CH258205A - Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure-B-picolester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure-B-picolester.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenylessigsäure-p-picolylester. Es wurde gefunden, da.ss Ester des Pyri- dyl-3-carbinols mit organischen Säuren Ka- pillarerweiterung bewirken. Diese blutdruck senkenden Ester zeichnen sich durch Reiz losigkeit und gute Verträglichkeit aus. Sie können sowohl oral als auch parenteral appli ziert werden.
Die Herstellung der Ester des Pyridyl-3- carbinol:s kann durch folgende Verfahren ge- sehehen: Einwirken von Säuren auf das Py- ridyl-3-ca.rbinol, Veresterung mit Sä.urea.nhy- driden,
Umsetzung der .S-äurehalogenide mit dem freien Pyridyl-3-earbinol oder einem Salz desselben und Behandeln des 3-Chlor- rnethyl-pyridins mit einem Salz der zu ver- esternden Säure.
Das als, Ausgangsverbindung dienende Pyridyl-3-earbinol kann durch Einwirkung von Nitriten auf 3-Aminomethyl-pyridin bei tiefer Temperatur in Gegenwart von alipha- tischen Carbonsäuren gewonnen werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Phenyl- essigsäure-ss-picolyl,ester, welches dadurch gekennzeichnet; ist, dass Pyridyl-3-earbinol mit Phenylessigsäurechlorid umgesetzt wird.
Der Phenylessigsäure-ss-picoly lester siedet bei einem Druck von 0,2 mm bei 134 C. Er ist leicht löslich in Wasser sowie in den übli chen organischem Lösungsmitteln und schwer löslich in Ligroin und Petroläther. Die neue Verbindung soll als Arzneämit.- tel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 80 Teile Phenylessigsäurechlorid werden mit der doppedten Menge Benzol verdünnt und dazu langsam eine Lösung von 54,5 Tei len Pyridyl-3-carbinol in der dreifachen Menge Benzol zugegeben. Die sich erwär mende Flüssigkeit wird drei Stunden zum Sieden erhitzt.
Nach dem Abkühlen zieht man mit verdünnter Salzsäure aus und fällt die Base mit Ammoniak. Zur Reinigung wird der Rohester nochmals aus verdünnter Säure umgefällt. Durch Aufnehmen in Chloroform, Trocknen mit Kaliumkarbonat und Destillation im Hochvakuum (gp. 0,2 mm bei 134 C) gewinnt man den Phenyl- ess@igsäure-ss-picolylester in einer Ausbeute von 60%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Phenyl- essigsäure-ss-picolyiester, dadurch gekenn zeichnet, dass Pyridyl-3-earbinol mit Phenyl- essigsäurechlorid umgesetzt wird. Der Phenylessägsäure-ss-picolylester siedet bei einem Druck von 0,2 mm bei 134 C. Er ist leicht löslich in Wasser sowie in den übli chen organischen Lösungsmitteln und schwer löslich in Ligroin und Petroläther.
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