CH192015A - Verfahren zur Herstellung eines Laktonesters mit einer ungesättigten Seitenkette. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Eaktonesters    mit einer ungesättigten     Seitenkette.       Das Hauptpatent     betrifft    ein Verfahren  zur Herstellung des     r-Laktons    der     a-Pentenyl-          P-methyl-p-oxyadipinäthylestersäure    durch  Kondensation eines     Lävulinsäureesters    mit  <I>a,</I>     r,        8-Tribrom-n-heptylsäure-äthylester    in  Gegenwart eines     Metalles.     



  Es zeigte sich, dass man ein Produkt er  hält, welches dem Endprodukt des Haupt  patentverfahrens ähnlich ist, wenn man an  Stelle des dort verwendeten     Tribromfettsäure-          esters    den a,     d,        e-Tribrom-n-caprylsäure-äthyl-          ester    verwendet.  



  Das so erhaltene Produkt ist neu und  stellt das     r-Lakton    der     a-Hexenyl-R-methyl-          P-oxyadipinäthylestersäure    dar. Es bildet ein  gelbes, geruchloses Öl vom     Kpä    =175-190    und     dis    = 1,045 bis 1,050. Es soll zur Her  stellung von     3-Methyl-2(hexen-3-yl)-cyclo-          penten-2-on-1    dienen, welches als     Riechstoff     Verwendung findet.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einem Gemisch von 130 g     Lävulin-          ester,    270 cm' trockenem Benzol und 133 g    mit Jod aktivierten Zinkspänen lässt man  unter Rühren beim Kochpunkt des Gemisches  367 g a,     a,        e-Tribrom-n-caprylsäure-äthylester     so zulaufen, dass die Reaktion im Gange  bleibt, hält nach beendeter Zugabe noch eine  Stunde länger im Sieden und arbeitet auf,  indem man abkühlt, Schwefelsäure unter Zu  satz von Eis hinzufügt, mit Benzol extrahiert,  wäscht, das Benzol abtreibt und den Rück  stand im Vakuum fraktioniert.  



  Man erhält in befriedigender Ausbeute  das     r-Lakton    der     a-Hexenyl-,Q-methyl-p-oxy-          adipinäthylestersäure.    Gelbes geruchloses Öl  vom     gp6    = 175-190<B>0</B>, d<B>16</B>     ,=    1,045-1,050.  



  An Stelle von Benzol kann auch trockener  Äther verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Lakton- esters mit einer ungesättigten Seitenkette, dadurch gekennzeichnet, dass man a, ö, a- Tribrom-n-caprylsäure-äthylester mit einem Lävulinsäureester in Gegenwart eines Me tallei kondensiert. Der erhaltene Ester ist das r-Lakton der a-Hegenyl-p-methyl-p-oxy- adipinäthylestersäure; es bildet ein gelbes, geruchloses<B>01</B> vom Kps = 175-190' und dls = 1,045-1,050. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Metall Zink ver wendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei Siedetemperatur gearbeitet wird, wobei das Sieden nach beendigter Zugabe des Zinkes wenigstens eine Stunde auf recht erhalten wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in trockenem Benzol gearbeitet wird. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in trockenem Äther gearbeitet wird.