CH168876A - Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester.Info
- Publication number
- CH168876A CH168876A CH168876DA CH168876A CH 168876 A CH168876 A CH 168876A CH 168876D A CH168876D A CH 168876DA CH 168876 A CH168876 A CH 168876A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dimethyl
- ester
- diethylaminopropanol
- preparation
- tropic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VBSTXRUAXCTZBQ-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-4-phenylpiperazine Chemical compound C1CN(CCCCCC)CCN1C1=CC=CC=C1 VBSTXRUAXCTZBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JACRWUWPXAESPB-QMMMGPOBSA-N Tropic acid Natural products OC[C@H](C(O)=O)C1=CC=CC=C1 JACRWUWPXAESPB-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 2,2-dimethyl-3-diethylaminopropanol ester Chemical class 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N papaverine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=NC=CC2=CC(OC)=C(OC)C=C12 XQYZDYMELSJDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKKTUDKKYOOLGG-UHFFFAOYSA-N 1-(diethylamino)propan-1-ol Chemical compound CCC(O)N(CC)CC VKKTUDKKYOOLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWSYKCRNIREGL-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol Chemical compound CCN(CC)CC(C)(C)CO YOWSYKCRNIREGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008281 A03AD01 - Papaverine Natural products 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229960005015 local anesthetics Drugs 0.000 description 1
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229960001789 papaverine Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M sodium perchlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)(=O)=O BAZAXWOYCMUHIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001488 sodium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Tropasänre-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. Die Ester von Aminoalkoholen der all gemeinen Formel
EMI0001.0003
wobei R ein Alkyl und R' ein Alkyl oder Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säuren sind sehr stark wirksame Lokalanästhetica.
Es wurde nun gefunden, dass in den fett aromatischen Estern dieser Aminoalkohole die lokalanästhetische Wirkung fast völlig zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine ausserordentlich starke, krampflösende Wir kung zukommt, die bei einzelnen Gliedern die Wirkung des Papaverins erheblich über trifft.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amino- alkohole können aus den nach den Verfahren der Patentschriften Nr. 147156, 151127 bis 161180, 151134 und 151135 erhaltenen Amino- aldehyden durch Reduktion mit Natrium- amalgam in schwach essigsaurer Lösung ge wonnen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Tropa- säure-2 . 2-dimethyl - 3 - diäthylaminopr, opanol- ester, welbhes dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 2.2-Dimethyl-3=diäthylamino- propanol eine Verbindung der Formel
EMI0001.0025
einwirken lässt. R bedeutet einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest, wie Hy- droxyl, Halogen oder Oxalkyl.
Der Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester bildet ein farbloses Öl. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das saure Phosphat bildet weisse, körnige Kristalle, welche bei 143 schmelzen. Sie lösen sich leicht in Wasser; in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel: Man suspendiert 166 Teile Tropasäure in 300 Teilen Toluol und tropft bei 40 800 Teile Thionylchlorid zu. Das Gemisch hält man 5 Stunden bei 40 und destilliert dann den Überschuss des Thionylchlorids mit dem Toluol bei vermindertem Druck ab. Den Rückstand nimmt man wieder in 300 Teilen Toluol auf und lässt ihn in eine gekühlte Lösung von 320 Teilen 2.2-Dimethyl-3-di- äthylaminopropanol in 600 Teilen Toluol fliessen.
Nach einer Stunde schüttelt man das Reaktionsgemisch mit Wasser und verdünn ter Salzsäure aus. Die wässerige Lösung wird abgetrennt, mit Ammoniaklösung al kalisch gemacht und das Basengemisch in Äther aufgenommen.
Die ätherische Lösung schüttelt man nun mit kleinen Portionen verdünnter Salzsäure aus, bis diese beim Versetzen mit einer Lö sung von Natriumperchlorat ein Öl fallen lassen. Sie enthalten den angewandten Über schuss des Aminoalkohols als Hydrochlorid. Die Ätherlösung wird darauf getrocknet und sodann der Äther entfernt. Man wägt die zurückbleibende Base, nimmt sie in wenig hochprozentigem Alkohol auf, versetzt sie mit der berechneten Menge Phosphorsäure und kühlt auf 0 ab.
