CH186845A - Verfahren zur Darstellung von Py-3-oxytetrahydro-7-oxynaphthochinolin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     Py-3-ogytetrahydro-7-ogynaphthoehinolin.       In :der deutschen     Patentschrift    Nr. 284291  war bei der     Kondensation    von     Diarylaminen     oder den     entsprechenden        Carbazoabkömm-          lingen    mit     Epichlorhydrin    die Vermutung  ausgesprochen worden, dass die entstehenden  stickstoffhaltigen Produkte die     Konstitution     von     Tetrahydrochinolinen        besitzen.     



  Es wurde nun gefunden,     dass    aber     auch          Aminooxynaphthaline    der     allgemeinenFormel     
EMI0001.0016     
    sich beim     Erhitzen        mit        Epichlorhydrin    in       organischen        Lösungsmitteln    auf höhere Tem  peraturen in die     Py-3-oxyderivate    des     Oxy-          tetrahydronaphthochinolins    der Formel  
EMI0001.0025     
         überführen    lassen.

   Im     Hinblick    auf die ge  ringe Beständigkeit der     Aminoogynaphtha-          line,    die teilweise     ausserordentlich    leicht       oxydable        Körper        darstellen,    war diese Tat  sache keineswegs vorauszusehen.     Die    Um  setzung kann     vorteilhaft    im indifferenten  Gasstrom vorgenommen     werden.     



  Die neuen     Py-3-oxytetrahydrooxynaphtho-          chinoline        sind        wertvolle    Zwischenprodukte,  die als Kupplungskomponenten für     Azofarb-          stoffe,        insonderheit        Acetatseidenfarbstoffe,     wertvolle     Eigenschaften        besitzen.     



  Gegenstand des     vorliegenden        Patentas        ist     ein Verfahren zur Herstellung von     Py-3-ogy-          tetrahydro-7-oxynaphthoohinolin,        welches    da  durch     gekennzeichnet        ist,

      dass man     1-Amino-          5-oxynaphthalin    mit     Epiohlorhydrin    in einem       organischen        Lösungsmittel    auf erhöhte Tem  peratur erhitzt und aus dem     Kondensations-          produkt    die Base     in    Freiheit setzt.  



  <I>Beispiel:</I>  160     Teile        1-Amino-5-oxynaphthalin    wer  den mit 200     Teilen        n-Butylalkohol        und    110      Teilen     Epichlorhydrin    in einer     Kohlensäure-          atmosphäre    unter Rühren langsam auf<B>75'</B>  erhitzt     und        l1/2        Stunden    auf dieser Tempe  ratur     gehalten.    Alsdann wird zum     .Sieden          gebracht    und 9 Stunden     gekocht.    Darnach  lässt man den     

  schwach        gefärbten        Kristallbrei     in der     Kohlenssäureaknosphäre    erkalten,     rührt     250 Teile einer Mischung von     Alkohol-Ace-          ton    im     Verhältnis    1 : 1 ein     und    saugt     scharf     ab.

   Der Niederschlag     wird    mit einer ge  ringen     Mengederselben        Mischung        gewaschen,     mit Äther abgedeckt     und.        getrocknet.    Man  erhält 13.0 Teile eines     nahezu    farblosen  Chlorhydrats des     Py-3-ogytetrahydro-7-ogy-          naphthochinolins    =     -51%    der Theorie. Die  aus dem Hydrochlorid     gewonnene        und    aus         verdünntem    Alkohol     umkristallisierte    Base       schmilzt    bei 186 bis 187  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Py-3-ogy- tetrahydro-7-ogynaphthochinolin, -dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-Amino-5-ogynaph- thalin mit Epichlorhydrin in einem orga- nischen Lösungsmittel auf erhöhte Tempera turen erhitzt und aus dem Kondensations- produkt die Base in Freiheit setzt.

   Die freie Base schmilzt bei 1$6 bis<B>187'</B> und kann als Vorprodukt für die Herstellung von Azo- farbstoffen verwendet werden.