CH184185A - Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der     Anthraehinonreihe.       In dem Patent<B>165832</B> werden saure  \Vollfarbstoffe beschrieben, die man erhält,  wenn man     1-Amino-4-halogenanthrachinon-          2-sulfonsäure    oder deren Salze mit m- oder       p-Aminoaryl-alkylsulfonen    oder deren in den       Aryl-    oder     Alkyl-    oder in beiden Resten  substituierten Derivaten zur Umsetzung bringt.  Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich  durch klare blaue Nuance und gutes     Egali-          sierungsvermögen    aus.  



  Es wurde nun gefunden, dass man neue       Farbstoffe    von gleichfalls guten Echtheits  eigenschaften erhält, wenn man anstelle der  im Patent<B>165832</B> genannten m- und p  Aminoaryl-alkylsulfone =hier     Aminoaralkyl-          alkylsulfone,    zum Beispiel der Formel:  
EMI0001.0012     
    mit     1-Amino-4-halogenanthraehinon-2-sulfon-          säuren    oder deren Salzen zur Umsetzung  bringt.

   Solche     Sulfone    sind     bisher    nicht    beschrieben und verwendet worden; ihre ein  fachsten Vertreter sind leicht zu gewinnen,  indem man beispielsweise     Nitrobenzylchloride     mit     Alkylsulfinsäuren    umsetzt und an  schliessend reduziert. Die Kondensation der 1  Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfonsäuren  mit diesen     Sulfonen    verläuft glatt, wobei  noch bemerkenswert ist, dass hier auch die  entsprechenden     o-Derivate    einer glatten Kon  densation zugänglich sind.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren  erhältlichen Farbstoffe sind neue     Stoffe,    die  durch vorzügliches     Egalisierungsvermögen     ausgezeichnet sind. Es war nicht vorauszu  sehen, dass die im     Farbstoffmolekül    vor  handene     Sulfongruppe    diesen     Egalisierungs-          effekt    hervorbringt, da sie nicht unmittelbar  mit dem     Arylkern    verknüpft ist.

   Wenn man  bedenkt, dass die zum Aufbau der vorlie  genden Farbstoffe benutzten einfachsten  Komponenten in ihrer Konstitution Seiten  ketten-Substitutionsprodukte der     Toluidine         darstellen, so ist es überraschend, dass die  neuen Farbstoffe gegenüber den entsprechen  den     Toluidin-Farbstoffen    eine so ausserordent  liche Steigerung der Egalität ihrer Ausfär  bungen aufweisen.  



  Nach vorliegendem Verfahren erhält man  beispielsweise aus     1-Amirro-4-bromanthrachi-          non-2-sulfonsäure    durch     Umsetzuug    mit     o-          Amino-benzyl-methylsulfon    einen Farbstoff,  der auf Wolle ein sehr lebhaftes rötliches  Blau liefert, und der in seinem     Egalisierungs-          vermögen    den besten Handelsfarbstoff dieser  Nuance noch     übertrifft.    Das Verfahren stellt  somit einen technischen Fortschritt dar.  



       GegenstanddesvorliegendenZusatzpatentes     ist ein Verfahren zur Darstellung eines sauren  Farbstoffes der     Anthrachinonreihe,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     1-Amino-          4-bromanthrachinorr-2-sulfonsaures    Natrium  mit     o-Aminoberrzyl-methylsulfon    zur Um  setzung bringt.  



  <I>Beispiel:</I>  40 Gewichtsteile     1-Amino-4-bromanthra-          chirron-2-sulfonsaures    Natrium werden mit 26  Gewichtsteilen     o-Arninoberrzyl-methylsulfon     von der Formel:  
EMI0002.0018     
    in 180 Gewichtsteilen Wasser bei Gegen  wart von 4 Gewichtsteilen Soda, 20 Gewichts  teilen     Natrirrmbicarbonat    und 1 Gewichts  teil     Kupferchlorür    mehrere Stunden auf  <B>65-751</B> erhitzt, bis die     Farbstoffbildung     beendet ist. Das     Natriumsalz    des     Farbstoffes     scheidet sich in derben Kristallen beim Er  kalten ab.

   Es wird abgesaugt und mit ver  dünnter     Natriumchloridlösung    gewaschen.  Getrocknet stellt der Farbstoff ein blaues  Pulver dar, das Wolle aus saurem Bade in  klaren rotstickig blauen Tönen von sehr  gutem     Egalisierungsvermögen    färbt. Er hat  folgende Konstitution:  
EMI0002.0026     
    Das zur Kondensation verwendete     o-          Amirrobenzyl-methylsulfon    erhält man auf  folgendem Wege: 34 Gewichtsteile     o-Nitro-          benzylchlorid    werden mit 25 Gewichtsteilen       methansulfinsaurern    Natrium in 150 Gewichts  teilen Methanol mehrere Stunden zum Sieden  erhitzt.

   Nach dem Erkalten wird der Kristall  brei abgesaugt und mit Wasser von Kochsalz  frei gewaschen. Das     o-Nitrobenzyl-methyl-          sulfon    schmilzt bei 121  . Durch Reduktion  erhält man das     o-Anrinobenzyl-methylsulfon     vom Schmelzpunkt 117-118 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines sauren Farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-amino-4-brom- anthrachinon-2-sulfonsaures Natrium mit o- Aminobenzyl-methylsulfon zur Umsetzung bringt. Der so erhaltene Farbstoff ist ein blaues Pulver, das Wolle aus saurem Bade in klaren, rotstickig blauen Tönen von sehr gutem Egalisierungsvermögen färbt.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung der Reaktionskomponenten in Wasser in Gegen wart von Soda, Natriumbicarbonat und Kupfer chlorür durch mehrstündiges Erhitzen auf 65-75 bewirkt.