CH174263A - Verfahren zur Herstellung von Methylamino-6-methyl-2-hepten-2. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     3lethylamino-6-methyl-2-hepten-2.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Darstellung von     Metliylamino-6-methyl-          2-hepten-2    durch Kondensation von     Methyl-          2    -     hepten    - 2 - an - 6,     (CHa)2    : C : CH .     CH2.          CH2    . CO.     CHs,    mit     Methylamin    und Reduk  tion des so erhaltenen Kondensationspro  duktes.  



  Nach     (lrignard,        Doeuvre    und     Escourrou          (Compt.        rend.    117, 1923, Seite 669) besteht  das sogenannte gewöhnliche     Methylheptenon          (vergl.    Zentralblatt, Formelregister, 1925/  1929, Seite 295, 1.<B>u.),</B> wie es bei der Hydro  lyse des     Citrals    oder     Lemongrasöls    entsteht,  aus zwei Modifikationen, einer a- und einer       ss-Form,    welche sich durch die Stellung der  Doppelbindung unterscheiden.

   Die     a-Form     ist das     Methyl-2-hepten-l-on-6,        CH2:(CHs).     C .     CH2.        CH2.        CH2.    CO.     CHs,    vom     Sdp.    168 0,  die (-Form das     Methyl-2-hepten-2-on-6,          (CHa)2    : C : CH.     CH2    .     CH2    . CO .     CHs,    vom     Sdp.     173 bis 1740.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zur  Herstellung des     Methylamino-    6 -mothyl-2-         hepten-2    gemäss dem Verfahren des Haupt  patentes nicht nur reines     P-Methylheptenon,     sondern auch dieses gewöhnliche     Methyl-          heptenon    beziehungsweise solches     entaltende     Gemische, wie sie zum Beispiel bei der Her  stellung von     Methylhepterion    aus     Citral    oder       Lemongrasöl    ohne weitere Reinigung erhal  ten werden können, verwenden kann.  



  Die Verwendung derartiger Gemische als  Ausgangsmaterial für die in der Patent  schrift des Hauptpatentes beschriebene Base  bedeutet eine wesentliche Vereinfachung des  Verfahrens und verbilligt das Endprodukt.  



  Gleich wie bei dem Verfahren gemäss  Hauptpatent, kann auch hier die Kondensa  tion bei Gegenwart des Reduktionsmittels  vorgenommen werden.    <I>Beispiel 1:</I>  150     gr    gewöhnliches     Methylheptenon    vom       Sdp.    168-176 0 werden in 500 cm' Alkohol       gelöst,

          mit        150        gr        wässeriger        30        %iger          Methylaminlösung    versetzt und während zwei      bis drei Stunden zu 100     gr    aktiviertem     Alu-          minium        und        600        cm'        50        %igem        Alkohol     unter Rühren und Kühlen hinzugefügt.

   Das  Reaktionsgemisch wird nach beendeter Re  duktion mit verdünnter     lllineralsäure    ver  setzt, der Alkohol     abdestilliert    und das  Ganze zwecks Entfernung der nichtbasischen  Anteile mit Wasserdampf behandelt. Auf  Zusatz von Alkali scheidet sich ein farbloses  Öl ab, das mit Wasserdampf übergetrieben  wird.  



  Durch Destillation gewinnt man hieraus  das in Beispiel 1 des Hauptpatentes näher  beschriebene     Methylamino-6-methyl-2-hepten-          2    vom     Sdp.    176 bis 178 0. Ausbeute 90 bis  95 0% des angewandten     Methylheptenons.       <I>Beispiel 2:

  </I>  150     gr    gewöhnliches     Methylheptenon    vom       Sdp.    168 bis 1760, 150     gr    30     0/0ige    wässerige       Methylaminlösung    und 200 cm'     Methylalko-          hol    werden mit 225     gr    schwefliger Säure in  1000 cm' Methylalkohol und 600     em3    Wasser  versetzt. Hierzu werden 250     gr    Zinkstaub  gegeben, und das Gemisch wird unter Rüh  ren am     Rückflusskühler    erhitzt.

   Nach been  deter Reduktion wird filtriert, das Filtrat  eingeengt, mit Wasserdampf behandelt und  die Base mit Alkali abgeschieden.  



  Ausbeute an     Methylamino-6-methyl-2-          hepten-2        60        bis        70%        des        angewendeten          Methylheptenons.       <I>Beispiel 3:

  </I>  250     gr    rohes, ungereinigtes     Methylhep-          tenon,    wie es zum Beispiel bei der Hydro  lyse von     Lemongrasöl    mit verdünntem     Al-          kohol        erhalten        wird        und        welches        25        bis        35        %          Methyl-2-hepten-l-    und     -2-on-6    enthält,

   werden  unter den in Beispiel 1 beschriebenen Be  dingungen in Gegenwart von     Methylamin     mit aktiviertem Aluminium behandelt. Das  Reaktionsgemisch wird in bekannter Weise  aufgearbeitet. Durch fraktionierte Destillation  gewinnt man das in Beispiel 1 des Haupt  patentes näher beschriebene     Methylamino-6-          methyl-2-hepten.2.    Ausbeute 25 bis     351/o     des angewandten rohen     Methylheptenons.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Methyl- amino-6-methyl-2-hepten-2, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Methyl-2-hepten-l- und -2-on-6 enthaltendes Produkt mit Methyl- amin vermischt, das Methyl-2-hepten -2-on-6 mit dem Methylamin kondensiert und auf das so erhaltene Kondensationsprodukt ein Reduktionsmittel einwirken lässt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in Gegenwart des Reduktionsmittels vorgenom men wird.