CH186538A - Verfahren zur Herstellung eines Laktonesters mit einer ungesättigten Seitenkette. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Laktonesters mit einer ungesättigten Seitenkette.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Laktonesters mit einer ungesättigten Seitenkette. Nachdem Verfahren von Staudinger und Ruzicka (Helv. Chim. Acta VII, 252-257 [19241), ist die Herstellung von Konden sationsprodukten aus a-Monobromfettsäure- estern mit Lävulin.säureestern bekannt.
Es ist nun gelungen, durch Kondensation von a,y,d- Tribrom-n-heptylsäure-äthylester und Lävu- linsäureestern mit Metallen, insbesondere Zinkmetall, eine ähnliche Kondensation durchzuführen.
Dabei erfolgt .gleichzeitig Dehalogenierung unter Bildung einer Doppel bindung- im Fettsäurerest. Dieser relativ glatte Reaktionsvorgang überrascht umso- mehr, als die Häufung von Halogenatomen im Molekül der einen Komponente eher ge- steigerte Bildung von Nebenprodukten hätte erwarten lassen,
denn die Reaktion von Lävu- linsäureestern mit a-Monobromfettsäureestern verläuft bereits in verschiedener Richtung, Das erhaltene Produkt ist neu und stellt das y-Lakton der a-Penten-.2: yl-ss-methyl-ss- oxyadipinestersäure dar. Es ist ein Äthyl- ester und bildet ein gelbes, geruchloses Öl vom Kp, =165 bis 175 C und dl, = 1,063.
Seine Konstitutionsformel ist folgende:
EMI0001.0045
Die auf diese Weise hergestellte Verbindung soll in 3-Methyl-2-(penten-2-yl)-eyclopenten- 2-on-1 übergeführt werden, das als Riech stoff Verwendung findet. $eispie@: Zu einem Gemisch von 130 .g Lävulin- ester, 270 cm:
3 trockenem Benzol und 136 g mit Jod aktivierten Zinkspänen lässt man unter Rühren beim Kochpunkt ,des Gemisches 667 .g a,y,ö-Tribrom-n-heptylsäureäthylester so zulaufen, dass die Reaktion im Gange bleibt, hält nach beendeter Zugabe noch eine Stunde länger im Sieden und arbeitet auf, indem man abkühlt, Schwefelsäure unter Zu satz von Eis hinzufügt, mit Benzol extra hiert, wäscht,
das Benzol abtreibt und den Rückstand im Vakuum fraktioniert.
Man erhält das y-Lakton der a-Pentenyl-ss- methyl-ss-oxyadipinestersäure. Es ist ein gelbes, .geruchloses 01 vom Kp, = 165 bis <B>175</B> C und & s = 1,063.
An Stelle von Benzol kann auch trockener Äther verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lakton- esters mit einer ungesättigten Seitenkette, da durch gekennzeichnet, dass man a,y,8-Tri- brom-n heptylsäure-äthylester mit einem Lä- vulinsäureester in Gegenwart eines Metalles kondensiert.Der erhaltene Äthylester ist das y-Lakton der a-Penten-2-yl-ss-methyl-ss-oxy- adipinestersäure, es bildet eingelbes, geruch loses 01 vom Kp, = 165 bis 175 und dl, = 1,063. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Metall Zink ver wendet wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei Siedetemperatur gearbeitet wird, wobei das Sieden nach beendigter Zugabe des Zinks wenigstens eine Stunde auf rechterhalten wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in trockenem Benzol gearbeitet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in trockenem Äther gearbeitet wird..
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE186538X | 1934-12-22 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH186538A true CH186538A (de) | 1936-09-30 |
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|---|---|---|---|
| CH186538D CH186538A (de) | 1934-12-22 | 1935-03-23 | Verfahren zur Herstellung eines Laktonesters mit einer ungesättigten Seitenkette. |
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|---|---|
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1935
- 1935-03-23 CH CH186538D patent/CH186538A/de unknown
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