CH169349A - Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Nethyl-6-ehlor-7-methoxyisatin-a-ehlorid. Es wurde gefunden, dass man 4-Methyl- 5-chlor-7-methO'xyisatin-a-chlorid herstellen kann, wenn 4-Methyl-7-methoxyisatin-a-chlo- rid mit im Kerne chlorierenden Mitteln be handelt wird.
Die Behandlung des 4-Methyl-7-methoxy- isatin-a-chlorids mit den im Kerne chlorieren- den Mitteln kann in verschiedenster Weise, wie zum Beispiel in Gegenwart indifferenter Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie. bei spielsweise Benzol, Chlorbenzol, Nitrobenzol, Tetrachloräthan oder Chloroform, erfolgen.
Als im Kern chlorierende Mittel können beispielsweise Chlor oder Sulfurylchlorid in Gegenwart oder Abwesenheit. von Halogen überträgere, wie zum Beispiel Jod, Antimon pentachlorid .oder Eisen und dessen Salzen, verwendet werden; besonders gute Resultate in bezug auf die Ausbeuten an 4-Methyl-5- chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid werden bei Verwendung von Sulfurylchlorid als chlorie- rendes Mittel erhalten.
<I>Beispiel:</I> 19,1 Teile 4-Methyl-7-methoxyisatin wer den durch halbstündiges Erwärmen auf 80 bis<B>85"</B> mit 22 Teilen PCh und 600 Teilen Chlorbenzol in das 4-Methyl-7-methogyisatin- a-chlorid übergeführt.- Zu der auf etwa 50 bis 55 erkalteten Lösung werden unter Rühren 14 Teile Sulfurylchlorid gegeben. Hierauf wird eine Stunde bei 60 - 65 ge halten.
Nach dieser Zeit ist die Chlorierung, die sich unter lebhafter Schwefeldioxydent- wicklung vollzieht, beendet. , Wird das Lösungsmittel, zum Beispiel durch Abdestillieren im Vakuum, grössenteils entfernt, so entsteht ein brauner Kristallbrei, der aus 4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin-a- chlorid besteht; durch Abnutschen und Aus waschen mit etwas Petroläther kann das 4-Methyl-5 - chlor - 7 - methoxyisatiir - a - Chlorid isoliert werden.
In vielen Fällen ist ein Isolieren des für die Herstellung von Farbstoffen wertvollen 4-Methyl-5-chlor-7- metboxyisatin - a - chlorids nicht notwendig, sondern es kann ohne wei teres die Lösung oder Suspension des a-Chlo- rids verwendet werden, wie dies beispiels weise bei der Kondensation mit zur Herstel lung indigoider Farbstoffe geeigneten Kompo nenten möglich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl- 5-chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid, dadurch ge- kennzeichnet, dass 4-Methyl-7-methöxyisatin- a-chlorid mit im gerne chlorierenden Mitteln behandelt wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als im gerne chlorieren- des Mittel Sulfurylchlorid verwendet wird.
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| CH169349D CH169349A (de) | 1933-04-08 | 1933-04-08 | Verfahren zur Herstellung von 4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid. |
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- 1933-04-08 CH CH169349D patent/CH169349A/de unknown
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