CH311606A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil (let ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basiseli substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches   dadurch gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich   abspaltenden    Rest bedeutet, mit Di-n-butyl-amin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. e-iner   Alkylsulfo-    nyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di  n-butyl-aminrest erfolgt    z. B. durch einfaches   Erwärmen    mit   Di-n-butyl-amin gegebenen-    falls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von   Di-n-butyl-    amin   im Überschu#. Das Di-n-butyl-aminoacet-      (2-ehlor-6-methyl-anilid)    ist ein farbloses, unter 0,   06 mm    Hg bei 145  siedendes Öl. Das   Hydroehlorid    der Base schmilzt bei   145    bis   1470.   



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
31 Gewichtsteile   Chloracet- (2-chlor-6-me-      thyl-a. nilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2  Chlor-6-methyl-anüin    mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von   Natriumacetat, Schmp.    140 bis   141 )    werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit. 55 Gewichtsteilen Di-n  butyl-amin versetzt.    Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reak  tionsgemisches    geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   65-75 .   



  Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige   Di-n-butyl-amin    abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen. Naeh dem Trocknen der   ätherischen Losung    und Verjagen des   Losungsmittels    verbleibt ein   01,    das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 43 Gewichtsteile reines   Di-n-butyl-aminoacet-      (2-chlor-6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit   Di-n-butyl-amin kann aneh    in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil (let ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseli substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Di-n-butyl-amin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. e-iner Alkylsulfo- nyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen den Di n-butyl-aminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Di-n-butyl-amin gegebenen- falls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Di-n-butyl- amin im Überschu#. Das Di-n-butyl-aminoacet- (2-ehlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 06 mm Hg bei 145 siedendes Öl. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 145 bis 1470.

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 31 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-a. nilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2 Chlor-6-methyl-anüin mit Chloracetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 80 Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit. 55 Gewichtsteilen Di-n butyl-amin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reak tionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 .

   Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Di-n-butyl-amin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen. Naeh dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Losungsmittels verbleibt ein 01, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird. Man erhält 43 Gewichtsteile reines Di-n-butyl-aminoacet- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Di-n-butyl-amin kann aneh in Benzol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Di-n-butyl-amin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Di-n-butyl-aminoacet- (2-chlor- 6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, lmter 0, 06 mm Hg bei 145 siedendes Öl. Das Hydro- chlorid der Base schmilzt bei 145-147 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da# man ein Halogenacet-(2- ehlor-6-methyl-anilid) mit Di-n-butyl-amin re agieren @ä#t.