Nach dem Animpfen fällt das saure Phosphat des Tropasäure- 2.2-dimethyl-3-dialkylaminopropanolesters in Form feiner Nadeln aus, die bei 143 schmelzen.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellung von Tropa- säure-2. 2-dimethyl -3-diäthylaminopropanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2 . 2 - Dimethyl - 3 - diäthylaminopropanol eine Verbindung der Formel EMI0002.0028 einwirken lässt. Der Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthyl- aminopropanolester bildet ein farbloses Öl. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Das saure Phosphat bildet weisse, körnige Kristalle, welche bei 143 schmelzen.Sie lösen sich leicht in Wasser; in Alkohol sind sie schwer, in Äther oder Chloroform unlöslich. Die wässerige Lösung reagiert schwach sauer und schmeckt bitter. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE139454X | 1932-03-22 | ||
| CH168876T | 1933-02-16 | ||
| DEH136773D DE594085C (de) | 1932-03-22 | 1933-07-07 | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH168876A true CH168876A (de) | 1934-04-30 |
Family
ID=34068601
Family Applications (8)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH168876D CH168876A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174280D CH174280A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von rac. Acetylmandelsäure-2,2-dimethyl-3-dimethylaminopropanolester. |
| CH174282D CH174282A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174281D CH174281A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanolester. |
| CH174279D CH174279A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Phenylbromallylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174278D CH174278A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von a-Phenylbuttersäure-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174913D CH174913A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174912D CH174912A (de) | 1932-03-22 | 1934-02-06 | Verfahren zur Darstellung von 1-Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
Family Applications After (7)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH174280D CH174280A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von rac. Acetylmandelsäure-2,2-dimethyl-3-dimethylaminopropanolester. |
| CH174282D CH174282A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Benzilsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174281D CH174281A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanolester. |
| CH174279D CH174279A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Phenylbromallylessigsäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174278D CH174278A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von a-Phenylbuttersäure-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174913D CH174913A (de) | 1932-03-22 | 1933-02-16 | Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
| CH174912D CH174912A (de) | 1932-03-22 | 1934-02-06 | Verfahren zur Darstellung von 1-Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (8) | CH168876A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4376866A (en) * | 1981-01-31 | 1983-03-15 | Dynamit Nobel Ag | Process for the preparation of α-hydroxymethylene arylacetic acid |
-
1933
- 1933-02-16 CH CH168876D patent/CH168876A/de unknown
- 1933-02-16 CH CH174280D patent/CH174280A/de unknown
- 1933-02-16 CH CH174282D patent/CH174282A/de unknown
- 1933-02-16 CH CH174281D patent/CH174281A/de unknown
- 1933-02-16 CH CH174279D patent/CH174279A/de unknown
- 1933-02-16 CH CH174278D patent/CH174278A/de unknown
- 1933-02-16 CH CH174913D patent/CH174913A/de unknown
-
1934
- 1934-02-06 CH CH174912D patent/CH174912A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4376866A (en) * | 1981-01-31 | 1983-03-15 | Dynamit Nobel Ag | Process for the preparation of α-hydroxymethylene arylacetic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH174279A (de) | 1934-12-31 |
| CH174280A (de) | 1934-12-31 |
| CH174278A (de) | 1934-12-31 |
| CH174913A (de) | 1935-01-31 |
| CH174912A (de) | 1935-01-31 |
| CH174282A (de) | 1934-12-31 |
| CH174281A (de) | 1934-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT139454B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. | |
| CH168876A (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropasäure-2.2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. | |
| CH179696A (de) | Verfahren zur Darstellung von d-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-diäthylaminopropanolester. | |
| DE720468C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von ª‡,ª‡-substituierten 4, 4'-Dioxyverbindungen der Stilbenreihe | |
| DE586247C (de) | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren | |
| DE591677C (de) | Verfahren zur Gewinnung von basischen Estern fettaromatischer Saeuren | |
| AT356277B (de) | Verfahren zur herstellung waesseriger injektionsloesungen mit einem gehalt an valproinsaeure | |
| DE603624C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern | |
| DE338735C (de) | Verfahren zur Darstellung komplexer Eisenverbindungen der Phosphorsaeureester hoeherer aliphatischer Polyhydroxylverbindungen | |
| DE946145C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- bzw. Alkoxalkylaminobenzoesaeureestern | |
| DE464484C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Aminobenzoesaeurealkaminestern | |
| DE842944C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Oxyaminobenzoesaeuren mit N-substituierten Aminoalkoholen | |
| AT158301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1. | |
| DE830955C (de) | Verfahren zur Herstellung bestaendiger Trinitroalkanolaminsalze | |
| DE927031C (de) | Verfahren zur Herstellung des Aneurin-salicylsaeureesters | |
| AT153504B (de) | Verfahren zur Darstellung basisch substituierter Säureamide. | |
| DD215533A1 (de) | Verfahren zur herstellung neuer alkali- und erdalkalisalze der di-n-propylessigsaeure | |
| DE646932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der fettaromatischen Reihe | |
| DE652363C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Quecksilberverbindungen der Urethanreihe | |
| AT159954B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
| DE752871C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern fettaromatischer Oxysaeureester | |
| DE2238260C3 (de) | Phosphorsäuremonoester von 5-(2-Dimethylaminoäthoxy)-carvacrol, Verfahren zu seiner Herstellung und diesen enthaltende Arzneimittel | |
| DE705529C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern aromatischer Sulfondicarbonsaeuren | |
| CH210723A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. | |
| DE1670446A1 (de) | Neues Isoindolobenzothiazolonderivat und Verfahren zu seiner Herstellung |