CH178821A

CH178821A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.

Info

Publication number: CH178821A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-11-01
Filing date: 1934-10-18
Publication date: 1935-08-15

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden, dass man ein neues       Anthrachinonderivat    erhält, wenn man     Di-          a.minochrvsazin    der Formel:

    
EMI0001.0005     
    solange mit einem     methylierend    wirkenden       =Mittel    behandelt, bis das Spektrum einer ent  nommenen und aufgearbeiteten Probe in  einem     Benzoylchlori.d-Benzolgemisch    (1 : 5)  erkennen lässt, dass zwei der Lösung des       Diaminochrysazins    in dem gleichen     Lösungs-          mittelgemisch    charakteristische Absorptions  banden, deren Maxima bei 610     juss    und     570,"a     liegen, praktisch eben verschwunden sind.  



  Geeignete     methylierend    wirkende Mittel  sind beispielsweise     Monomethyl-    und Di-         methylsulfat,        Arylsulfonsäuremethylesterund     die     Methylhalogenide.     



  Das erhaltene     Anthrachinonderivat    lie  fert auf     Acetatseide    klare blaue Töne von  guter Ausgiebigkeit, löst sich in     kon7en-          trierter    Schwefelsäure mit gelber, in Natron  lauge beim Erwärmen mit     grünstichig    blauer,  in alkalischer     Natriumhydrosulfitlösung    mit  gelbroter und in organischen Lösungsmitteln  mit tief blauer Farbe, und kann auch als  Zwischenprodukt für die Herstellung von  Farbstoffen Verwendung finden.  



  <I>Beispiel</I>  Zu einer Lösung von 500 Teilen     Diamino-          chrysazin    in 2000 Teilen 96%iger Schwefel  säure werden unter Rühren allmählich 750  Teile Methylalkohol zugegeben, wobei man  die Temperatur zweckmässig     unterhalb    60   C  hält.

   Dann wird das Reaktionsgemisch auf  erhöhte Temperaturen, zum Beispiel auf  140<B>0</B> C, noch so lange erhitzt, bis eine ent-           nommene    und aufgearbeitete Probe sich in  einem     Benzoylchlorid-Trichlorbenzol-Gemisch     (1 : 5) mit blauvioletter Farbe löst und die  Lösung in einem     Benzoylchlorid-Benzol-          gemisch    (1 : 5) ein Spektrum zeigt, in dem  die zwei erwähnten der Lösung des Aus  gangsmaterials in dem gleichen     Lösungs-          mittelgemisch    charakteristischen Absorptions  banden fast oder eben völlig verschwunden  sind. Dies ist im allgemeinen nach einer  etwa vierstündigen     Erhitzungsdauer    der  Fall.

   Darauf wird das Reaktionsgemisch auf  Eis gegossen, der Niederschlag abgesaugt,  gewaschen und in der üblichen Art zu einer       Farbstoffpaste        verarbeitet.     



  <I>Beispiel 2:</I>  5 Teile     Diaminochrysazin    werden mit 50  Teilen     Monomethylschwefelsäure    solange auf  <B>130</B> bis 150   C erhitzt, bis eine entnommene  und     aufgearbeitete    Probe die in Beispiel 1  angegebenen Eigenschaften besitzt. Die Lö  sung wird dann in Eiswasser gegossen,  worauf der ausgeschiedene Farbstoff abge  saugt und mit Wasser neutral gewaschen  wird.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Eine Mischung aus 10 Teilen     Diamino-          chrysazin,    100 Teilen     o-Dichlorbenzol,    10  Teilen Pottasche und 4 Teilen     Dimethylsulfat     wird     unter    Rühren und     Rü        ekflusskühlung    so  lange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom  mene und aufgearbeitete Probe die in Bei  spiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt.  Nach dem Neutralisieren der überschüssigen  Pottasche wird das     o-Dichlorbenzol    durch       Wasserdampfdestillation    abgetrieben, der  Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und  zur Paste verarbeitet.  



  <I>Beispiel</I>     l:     In einem Gefäss mit     Rührer    und Rück  flusskühler werden 5 Teile     Diaminochrysazin       mit 100 Teilen     Trichlorbenzol,    5 Teilen Soda  und 5 Teilen     Toluolsulfonsäuremethylester     solange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom  mene und aufgearbeitete Probe die in Bei  spiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt.  Man entfernt sodann das angewandte     Tri-          chlorbenzol    durch     Wasserdampfdestillation     und arbeitet in der üblichen Weise auf.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminochrysazin der Formel EMI0002.0033 solange mit - einem methylierend wirkenden Mittel behandelt, bis das Spektrum einer ent nommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1 :

5) erkennen lässt, dass zwei der Lösung des Di- aminochrysazins in dem gleichen Lösungs- mittelgemisch charakteristische Absorptions banden, deren Maxima. bei 610 ssp. iind 570 ,ucc liegen, praktisch eben verschwunden sind.

Das erhaltene Anthrachinonderivat lie fert auf Acetatseide klare blaue Töne von guter Ausgiebigkeit, löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit gelber, in Natronlauge beim Erwärmen mit grünstichig blauer, in alkalischer Natriumhydrosulfitlösung mit gelbroter und in organischen Lösungsmitteln mit tief blauer Farbe, und kann auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.