gewichtsteile     Benzoylchlorid    zugesetzt  und unter Rühren 7-8 Gewichtsteile Braun  stein eingetragen.     plan    heizt hierauf auf 150   C  und verrührt 2 Stunden bei dieser Tempe  ratur. Zur Vervollständigung der Reaktion wird  noch 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Man saugt  bei<B>1300</B> C ab und wäscht mit Nitrobenzol  und Alkohol nach. Der Rückstand wird zur  Entfernung des überschüssigen Braunsteins  schwefelsauer mit     Bisulfit        ausgerührt,    abge  saugt, neutral gewaschen und getrocknet.

    Das in Nadeln von grünem Oberflächenglanz  erhaltene Reaktionsprodukt löst sich in Mono  hydrat mit blaugrüner Farbe und stellt in  feiner Verteilung ein violettes Pigment dar.  Diese neue Verbindung hat wahrscheinlich  folgende Konstitution  
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    c) 10 Gewichtsteile des Pigmentes werden  in 200 Gewichtsteilen 20     o/oigem        Oleum     1 Stunde bei 20-25o C verrührt. Darauf  gibt man das Ganze auf Eis, saugt ab und  wäscht mit Kochsalzlösung neutral.

   Die     Sulfo-          säure,    die etwa     21/z        Sulfogruppen    auf 1     Mol    des  Farbstoffes enthält, löst sich in Wasser mit  violetter Farbe und färbt die tierische, pflanz  liche und künstliche Faser in klaren violetten  Tönen. Die Färbungen besitzen hervorra  gende Echtheitseigenschaften. Als     Barium-          oder        Calciumsalz    bildet die     Sulfosäure    wert  volle violette Pigmentfarbstoffe.  



       Beispiel   <I>2:</I>  10 Gewichtsteile des nach Beispiel 1  Abschnitt     a    erhältlichen Zwischenproduktes  werden in 120 Gewichtsteilen Eisessig sus-         pendiert    und bei<B>100"</B> C nach und nach 30  Gewichtsteile     Natriumbichromat    eingetragen.  Darnach wird noch 1 Stunde zum Sieden  erhitzt, das Reaktionsgemisch auf 1200     Ge-          wichtsteile.zirka    30     o/oige    Schwefelsäure ge  geben, abgesaugt, neutral gewaschen und  getrocknet.

   Das Reaktionsprodukt ist mit  dem nach Beispiel 1 Abschnitt b erhältlichen  identisch und wird in gleicher Weise, wie  unter Beispiel 1 Abschnitt     c    beschrieben  s     ulfier    t.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung- eines Farb stoffes der Dioxazinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol Ohloranil mit 2 Mol 2-Aminofluoren bei einer Temperatur, die unter etwa 120 o C liegt, kondensiert, die so erhältliche Zwischenverbindung in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen, die über etwa 120' C liegen, weiter kondensiert und die so erhältliche Dioxazinverbindung sulfiert. Die so erhältliche Dioxazinsulfosäure,

   die etwa 21j2 Sulfogruppen auf 1 Mol des Farbstoffes enthält, löst sich in Wasser mit violetter Farbe und färbt die tierische, pflanz liche und künstliche Faser in klaren violetten Tönen von hervorragenden Echtheitseigen schaften. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation unter etwa 120 o C durch Sieden der Re aktionskomponenten in Alkohol in Gegen wart von Natriumacetat bewirkt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation über etwa 120 o C durch Erhitzen der Zwischen verbindung auf über<B>150'</B> C in Nitrobenzol in Gegenwart von Benzoylchlorid und Braunstein bewirkt wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Sulfierung mit 20 %igem Oleum bei 20-25 o C während etwa 1 Stunde bewirkt wird.