CH172571A - Verfahren zur Darstellung eines 4-Amino-diphenylaminderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     4-Amino-diphenylaminderivates.       Gegenstand des vorliegenden Zusatz  patentes ist ein     Verfahren    zur Darstellung  eines     4-Aminodiphenylaminderivates;    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man       3-Äthoxydiphenylamin    in einem Lösungs  mittel durch Behandeln mit salpetriger Säure  in die     N-Nitrosoverbindung    überführt, diese  zur     Kern-Nitrosoverbindung    sich umlagern  lässt und letztere mit einem Reduktionsmittel  behandelt.  



  Das so erhaltene     4-Amino-3-äthoxydiphe-          nylamin    soll als Zwischenprodukt auf dem       Farbstoffgebiet    Verwendung     finden.     



  <I>Beispiel:</I>  53 Teile     3-Äthoxydiphenylainin    werden  in 175 Teilen Alkohol und 28 Teilen Salz  säure 201 Bö gelöst und auf 0   C gekühlt.  Unter gutem Rühren lässt man nun eine  Lösung von 18 Teilen     Natriumnitrit    in 100  Teilen Wasser zulaufen, rührt eine Stunde  bei<B>100</B> C weiter, verdünnt mit 300 Teilen    Wasser und nimmt das sich in Form eines  schwach gefärbten Öles abscheidende     3-Äthoxy-          N-niti-oso-diphenylamin    in 500 Teilen Äther  auf.

   Die so erhaltene ätherische Lösung  kühlt man auf     -'-    5   C und lässt zur Um  lagerung der     Nitrosogruppe    50 Teile     alko-          kolische    Salzsäure (33 Teile Salzsäure in  100 Teilen Alkohol enthaltend) bei 5 bis  10          C zulaufen und rührt eine Stunde bei  15 bis 200 C weiter. Die Lösung färbt sich  auf Zugabe der alkoholischen     Salzsäure    so  fort braun, nach einiger Zeit scheidet sich  das salzsaure Salz des     4-Nitroso-3-äthoxy-          diphenylamins    in Form von derben, braunen  Nadeln aus. Es wird     abgenutscht,    mit Äther  nachgewaschen und getrocknet.  



  Zur Reduktion löst man das salzsaure  Salz des     Nitrosokörpers    in 60 Teilen Natron  lauge<B>37"</B> BÖ und 1500 Teilen Wasser, gibt  zu der so erhaltenen rotbraunen Lösung eine  Lösung von 100 Teilen kristallisiertem  Schwefelnatrium in<B>100</B> Teilen Wasser und      rührt eine Stunde bei 65-70   C, wobei sich  in einer Ausbeute von     84"/o    der Theorie,  bezogen auf     3-Äthoxydipbenylamin,    das 4  Amino-3-äthoxy-diphenylamin in grauen Kri  stallen abscheidet.  



  Die erhaltene neue Verbindung kristal  lisiert aus     Ligroin    in Form von schwach ge  färbten Blättchen vom Schmelzpunkt 77 bis  78 o C. Das     Acetylprodukt    hat den Schmelz  punkt<B>155-1560</B> C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines 4-Amino- diphenyl-aminderivates, dadurch gekennzeich- net, dass man 3-Äthoxy-diphenylamin in einem Lösungsmittel durch Behandeln mit salpetriger Säure in die N-Nitrosoverbindung überführt, diese zur Kern-Nitrosoverbindung sich umlagern lässt und letztere mit einem Reduktionsmittel behandelt. Die erhaltene neue Verbindung kristal lisiert aus Ligroin in Form von schwach gefärbten Blättchen vom Schmelzpunkt 77 bis 78o C.

   Das Acetylprodukt hat den Schmelz punkt 155-156o C.