CH184496A - Verfahren zur Herstellung einer am mittelständigen Kohlenstoffatom der Polymethinkette substituierten Polymethinverbindung. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Her Stellung einer am mittelständigen     Itohlenstoffatom    der       Polymethinkette    substituierten     Polymethinverbindung.       Es ist bereits bekannt,     Polymethinver-          bindungen,    die am mittelständigen Kohlen  stoffatom der     Polymethingruppe    substituiert  sind, herzustellen, indem man     Orthocarbon-          säureester    mit     quartären        Ammoniumsalzen     stickstoffhaltiger     heterozyklischer        Basen;

      kon  densiert.     Die    Herstellung der für das Ver  fahren notwendigen     Orthoester    ist zum Teil  sehr umständlich, zum Teil ist eine grosse  Anzahl von     Orthoestern    bisher noch nicht  bekannt und ihre Herstellung nach den üb  lichen Methoden nicht möglich.  



  Gegenstand der Erfindung ist ein Ver  fahren zur Herstellung einer am mittelstän  digen     Kohlenstoffatom    der     Polymethinkette     substituierten     Polymethinverbindung,    bei  dem man     2-Methyl-benzthiazol-jodäthylat    mit  einer Verbindung von der allgemeinen For  mel  
EMI0001.0021     
    umsetzt, worin     R?,        R.2    organische     einwertige     Gruppen, zum Beispiel     Alkyl-,        Aralkyl-,

            Aryl-    oder substituierte     Arylgruppen    dar  stellen und die beiden     unbezeichneten    Striche  mit Sauerstoff     verbunden    sind. Der ent  stehende Farbstoff bildet     grünschillernde     Kristalle.  



  Die Umsetzung kann gegebenenfalls in  Gegenwart von     Lösungs-    oder Kondensa  tionsmitteln erfolgen. Besonders geeignet  zur Kondensation ist das     substituierte    Säure  amid von der     Formel     
EMI0001.0035     
    das durch     Spaltung    des in     a-Stellung    zum  Stickstoff durch     Furyl    substituierten ent  sprechenden     0$azols    erhalten werden     kann.     Besonders     reaktionsfähig    ist das bei einer  Spaltung eines solchen     Ogazols    mittels           Alkalialkylaten    auftretende     substituierte      

      Säureamid    mit     acetalisierter        Carbonylgruppe,     aus welchem durch     Einwirkung    von     Säure     das eigentliche substituierte     Säureamid    er  halten werden kann.  



  Das nach dem vorliegenden Verfahren       herstellbare    1,1' -     Diäthylmesofurylbenzthio-          earbocyaninjodid    hat die Formel  
EMI0002.0012     
    <I>Beispiel:</I>  10,9 g     Orthoaminophenol    und 112 g     Brenz-          schleimsäure    werden auf 150 bis 200' er  hitzt, bis<B>36</B> cm' Wasser     überdestilliert    sind.  Hierauf     wird    durch stärkeres Erhitzen das  gebildete     Furylbenzogazol    überdestilliert.

    Durch Behandeln mit     Natriumäthylat    wird  daraus das entsprechende substituierte     Amid     der     Furancarbonsäure    mit     acetalisierter    Car  bonylgruppe erhalten.  



       '/ioo        Mol    des substituierten     Amids    der       F'uransäure    wird mit     z/ioo        Mol        2-Methylbenz-          thiazoljodäthylat    in alkoholischer     Lösung     kondensiert, wobei die Lösung einige Zeit  gekocht     wird.    Nach dem Erkalten kristalli  siert der Farbstoff in     grünschillernden    Kri  stallen aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer am mit telständigen Kohlenstoffatom der Poly- methinkette substituierten Polymethinverbin- dung, dadurch gekennzeichnet, dass. man 2- Methyl-benzthiazol-jodäthylat mit einer Ver bindung von der allgemeinen Formel EMI0002.0046 umsetzt, worin R,

   R- organische einwertige Gruppen darstellen und .die beiden unbe- zeichneten Striche mit Sauerstoff verbunden sind. Der entstehende Farbstoff, .das 1,1'- Diäthylmesof urylbenzthiocarbocyaninjodid von der Formel EMI0002.0056 bildet grünschillernde Kristalle. UNTERANSPRü'CHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R2 Alkyl- gruppen darstellen. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R,. und R2 Aralkyl- gruppen darstellen. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R,. und R, Arylgrup- pen darstellen. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R2 substitu- ierte Arylgruppen darstellen. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von Kondensationsmitteln er folgt. G. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass, die Umsetzung in Gegenwart von Lösungsmitteln erfolgt. 7.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung das Säureamid von der Formel EMI0002.0084 verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass, man zur Umsetzung ein durch Spaltung von in a-Stellung zum .Stickstoff durch a-Furyl substituier- , ten Ogazolen erhaltenes Säureamid mit acetalisierter Carbonylgruppe verwendet.

   9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Furylbenzogäzol mit Natriumäthylat behandelt und das erhaltene substituierte Amid der a-Furan- carbonsäure mit acetalisierter Carbonyl- gruppe mit 2-Methylbenzthiazoljodäthylat zum 1,1'-Diäthylmesofurylbenzthiocarbo- cyaninjodid umsetzt.