CH141523A - Verfahren zur Darstellung von einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem.    Es wurde die Beobachtung gemacht, dass  sich Verbindungen mit einem System kon  jugierter Doppelbindungen, wie zum Beispiel       Butadien,        Cyclopentadien,        Phellandren,        Myr-          cen    und andere, mit grösster Leichtigkeit an       Chinone,        Maleinsäureanhydrid,        kIaleinsäure,          Itakon-    und     Citrakonsäureanhydrid,    ferner  an     Akrylsäure,

          Akrolein    und andere unge  sättigte Verbindungen in der Weise anlagern,  dass die     zuletztgenannten    Komponenten sich  unter Auflösung einer Doppelbindung in     1:4-          Stellung    an die Systeme mit konjugierten  Doppelbindungen fest angliedern. Auch     Pyr-          rol    und die substituierten     Pyrrole,    wie auch       Furane    und andere ähnliche Verbindungen  sind der Reaktion mit den erwähnten Ver  bindungen zugänglich.

   Es wurde ferner be  obachtet, dass auch ungesättigte einbasische  Säuren, Aldehyde,     Ketone    und     Nitrile    in der  selben Weise an Systeme mit konjugierten  Doppelbindungen angelagert werden können.  



  Mit Hilfe dieser neuen Reaktionen gelingt    es leicht, eine grosse Reihe von Verbindungen  auf synthetischem Wege herzustellen, welche,  wie zum Beispiel Kampfer,     Terpene,        Sesqui-          terpene,    Alkaloide und ähnliche hydrierte  zyklische Verbindungen, bisher auf synthe  tischem Wege nicht zugänglich waren und  für die Technik von grosser Bedeutung sind.  Vorliegendes Verfahren besitzt daher eine  ausserordentliche technische Bedeutung.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin  dung von folgender Konstitution  
EMI0001.0025     
    das dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man       Butadien    mit     Maleinsäureanhydrid    konden  siert. Die neue Verbindung soll zur Herstel  lung von Farbstoffen,. pharmazeutischen Pro  dukten und     Riechstoffen    verwendet werden.      <I>Beispiel:</I>       2-2,5    Gewichtsteile     Butadien    in 10 Ge  wichtsteilen Benzol werden mit 4 Gewichts  teilen     B2aleinsäureanhydrid    im Druckgefäss  zunächst 12 Stunden sich selbst überlassen,  alsdann noch 5 Stunden im Wasserbade auf  100   erhitzt.

   Nach dem Erkalten hat sich  ein schneeweisser Kristallbrei abgeschieden.  Das so gewonnene     Anhydrid    wird durch  wiederholtes     Umkristallisieren    aus heissem  mittelsiedendem     Ligroin    gereinigt. Ausbeute  quantitativ. Das Produkt schmilzt bei 103  bis 104  . Beim Kochen mit Wasser geht  das     Anhydrid    in die entsprechende     Cis-A'-          Tetrahydrophtalsäure    über, die nach ein  maligem     Umlösen    aus Wasser bei 166    schmilzt.     J  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung von folgender Konstitution EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man Butadien mit Maleinsäureanhydrid kondensiert. Das Produkt schmilzt bei 103-104 . Beim Kochen mit Wasser geht das Anhydrid in die ent sprechende Cis-/\4-Tetrahydrophtalsäure über, die nach einmaligem Umlösen aus Wasser bei 166 schmilzt.