CH174516A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH174516A CH174516A CH174516DA CH174516A CH 174516 A CH174516 A CH 174516A CH 174516D A CH174516D A CH 174516DA CH 174516 A CH174516 A CH 174516A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- monoazo dye
- dye
- sulfonic acid
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 5
- VKWLGCQKYMZATM-UHFFFAOYSA-N 3-amino-N,N-dibenzyl-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)N(S(=O)(=O)C=1C=CC(=C(C1)N)OC)CC1=CC=CC=C1 VKWLGCQKYMZATM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- -1 amide radical Chemical class 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical group [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPWOQOWGIUVRAU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1N NPWOQOWGIUVRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBGVVXSCGNGJFL-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n,n-diethyl-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCN(CC)S(=O)(=O)C1=CC=C(OC)C(N)=C1 WBGVVXSCGNGJFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJCXGJKJZARAW-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1,2-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1OC RXJCXGJKJZARAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstofes. Gegenstand des Hauptpatentes 1Vr. 1627,'39 ist. ein Verfahren zur Darstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes vom Farbton des Türkischrots mit guten Echt- beitseigenschaften. Es besteht darin. dass man die Diazoverbindung des 1-Amino-2- methoxybenzol-5-sulfonsäurediäthylamids mit 1.- (2',3'- Oxynaphthoylamino) -2,4- dimethoxy- 5-chlorbenzol kuppelt.
Es wurde nun gefunden, dass man ganz allgemein Farbstoffe vom Farbton des Tür- kischrots mit ähnlichen Echtheiten erhält, wenn man 1- (2', ss'-Oxynaphthoylamino) -2,4- dimethoxy-5=chlorbenzol mit Diazoverbindun- gen solcher Derivate des 1-Amino-2-methoxy- benzol-5-sulfonsäureamids kuppelt,
in denen die Wasserstoffatome des Amidrestes durch gleiche oder verschiedene aliphatische@, arali- phatische oder aliphatisch - araliphatische Kohlenwasserstoffreste, die zusammen min destens drei Kohlenstoffatome enthalten, substituiert sind. Die für -das Verfahren in Frage kom menden Basen sind zum Beispiel entsprechend den Angaben -im Hauptpatent erhältlich.
Besonders wertvoll sind diejenigen Farb stoffe, die mit Diazoverbindungen hergestellt sind, in .denen der Wasserstoff des Sulfon- säureamidrestes durch aliphatische Reste von insgesamt drei bis etwa achtKohlenstoffatomen substituiert ist, ferner diejenigen, bei denen beide Wasserstoffatome durch Benzylreste oder eines durch den Benzylrest und das an dere durch einen Alkylrest von ein bis vier Kohlenstoffatomen ersetzt ist.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. Es ist dadurch gekenn zeichnet, dass man diazotiertes 1-Amino-2- methoxybenzol - 5 - sulfonsäuredibenzylamid mit 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4=dimeth- oxy-5-chlorbenzol kuppelt.
Beispiel: 3,3 Grewichtsteile 1- Amino - 2 - methoxy- benzol - 5 - sulfonsäuredibenzylamid werden in üblicher Weise diazotiert. Die Dia.zo- lösung wird mit einer Lösung von<B>3,6</B> Ge wichtsteilen 1- (2',3'- Oxynaphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5-chlorbenzal in verdünnter Natronlauge und Tiirkischrotöl,
welches mit der zur Bindung der überschüssigen Mineral säure hinreichenden Menge Natriumacetat versetzt ist, gekuppelt. Der aus der Lösung sieh ausscheidende Farbstoff wird abfiltriert und gut gewaschen. Getrocknet stellt der Farbstoff ein rotes Pulver dar. das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Mono- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man diazotiertes 1-Amino-2-methoxybenzol-5- sulfonsäuredibenzylamid mit 1- (2',3' - Oxy- naphthoylamino) - 2,4 - dimethoxy - 5 - chlor benzol kuppelt. Der getrocknete Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE174516X | 1932-06-11 | ||
| CH162739T | 1933-06-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH174516A true CH174516A (de) | 1935-01-15 |
Family
ID=25717637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH174516D CH174516A (de) | 1932-06-11 | 1933-06-03 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH174516A (de) |
-
1933
- 1933-06-03 CH CH174516D patent/CH174516A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH174516A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH174515A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH169941A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| DE551882C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE409280C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen fuer Wolle | |
| CH175244A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH174348A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH218812A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH101613A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH170090A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH169703A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH175240A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH215578A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH204852A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH190156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH162739A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH187609A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH172730A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH222699A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH329261A (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| CH175032A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH168623A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH205827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH204144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH215574A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |