CH181731A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung des 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyrazolons mit Phenyläthylbarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Verbindung    des     1-Phenyl-2,3-dimetüyl-4-isopropyl-          ä-pyrazolons    mit     Phenyläthylbarbitursäure.       Es ist bekannt, dass sowohl     1-Phenyl-2,3-          (limethyl-5-pyrazolon,    als auch     1-Phenyl-          2.    3 -     dimethyl    - 4-     dimethylamino    -     5-pyrazolon     sich mit     Dialkyl-    und.

       Arylalkylbarbitur-          säuren    verbinden     (PatentschriftenNr.120098,     1     20.14.j46,    121981/85 und<B>97751.</B>     113103j05,          113056,        112=95/97).    Entsprechende Verbin  dungen mit     4-Allzylpyrazolonen    sind bis  ,jetzt noch nicht hergestellt worden.  



  'Wie nun gefunden wurde, verhält sich  das     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-pyr-          a.zolon    nicht gleich wie das     1-Phenyl-2,3-di-          methyl-5-pyrazolon    und das     1-Phenyl-2,3-di-          methyl,-4-'dimethylamino-.-5-pyru,zolon.    Es  geht nämlich nur mit solchen     C,C-disubsti-          tuierten        Barbitursäuren    Verbindungen ein,  die nur gesättigte oder höchstens nur einen       ungesättigten        Substituenten    besitzen.

   Sind       beide        Substituenten    ungesättigt, so     unter-          'bleibt    die Bildung von Verbindungen.  



       Die    Darstellung der neuen Verbindungen       Y        gsetslte..zich    bei der grossen Neigung der    Ausgangsstoffe zum Zusammentritt sehr ein  fach. Man schmilzt das     1-Phenyl-2,3-di--          methyl-4-isopropyl-5-pyrazolon    mit der     äqui-          molekularen    Menge einer     Dialkyl-    oder       Arylalkylbarbitursäure        zusammen    oder lässt  die Ausgangsstoffe in Gegenwart eines     Lö-          sungs-        bezw.    Verdünnungsmittels aufeinan  der einwirken.

   Die Vereinigung des     1-          Phenyl    - 2,3 -     dimethyl    -,4     -isopropyl-5-pyrazo-          lons    mit den     Dialkyl-        bezw.        Arylalkylbar-          bitursäuren    erfolgt stets im molekularen  Verhältnis auch dann, wenn von dem einen  oder andern Bestandteil wesentlich grössere  Mengen, zum Beispiel 2 Moleküle, vorhanden  sind.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin  dung des     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-          5-pyrazolons    mit     Phenyläthylbarbitursäure,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass  man     1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-isopropyl-5-          pyI'azolon    und     Phenyläthylbarbitursäure    im    
EMI0002.0001     
  
    Molehularv-erliähnis <SEP> 1 <SEP> :

  1 <SEP> aufeinander <SEP> ein-            wirken    lässt.     Die        Ausgangsstoffe    können  zum Beispiel in     gesehmolzc,nem    Zustand oder  in einem Lösungsmittel aufeinander einwir  ken     gelassen        werden.     



  Die Verbindung des     1-Phenyl-2,3-di-          inethyl-d-isopropyl-5-pyrazolons    mit     Phenyl-          äthylbarbitursäure    kristallisiert in feinen  Nadeln, welche bei 161   schmelzen. Sie lässt  sich durch Behandeln mit Lösungsmitteln  nicht in die Bestandteile zerlegen. In organi  schen Lösungsmitteln ist sie leicht, in Was  ser schwer löslich. Sie soll als Arzneimittel       Verwendung    finden, da sie     sowohl    anal  getische     bezw.        antipyretische,    als auch  schlafmachende     Wirkungen        besitzt.     



       Beispiel:     Zu einer warmen Lösung von 232 Teilen       Phenyläthylbarbitursäure    in<B>700</B> Teilen Ace  ton wird eine Lösung von 230 Teilen     1-          Phenyl-2.3-dimethyl-=l-isopropyl-5-pyrazoloit     in 300     Teilen    Aceton begossen. Beim Ab  kühlen fällt die neue Verbindung in feinen  Nadeln aus. Diese schmelzen bei 161  . Sie  sind leicht     löslieh    in organischen Lösungs  mitteln, schwer in Wasser. Die erste Kristal  lisation beträgt etwa. 400 Teile.     Deit    Rest    kann     inan    aus der Mutterlauge durch Zugabe       N@oit        "'asser    fällen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung des 1-Pllenyl-?,3-dimethvl-4-isopropyl- 5-pyrazolons mit Plienyläthy;barl)itursäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-1'henyl- 2,3-dimethyl-I-isopropyl-5-pyrazolon und Phenyläthylbai-bitursäure im Molekularver- hältnis 1:1 aufeinander einwirken lässt.

   Die Verbindung des 1-Phenyl-2,3-di- niethyl-l-isopi,opyl-5-pyrazolons mit Phenyl- iithylbarbifn-siinre kristallisiert in feinen Tadeln, welehe bei 161 schmelzen. Sie lässt sich durch Behandeln mit Lösungsmitteln nicht in die Bestandteile zerlegen. In or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht. in Wasser schwer löslich. Sie soll als Arznei mittel Verwendung finden, da sie sowohl analgetische bezw. autipyretische, als auch schlafmachende Wirkungen besitzt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass die Einwirkung in einem Lösungsmittel erfolgt.