CH211775A - Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-4-nitro-2-chlorphenyl-1-trifluormethylsulfon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-4-nitro-2-chlorphenyl-1-trifluormethylsulfon.Info
- Publication number
- CH211775A CH211775A CH211775DA CH211775A CH 211775 A CH211775 A CH 211775A CH 211775D A CH211775D A CH 211775DA CH 211775 A CH211775 A CH 211775A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chlorophenyl
- nitro
- methyl
- trifluoromethylsulfone
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- -1 5-methyl-4-nitro-2-chlorophenyl Chemical group 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von f;-Nethyl-4-nitro-2-chlorphenyl-l-trifluormethylsnlfon. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung von 5 Methyl-4-nitro-2-chlorphenyl-l-trifluormethyl- sulfon, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 5-Methyl-2-chlorphenyl-l-tri- fluormethylsulfid Salpetersäure in Gegenwart von Schwefelsäure einwirken lässt und das so erhaltene 5-Methyl-4-nitro-2-chlorphenyl-l- trifluormethylsulfoxyd oxydiert. Die erhaltene Verbindung stellt einen wertvollen Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen und Arzneimitteln dar. <I>Beispiel:</I> In 250 Volumteile eines Gemisches aus 90% reiner Salpetersäure und 10% Mono- hydrat lässt man 113 Gewichtsteile 5-Methyl- 2-chlor#phenyl-l-trifluormethylsulfid bei 50 bis <B>600</B> C einfliessen. Man rührt noch kurze Zeit bei 50-60 0 C nach und gibt darin auf Eis. Das ausgeschiedene 5-Methyl-4-nitro-2-chlor- phenyl -1- trifluormethylsulfoxyd wird abge- saugt und ausgewaschen. Man erhält es in sehr guter Ausbeute als schwach gelblich ge färbtes Pulver. Durch Umkristallisieren, bei spielsweise aus einem Gemisch von Benzol und Benzin, erhält man Nadeln, die bei <B>1050</B> C schmelzen. 26 Gewichtsteile @5-blethyl-4-nitro-2-chlor- phenyl -1- trifluormethylsulfoxyd werden in 150 Volumteilen Eisessig gelöst. In die Lö sung trägt man bei 60-62 0 C unter Rühren portionsweise 10 Gewichtsteile Chromtrioxyd ein. Nach dem Eintragen erhitzt man die Flüssigkeit noch 1 Stunde auf 70-80o C. Man verdünnt dann mit Wasser und saugt das abgeschiedene 5-Methyl-4-rritro-2-chlor- phenyl-l-trifluormethylsulfon ab. Die so erhaltene, bisher noch nicht be kannte Verbindung bildet nach dem Um kristallisieren, beispielsweise aus Benzin, schwach gelblich gefärbte Kristalle, die bei <B>690</B> C schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung vor) 5-11fIethyl- 4-nitro - 2 - chlorphenyl -1- trifluor-metlryls ulf on, dadurch gekennzeichnet, dah man auf 5-Me- thyl-2-chlor-pher)yl-l-triflrrormetlrylsulfid Sal petersäure in Gegenwart von Schwefelsäure einwirken lässt und das so erhaltene 5-DZe- thyl = 4 - nitro - 2 - chlorphenyl-l-trifluorrt)ethyl- sulfoxyd oxydiert.Die so erhaltene neue Verbindung bildet nach dem Umkristallisieren, beispielsweise aus Benzin, schwach gelblich gefärbte Kri stalle, die bei 69 C schmelzen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE211775X | 1937-10-05 | ||
| DE211773X | 1937-10-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211775A true CH211775A (de) | 1940-10-15 |
Family
ID=32991733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211775D CH211775A (de) | 1937-10-05 | 1938-09-29 | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-4-nitro-2-chlorphenyl-1-trifluormethylsulfon. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211775A (de) |
-
1938
- 1938-09-29 CH CH211775D patent/CH211775A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH211775A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-4-nitro-2-chlorphenyl-1-trifluormethylsulfon. | |
| CH211777A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-chlor-6-nitrophenyl-1-trifluormethylsulfon. | |
| CH211776A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-4-nitro-5-chlorphenyl-1-trifluormethylsulfon. | |
| CH211774A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-2-nitrophenyl-1-trifluormethylsulfon. | |
| CH211773A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2.5-Dichlor-4-nitrophenyl-1-trifluormethylsulfon. | |
| DE494948C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE659883C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens | |
| CH172571A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 4-Amino-diphenylaminderivates. | |
| DE519729C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Nitrosaminen | |
| AT45015B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Aminonaphtalin-4.7-disulfosäure und 1-Aminonaphtalin-2.4.7-trisulfosäure aus 1.8-Dinitronaphtalin. | |
| AT63818B (de) | Verfahren zur Darstellung von reinem Meta-Kresol. | |
| CH205789A (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Methyl-2-amino-3-methoxy-diphenylenoxyd. | |
| CH193341A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-4-dodecylanilin. | |
| CH210091A (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfonamid. | |
| CH178422A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH138191A (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-8-monosulfo-6-carbonsäure. | |
| CH160945A (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Acetyl-2-äthoxy-3-nitrokarbazol. | |
| CH297403A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Nitroaryl-vinylsulfons. | |
| CH178434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Schwefelfarbstoffes. | |
| CH185571A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Aminochrysensulfosäure. | |
| CH126194A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Benzobenzanthroncarbonsäure. | |
| CH137738A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Gemisches von a- und b-Nitro-1.2.3.4.-tetrahydro-anthrachinon. | |
| CH106402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH175235A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1,3,5-Di-(p-chlorphenylamino)-oxybenzol. | |
| CH103430A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. |