CH172951A - Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-7-methylisatin-a-chlorid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-7-methylisatin-a-chlorid.Info
- Publication number
- CH172951A CH172951A CH172951DA CH172951A CH 172951 A CH172951 A CH 172951A CH 172951D A CH172951D A CH 172951DA CH 172951 A CH172951 A CH 172951A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chloride
- methylisatin
- chloro
- preparation
- sep
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEHZKEABUOAZSH-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-1h-indole-2,3-dione Chemical compound CC1=CC=CC2=C1NC(=O)C2=O UEHZKEABUOAZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I antimony(5+);pentachloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl VMPVEPPRYRXYNP-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- -1 for example Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/38—Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
EMI0001.0001
Verfahren <SEP> zur <SEP> hierstellung <SEP> von: <SEP> @-C.hlo@-i-meth@lisatin-c.-chlorid. Es wurde gefunden. dass man das be kannte 5-Chlor-7-methylisatin-a-chlorid her stellen kann, wenn 7-Methylisatin-a-chlorid mit im Kerne chlorierenden Mitteln behan delt wird. Die Behandlung des 7-Methylisa- t:in-a-clilorids mit den im Kerne chlorieren- den Mitteln kann in verschiedenster Weise.
wie zum Beispiel in Gegenwart indifferenter Lösungs- oder Verdünnungsmittel; wie bei spielsweise Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol. Tetracliloräthan oder Chloroform erfolgen.
Als im Kerne chlorierende Mittel können beispielsweise Chlor oder Sulfurylclilorid in Gegenwart oder Abwesenheit von Haloge - überträgern, wie zum Beispiel .Tod. Antimon- pentachlorid oder Eisen und dessen Salzelf verwendet werden: besonders gute Resultate in betun auf die Ausbeuten an 5-Chlor-ä- methylisatin-a-chlorid werden bei Verwen dung von Sulfurylchlorid als chlorierende Mittel erhalten.
<I>Beispiel:</I> 16,1 Teile 7-IVIethylisatili werden durch lialbstündio,es Erwärmen auf<B>80</B> bis 85 mil -'? Teilen Phosphorpentachlorid und 600 Tei len Chlorbenzol in das 7-Methylisatin-a-chlo- rid übergeführt. Zu der auf etwa 50 bis 55 erkalteten Lösung werden unter Rühren 1.4 Teile Sulfurylchlorid gegeben. Hierauf wird eine Stunde bei 6.0 bis 65 gehalten.
Nach dieser Zeit: ist die Chlorierung, die sich unter lebhafter Scllwefeldioxydentwicklung voll zieht, beendet.
Wird das Lösungsmittel, zum Beispiel durch --#lidestillieren im Vakuum, grössten- teils entfernt. so entsteht ein brauner Kri stallbrei, der aus 5-Chlor-7-methylisatin-a- chlorid besteht: durch Abnutschen und Aus- @\ ascheii mit, etwas Petroläther kann das 5- Chlor-7-methylisatin-a-chlorid isoliert wer den.
In. vielen Fällen ist ein Isolieren des für cLie IT.erstellun'. von Farbstoffen wertvollen :i-Chlor-7-lnetlivlisatin-a-chlorids nicht not wendig: sondern es kann. ohne weiteres die <U>Lösung</U> oder Suspeilsloil des a-Chlorids ver wendet werden. wie dies beispielsweise bei der TZOnden \ < ltion finit zur Herstellung indi- goider Farbstoffe geeigneten Komponenten möglich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-7- methylisatin-a-chlorid, dadurch gekennzeich net, dass 7-Methylisatin-a-ehlorid mit im Kerne chlorierenden Mitteln behandelt wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als im gerne chlo rierendes Mittel Sulfurvlchlorid verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH169349T | 1933-04-08 | ||
| CH172951T | 1933-04-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH172951A true CH172951A (de) | 1934-10-31 |
Family
ID=25718704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH172951D CH172951A (de) | 1933-04-08 | 1933-04-08 | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-7-methylisatin-a-chlorid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH172951A (de) |
-
1933
- 1933-04-08 CH CH172951D patent/CH172951A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH172951A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Chlor-7-methylisatin-a-chlorid. | |
| CH169349A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid. | |
| DE528271C (de) | Verfahren zur Trennung der durch Kondensation von Aminohalogenbenzoylbenzoesaeuren erhaltenen Aminohalogenanthrachinone | |
| CH172952A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5.7-dichlorisatin-a-chlorid. | |
| DE740489C (de) | Verfahren zur Herstellung von gelbstichig gruenen Kuepenfarbstoffen der Dibenzanthronreihe | |
| DE697731C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Jod-5-chlor-8-oxychinolin | |
| DE602125C (de) | Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Isatin-ª‡-halogeniden | |
| DE937646C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3, 5, 8, 10-Tetrabrompyren | |
| DE560352C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsaeure und der Anthrachinon-3-carbonsaeure | |
| CH174270A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| DE702728C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-5-nitro-1-naphthomethylchlorid | |
| DE503216C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorhaltigen Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonacridonreihe | |
| DE505321C (de) | Verfahren zur Herstellung von im Kern monochlorierten Naphthostyrilen | |
| DE602402C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
| DE483154C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe | |
| DE507128C (de) | Verfahren zur Herstellung eines im Kern monobromierten Naphthostyrils | |
| DE518406C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Aroylamino-4-halogenanthrachinonen | |
| CH186748A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| DE959549C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol | |
| DE526737C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der N-Dihydro-1íñ2íñ2'íñ1'-anthrachinonazinreihe | |
| DE490988C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Kondensationsprodukte der Benzanthronreihe | |
| CH186747A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| DE948329C (de) | Verfahren zur Herstellung des inneren Salzes der 4-Aminophthalimid-(5)-sulfonsaeure | |
| CH184883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH186745A (de) | Verfahren zur Herstellung eines indigoiden Farbstoffes. |