CH121706A - Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins.Info
- Publication number
- CH121706A CH121706A CH121706DA CH121706A CH 121706 A CH121706 A CH 121706A CH 121706D A CH121706D A CH 121706DA CH 121706 A CH121706 A CH 121706A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ditolylamine
- diarylamine
- preparation
- copper
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims description 3
- FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorotoluene Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FUNUTBJJKQIVSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. Es wurde gefunden, dass man das p- Chlor-a. o'-ditolylamin erhält, wenn man die Natriumverbindung des o-Toluidins auf 2.
4- Dichlortoluol, gegebenenfalls in Gegenwart von Kupfer bezw. Kupferverbindungen, ein wirken lässt. Das so erhaltene p-Chlor-o. o' ditolylamin bildet frisch destilliert ein helles ()1, das unter 15 mm Quecksilberdruck bei 215 siedet.
<I>Beispiel:</I> 1800 Teile trockenes o-Toluidin und 1 Teil Kupferpulver werden auf 175 bis <B>180'</B> C erhitzt. Nach und nach werden 14.1 Teile feingeschnittenes Natrium zugegeben, worauf bis zum Verschwinden desselben län gere Zeit auf 160 bis<B>190'</B> C erwärmt wird. Die Reaktionsmasse wird 'nach Zusatz von 1060 Teilen trockenem 2. 4-Dichlortoluol im geschlossenen Gefäss während 24 Stunden auf 250 bis 300 C erhitzt, dann wird erkalten gelassen.
Das durch Waschen mit Wasser von noch vorhandenem Alkali befreite Rohöl wird im Vakuum fraktioniert destilliert, wo- bei bei<B>215'</B> und unter 15 mm Quecksilber druck reines p-Chlor-o. ö'-ditolylamin über geht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des p-Chlor- o . o'-ditolylamins, dadurch gekennzeichnet, dass man die Natriumverbindung des o-To- luidins auf 2. 4-Dichlortoluol einwirken lässt. Das p-Chlor-o,. o'-ditolylamin bildet frisch destilliert ein helles 01, das unter 15 mm Quecksilberdruck bei 215 siedet. UNTERANSPRt1CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Kupfer vorgenommen wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Ge genwart von Kupferverbindungen vorge nommen wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH121706T | 1925-07-30 | ||
| CH118719T | 1927-01-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH121706A true CH121706A (de) | 1927-07-16 |
Family
ID=25709088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH121706D CH121706A (de) | 1925-07-30 | 1925-07-30 | Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH121706A (de) |
-
1925
- 1925-07-30 CH CH121706D patent/CH121706A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH121706A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. | |
| CH121705A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. | |
| CH118719A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diarylamins. | |
| DE504646C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen | |
| DE684586C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Brom-1-naphthoesaeure | |
| DE413380C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitro-2-methylanthrachinon | |
| DE436620C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylglycin und dessen Derivaten | |
| DE887342C (de) | Verfahren zur Herstellung cycloaliphatischer Ketone | |
| AT77644B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diolefinen und kautschukähnlichen Produkten aus Naturgas (Erdgas). | |
| DE1029820B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher stabiler Kondensations-produkte aus Harnstoff, Thioharnstoff oder ihren Derivaten und Formaldehyd | |
| CH181157A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH186737A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsproduktes. | |
| CH221827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH265713A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivats des 4-Methyl-7-amino-cumarins. | |
| CH179442A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH191418A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4'-Oxyphenyl-4-aminopyren. | |
| CH264600A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aldehydes. | |
| CH181156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Textilhilfsstoffes. | |
| CH242837A (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen a,a'-Dichloradipinsäurechlorids. | |
| CH281966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH182045A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH104927A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH233340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH201512A (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Dodecylanilin. | |
| CH104926A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. |