CH179696A - Verfahren zur Darstellung von d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.Info
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Description
Verfahren zur von d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. Die Ester von Aminoalkoholen der all gemeinen Formel
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wobei R ein Alkyl und R' ein Alkyl oder Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säu ren sind sehr stark wirksame Lokalan- aesthetica.
Es wurde nun gefunden, dass in den fett aromatischen Estern dieser Aminoalkohole die lokalanästhetische Wirkung fast völlig zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine ausserordentlich starke krampflösende Wir kung zukommt, die bei einzelnen Gliedern die Wirkung des Papaverins erheblich über trifft.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amino- alkohole können aus den nach den Verfahren der Patentschriften 147156, 151127-151130, 151134 und 151135 erhaltenen Aminoalde- hyden durch Reduktion mit Natriumamalgam in schwach essigsaurer Lösung gewonnen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von d- Tropasäure- 2,2 - dimethyl-3-diäthylaminopro- panolester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-diäthyl- aminopropylhalogenide ein Salz der d-Tropa- säure einwirken lässt.
Die bisher unbekannten Halogenverbin dungen des 2,2-Dimethyl-3-diäthylaminopro- panols entstehen leicht und in guter Aus beute bei der Einwirkung der üblichen Halogenierungsmittel, wie zum Beispiel Thi- onylchlorid. Es sind farblose, im Vakuum uniersetzt destillierbare Öle, die mit den Halogenwasserstoffsäuren feste Salze bilden.
Der d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester bildet ein farbloses Öl. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das saure Phosphat kri stallisiert in feinen Nadeln, welche bei 124 schmelzen. Sie lösen sich leicht in Wasser; in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Das saure Phosphat dreht das polarisierte Licht nach rechts; (a)D = -f- 28 . Der j'ster soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel 94 Teile d-tropasaures Natrium werden in einer Lösung von 97 Teilen 2,2-dimethyl- 3-diäthylaminopropylchlorid in 350 Teilen Aceton 36 Stunden unter Rühren am Rück fluss gekocht. Man filtriert nach dem Er kalten das ausgeschiedene Natriumchlorid ab, verdunstet das Aceton, nimmt den Rück stand in Äther auf und schüttelt mit ver- dünnter Säure aus. Aus der Säurelösung scheidet man den gebildeten Ester durch Zusatz von Ammoniaklösung aus und nimmt ihn erneut in Äther auf.
Nach dem Trocknen dieser Lösung dampft man den Äther ab, wobei die Esterbase als<B>01</B> zurückbleibt. Zur Herstellung des sauren Phosphates neutralisiert man die Esterbase mit der be rechneten Menge Phosphorsäure. Die kon zentrierte wässerige Lösung des entstandenen Salzes wird mit der 10-fachen Menge Aceton versetzt. Nach einiger Zeit kristallisiert das Phosphat des d-Tropasäure-2,2-dirnethyl-3- diätbylaminopropanolesters in feinen Nadeln aus.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Tropa- säure - 2,2 - dirrrethyl-3-Diäthylaminopropanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-diäthylamirropropylbalogenide ein Salz der d-Tropasäure einwirken lässt. Der d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester# bildet ein farbloses 0l. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das saure Phosphat kri stallisiert in feinen Nadeln, welche bei 1240 schmelzen. Sie lösen sich leicht in Wasser; in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder Chloroform unlöslich.Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Das saure Phosphat dreht das polarisierte Licht nach rechts; (a)D = + 28 . Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.
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