CH183383A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.Info
- Publication number
- CH183383A CH183383A CH183383DA CH183383A CH 183383 A CH183383 A CH 183383A CH 183383D A CH183383D A CH 183383DA CH 183383 A CH183383 A CH 183383A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- anthraquinone derivative
- diaminochrysazine
- solution
- yellow
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000012021 ethylating agents Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GUXSVLKPLFZZEV-UHFFFAOYSA-N benzene;benzoyl chloride Chemical compound C1=CC=CC=C1.ClC(=O)C1=CC=CC=C1 GUXSVLKPLFZZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N chrysazin Chemical compound O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O QBPFLULOKWLNNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- -1 ethyl halides Chemical class 0.000 description 1
- ANNNGOUEZBONHD-UHFFFAOYSA-N ethyl phenylmethanesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 ANNNGOUEZBONHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates, bei dem Diaminochrysazin der Formel:
EMI0001.0004
mit einem methylierend wirkenden Mittel so lange behandelt wird, bis das Spektrum einer entnommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1:
5) erkennen lässt, dass zwei der Lösung des Diaminochrysazins in dem gleichen Lösungs- mittelgemisch charakteristische Absorptions banden, deren Maxima bei 610,uu und 570 ssu liegen, praktisch eben verschwunden sind.
Es wurde nun gefunden, dass man ein ähnlich wertvolles neues Anthrachinonderivat erhalten kann, wenn man Diaminochrysazin mit einem äthylierend wirkenden Mittel so lange behandelt, bis das Spektrum einer ent nommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1 :5) erkennen lässt, dass die zwei erwähnten, der Lösung des Diaminochrysazins in dem glei chen Lösungsmittelgemisch charakteristischen Absorptionsbanden praktisch eben verschwun den sind.
Geeignete, äthylierend wirkende Mittel sind beispielsweise Diäthylsulfat, Arylsulfon- säureäthylester und die Äthylhalogenide.
Das erhaltene Anthrachinonderivat liefert auf Acetatseide klare, blaue Töne von guter Ausgiebigkeit, löst sich in organischen Lö sungsmitteln mit tiefblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber, in Natronlauge beim Erwärmen mit grünstichig blauer und in alkalischer Natriumhydrosulfitlösung mit gelbroter Farbe und kann auch als Zwischen produkt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> Eine Mischung aus 10 Teilen Diamino- chrysazin, 100 Teilen o-Dichlorbenzol, 15 Teilen Pottasche und 20 Teilen Diätbylsulfat wird unter Rühren und Rückflusskühlung so lange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom mene und aufgearbeitete Probe sich in einem Benzoylchlorid-Trichlorbeiizolgemisch (1:5) .mit blauer Farbe löst und die Lösung in einem Benzoylchlorid-Benzolgemisch (1 :
5) ein Spektrum Teigt, in dem. die zwei er wähnten der Ldsung des Ausgangsmaterials in dem gleichen Lösungsmittelgemisch cha rakteristischen Absorptionsbanden fast oder eben völlig verschwunden sind. Nach dein Neutralisieren der überschüssigen Pottasche wird das o-Dichlorbenzol durch Wasser dampfdestillation abgetrieben, der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und zur Paste verarbeitet.
<I>Beispiel 2:</I> In einem Gefäss mit Rührer und Rück flusskühler werden 5 Teile Diaminochrysazin mit 100 Teilen Trichlorbenzol, 5 Teilen Soda und 5 Teilen Toluolsulfonsäureätbylester so lange zum Sieden erhitzt, bis eine entnom mene und aufgearbeitete Probe die in Bei spiel 1 angegebenen Eigenschaften besitzt. Man entfernt sodann das angewandte Tri- chlorbenzol durch Wasserdampfdestillation und arbeitet in der üblichen Weise auf.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonderivates, dadurch gekennzeich net, dass man Diaminochrysazin der Formel EMI0002.0025 so lange mit einem äthylierend wirkenden Mittel behandelt, bis das Spektrum einer entnommenen und aufgearbeiteten Probe in einem Benzoylchlorid-Beiizolgemisch (1 :5) erkennen lässt, dass zwei der Lösung des Diaminochrysazins in dem gleichen Lösungs- mittelgemisch charakteristische Absorptions banden, deren Maxima bei 610 pu und 570 pss liegen, praktisch eben verschwunden sind.Das erhaltene Anthrachinonderivat liefert auf Acetatseide klare, blaue Töne von guter Ausgiebigkeit, löst sich in organischen Lö sungsmitteln mit tiefblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber, in Natronlauge beim Erwärmen finit grünstichig blauer und in alkalischer Natriumhydrosulfitlösung mit gelbroter Farbe und kann auch als Zwischen produkt für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE183383X | 1933-11-01 | ||
| CH178821T | 1934-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH183383A true CH183383A (de) | 1936-03-31 |
Family
ID=25720218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH183383D CH183383A (de) | 1933-11-01 | 1934-10-18 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH183383A (de) |
-
1934
- 1934-10-18 CH CH183383D patent/CH183383A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH183383A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH183384A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH178821A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| AT153495B (de) | Verfahren zur Herstellung von N.N'-Dialkyldipyrazolanthronylen. | |
| DE867725C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE485786C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
| DE662462C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Dipyrazolanthronreihe | |
| DE642717C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 9-Anthracentricarbonsaeure oder deren Anhydrid | |
| CH208291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Kupferphthalocyaninsulfochloriden. | |
| CH200926A (de) | Verfahren zur Darstellung eines chromierfähigen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH211425A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH120710A (de) | Verfahren zur Darstellung von Monobromisodibenzanthron. | |
| CH120709A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dichlorisodibenzanthron. | |
| CH173744A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH196353A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrenderivates. | |
| CH188622A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH158541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines gelben Küpenfarbstoffes. | |
| CH122267A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der Benzanthronreihe. | |
| CH206728A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH204241A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH209576A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH175873A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Karbazolderivates. | |
| CH148501A (de) | Verfahren zur Darstellung von Monochlor-3.3'-dichlor-indanthren. | |
| CH156942A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH123273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Thioindigoreihe. |