CH178747A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolderivates. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Imidazolderivates.

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CH178747A
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imidazole derivative
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cetyl
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chloride
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/08—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/47—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from heterocyclic compounds
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Description


      Zusatzpatent    zum     Hauptpatent        1Nr.    175673.    Verfahren zur Herstellung eines     Imidazolderivates.       Es wurde gefunden, dass man ein neues       Imidazolderivaterhält,    wenn man     y-Methyl-          benzimidazol    mit einem Ester des     Cetylalko-          hols    und hierauf das so erhaltene Produkt  in Form seiner freien Base mit     Äthylchlo-          rid    behandelt.

   Das neue     Imidazolderivat    ist       das    Chlorid der     N-Cetyl-N'-äthyl-,u-methyl-          benzimidazoliumbase,    das mit Wasser stark  schäumende Lösungen gibt, ein ausgezeichne  tes     Weichmachungsmittel    für     Viskosekunst-          seide    darstellt und die Eigenschaft besitzt,  die Wasserechtheit von mit Direktfarbstof  fen hergestellten Färbungen wesentlich zu  erhöhen.  



  <I>Beispiel:</I>  52 Teile     ss-Methylbenzimidazol    werden  mit 104 Teilen     Cetyl.chlorid    während etwa  8 Stunden bei<B>160'</B> gerührt. Sobald eine  Probe der Reaktionsmasse sich in angesäuer  tem Wasser klar löst, unterbricht man das  weitere Erhitzen, wobei nach dem Erkalten  das Reaktionsprodukt als :eine talgige Masse  erhalten wird, die nötigenfalls durch Auf-         nahme    in Alkohol und Entfärben mit Tier  kohle völlig entfärbt werden kann.  



  50 Teile des so erhaltenen     N-Cetyl-,u-          methylbenzimidazolhydrochlorids    werden in  heissem Wasser unter Zusatz einer geringen  Menge von Ameisensäure aufgelöst, worauf  man durch Zusatz von Natronlauge die freie  Base als ein in der Kälte erstarrendes 01  ausfällt. Letzteres wird von der wässerigen  Schicht getrennt, gewaschen und getrocknet.  



  40 Teile der Base werden mit 15 Teilen  Chloräthyl während 12 Stunden in einem  Druckgefäss auf 150 bis 155   erhitzt. Nach  dem     Abdestillieren    des überschüssigen     Chlor-          äthyls    resultiert eine halbfeste Masse, die  sich in Wasser leicht löst.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen. Imidazolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man,u-Methylbenzimidazol mit einem Ester des Cetylalkohols und hierauf das so erhaltene Produkt in Form seiner freien Base mit Äthylchlorid behandelt.
    Das neue Imidazolderivat ist das Chlorid der N-Cetyl- N'-äthyl-@s-m-ethylbenzimidazoliumbase, das mit Wasser stark schäumende Lösungen gibt, ein ausgezeichnetes Weichmachungsmittel für Viskosekunstseide darstellt und die Ei- genschaft besitzt, die Wasserechtheit von mit Direktfarbstoffen hergestellten Färbungen -wesentlich zu erhöhen.
CH178747D 1933-12-15 1933-12-15 Verfahren zur Herstellung eines Imidazolderivates. CH178747A (de)

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