CH144853A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-diphenyl-cyclohexan-4'-oxaminsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-diphenyl-eyclohexan-4'-oxaminsäureo       Es wurde gefunden, dass bei der Behand  lung von     4.4'-Diamino-diaryl-1.1'-cyclo-          hexanen    und deren im     Cyclohexanrest    oder  in den     Arylkernen    substituierten     Produkten     mit     Oxalsäure    in guter Ausbeute     Monooxa-          minsäuren    der betreffenden Basen erhalten  werden.  



  Man erhitzt die Basen mit     Oxalsäure    in  Gegenwart eines Lösungsmittels wie     blasser     oder eines organischen Lösungsmittels, bis  der grösste Teil der Basen     verschwunden    ist  und die meist schwer löslichen     Monooxamin-          säuren    sich aus der Reaktionsflüssigkeit ab  geschieden haben. Zweckmässig verwendet  man nicht mehr     Oxalsäure    als zum Lösen der  Base nötig ist.  



  Die erhaltenen     Monooxaminsäuren    sind in  Wasser, Alkohol, sowie fast sämtlichen orga  nischen Lösungsmitteln sehr schwer löslich,  ihre Natrium- und     Kaliumsalze    sind in kal  tem Wasser sehr schwer, in heissem Wasser  leichter löslich.    Die neuen Produkte, die noch eine freie       diazotierbare        Aminogruppe    enthalten, sind  wertvolle Zwischenprodukte für die Herstel  lung von Farbstoffen.  



  Vorliegendes Patent bezieht sich     nein        atif     ein Verfahren zur     Herstellung    von 1-     Amino-          diphenyl-cyclohexan-4'-oxaminsäure,    dadurch  gekennzeichnet, dass man auf 4. 4'-     Diamino-          diphenyl-cyclohexan        Oxalsäure    einwirken  lässt.  



  Die erhaltene     1llonooxaminsäure    ist ein  fast weisses Pulver, sie liefert ein leicht     lö>-          liches        Ammoniumsalz,    dagegen     schwer    lös  liche Natrium- und     Kaliumsalze.    Die     aits     Alkohol     umkristallisierteVerbindung        selimilzt     bei zirka 218   unter Zersetzung.

           Beispiel   <I>1:</I>  18,3     *    kg 4 .     4'-Diaminodiphenyl-1    .     1'-cy-          elohexan,    erhalten durch Kondensation     von          Cyclohexanon    mit 2     Mol.    Anilin nach     dein     Verfahren des schweizerischen Patentes      Nr.     133476,    werden mit 400 Liter Wasser  und 13,6 kg kristallisierter     Oxalsäure    am       Rückflusskühler    gekocht. Aus der anfänglich  klaren Lösung scheidet sich die gebildete       Oxaminsäure    allmählich als schweres Pulver  ab.

   Wenn die Menge nicht mehr     zunimmt     und die angewandte Base grösstenteils um  gesetzt ist, wird der Niederschlag heiss ab  filtriert und mit Wasser gewaschen. Zur       Reinigung    löst man ihn bei<B>60-70'</B> in ver  dünntem Ammoniak, filtriert wenn nötig von       geringen    Mengen     Verunreinigungen    ab und  fällt aus dem Filtrat die freie     Olaminsäure     warm mit Säure aus.  



  Aus dem Filtrat kann man das nicht  umgesetzte Ausgangsmaterial durch Zugabe  von Ammoniak abscheiden oder man kann  das Filtrat     unmittelbar    zu einer neuen Um  setzung verwenden.    <I>Beispiel 2:</I>  Zu einer Lösung von     13,3    kg     4.4'-Dia-          mino-diphenylcyclohexan    in 50 kg Mono  chlorbenzol werden 13 kg kristallisierte       Oxalsäure    zugegeben. Die Mischung wird  einige Zeit am     Rückflusskühler    gekocht.  Dann entfernt man das Lösungsmittel durch  Dampfdestillation und löst den Rückstand in  verdünntem Ammoniak. Aus der filtrierten  Lösung wird die     Oxaminsäure    mit Salzsäure  ausgefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4- Amino- diphenyl-cyclohexan-4'-oxaminsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 4. 4'-Diamino- diphenyl-cyclohexan Oxalsäure einwirken lässt. Die erhaltene Monooxaminsäure ist ein fast weisses Pulver, sie liefert ein leicht lös liches Ammoniumsalz, dagegen schwer lös liche Natrium- und Iialiumsalze. Die aus Al kohol umkristallisierte Verbindung schmilzt bei zirka 218 unter Zersetzung. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, da.ss man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man nur so viel Oxal- säure verwendet, als zum Lösen der Base nötig ist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da,ss man die Reagentien nur so lange aufeinander einwirken lässt, bis die Base grösstenteils verschwunden ist.