CH182045A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH182045A CH182045A CH182045DA CH182045A CH 182045 A CH182045 A CH 182045A CH 182045D A CH182045D A CH 182045DA CH 182045 A CH182045 A CH 182045A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- production
- condensation product
- benzene
- agents
- acid chloride
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound OC1=NC=NC(O)=N1 GEWRKGDRYZIFNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man. ein wert volles Kondensationsprodukt erhält, wenn man Allophansäurechlorid in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Benzol um setzt und die hierbei erhaltene Verbindung mit alkalischen Mitteln behandelt. Dabei setzen sich 2 Mol Allophansäurechlorid mit 1 Mol Benzol um und es entsteht eine Verbindung vom Schmelzpunkt<B>218,8'</B> C, die sehr wahrscheinlich 2-Phenyl-4,6-diketo- 1,3,5-triazin ist. Geeignete saure Kondensationsmittel sind zum Beispiel wasserfreies Aluminiumchlorid, Eisenchlorid oder Bortrifluorid; als alka lische Mittel für die weitere Behandlung sind zum Beispiel Natronlauge, Kalilauge, Kalk milch, Ammoniak, Dimethylanilin, Alkali ilkoholate und Natriumamid verwendbar. Die erhaltene Verbindung lässt sich mit Vorteil zur Herstellung von Farbstoffen ver- den. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch aus<B>100</B> Teilen Benzol, 60 Teilen Allophansäurechlorid und<B>133</B> Teilen wasserfreiem, fein gepulvertem Aluminium chlorid wird drei Stunden lang bei 40 bis 50 C gerührt; dann erhöht man die Tempe ratur auf 80 bis 90, C und behält diese Temperatur so lange bei, bis kein Chlor wasserstoff mehr entweicht. Die nach dem Erkalten zähflüssige Masse wird mit Eis wasser zersetzt, der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Man erhält so ein weisses Pulver, das bei 210 bis 211 C schmilzt. Das so erhaltene Pulver erhitzt man mit verdünnter Natron- oder Kalilauge, wobei es allmählich in Lösung .geht. Aus der Lösung scheiden sich beim Neutralisieren weisse Na deln vom Schmelzpunkt<B>288'C</B> aus, die nach Analyse und Eigenschaften sehr wahr scheinlich 2-Phenyl-,4,6-diketo-1,3,5-triazin sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man Allophansäurechlorid in Gegenwart saurer Kondensationsmittel mit Benzol um setzt und die hierbei erhaltene Verbindung mit alkalischen Mitteln behandelt. Die neue Verbindung bildet weisse Na deln vom Schmelzpunkt 288'C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE182045X | 1934-02-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH182045A true CH182045A (de) | 1936-01-31 |
Family
ID=5717929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH182045D CH182045A (de) | 1934-02-17 | 1935-01-24 | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH182045A (de) |
-
1935
- 1935-01-24 CH CH182045D patent/CH182045A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH182045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| US2127068A (en) | Manufacture of tanning agents | |
| CH106394A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| DE845509C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidomethansulfonsaeuren | |
| CH185670A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-3-aminopyren. | |
| CH184766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH191418A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-4-aminopyren. | |
| CH121706A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. | |
| AT140865B (de) | Mottenschutzmittel. | |
| GB462337A (en) | Manufacture of 2:6-dimethylnapththalene-7-sulphonic acid | |
| CH240359A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Guanamins. | |
| CH106400A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes der Teerfarbenindustrie. | |
| CH234955A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH121705A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. | |
| CH240356A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen Guanamins. | |
| CH178533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH173736A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsmittels. | |
| CH205775A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,7-Dioxy-diphenylenoxyd. | |
| CH106114A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH162915A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH191419A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2'-Oxyphenyl-3-aminopyren. | |
| CH204521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiodiphenylaminderivates. | |
| CH169550A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Mottenschutzmittels. | |
| CH233340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH175905A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. |