CH184879A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus einem o-Diketon. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus einem o-Diketon.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes aus einem o-Diketon. Inder Patentliteratur sind Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus aliphatischen und cykloaliphatischen Ketonen mit aromatischen Basen beschrieben.
Es wurde nun gefunden, :dass sich auch o-Diketone, bei denen die beiden Carbonyl- gruppen im, ,gleichen Ring stehen, also o-Cbi- none, sofern sie mindestens .drei Ringe ent halten, mit primären aromatischen Aminen der Benzolreihe mit freier p-Stellung in Ge genwart von Mineralsäuren in der Weise um setzen lassen,
dass in Säuren lösliche Konden sationsprodukte entstehen, die freie diazo- tierbare Aminobgruppen enthalten.
Da die neuen Kondensationsprodukte in folge des Vorhandenseins noch weiterer um- satzfähiger Atomgruppierungen im, Molekül zu Reaktionen in verschiedenen Richtungen befähigt sind,
stellen sie wichtige Zwischen- produkts zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeutischen Produkten dar.
Der Erfolg des vorliegenden Verfahrens konnte nicht vorausgesehen werden, da man, analog den -vielfach in :
der Literatur beschrie benen Reaktionen von o-Chinonen mit o-Di- aminen zu Azinen, auch bei Verwendung von primären Monoaminen mit der Bildung von Azomethinen rechnen musste.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes aus einem o-Diketon,da- durch gekennzeichnet, dass man Acenaphthen- chinon mit Anilin in Gegenwart einer Mi neralsäure auf höhere Temperatur erhitzt.
Das so erhaltene Kondensationsprodukt der Formel
EMI0001.0079
ist löslich in Aceton und Diogan, schwerer in Xylol. Aus Xylol umkristallisiert schmilzt es bei 200 bis 202. C.
Es ist löslich in Säuren und enthält zwei diazotierbare Amino- gruppen. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und pharma zeutischen Produkten Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 90 kg Acenaphthenrhinon werden mit 172 kg Anilin und 150 Liter 10-n-Salzsäure mit Autoklaven einige Stunden auf 140 bis <B>150'</B> C erhitzt. Dann wird das erhaltene Reaktionsprodukt schwach alkalisch gestellt und das nicht in Reaktion getretene Anilin mit Wasserdampf abgeblasen. Man erhält einen festen Rückstand,
der eich vollkommen innverdünnter Säure löst. Aus der :gegebenen falls von Verunreinigungen durch Filtration gereinigten Lösung wird durch Alkalien die neue Base als schwach bräunlich gefärbter Niederschlag gefällt.
Zufolge ihrer Diazo- tierbarkeit kommt ihr der Charakter eines primären Amins zu.
Beispiel <I>2:</I> 182 kg Acenaphthenchinon werden mit 200 kg Anilin und der der im Beispiel 1 verwandten Salzsäuremenge äquivalenten Menge einer 5fach normalen Phosphorsäure am RückfluBkühler zum Sieden erhitzt.
Nach 80stündiger Reaktionsdauer wird das Reak tionsprodukt alkalisch gestellt, mit Wasser dampf destilliert, der Rückstand mit ver- dünnter Mineralsäure aufgekocht, filtriert und im Filtrat die Base mit Soda wieder ausgefällt. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen iden tisch.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes aus einem o-Diketon, da durch gekennzeichnet, daB man Acenaphthen- chinon mit Anilin in Gegenwart einer Mi neralsäure auf höhere Temperatur erhitzt. Das so erhaltene Kondensationsprodukt der Formel EMI0002.0073 ist löslich in Aceton und Diogan,schwerer in Xylol. Aus Xylol umkristallisiert schmilzt es bei 200 bis 20,2 C. Es ist löslich in Säuren -und enthält zwei diazotierbare Amino- gruppen. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen und pharmazeu tischen Produkten Verwendung finden.
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